Acide 1-aminocyclopropane-1-carboxylique - 1-Aminocyclopropane-1-carboxylic acid

Acide 1-aminocyclopropane-1-carboxylique
Acide 1-aminocyclopropanecarboxylique 200.svg
Noms
Nom IUPAC préféré
Acide 1-aminocyclopropane-1-carboxylique
Autres noms
Acide 1-aminocyclopropanecarboxylique
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
Abréviations CAC
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Banque de médicaments
Carte d'information de l'ECHA 100.108.227 Modifiez ceci sur Wikidata
KEGG
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C4H7NO2/c5-4(1-2-4)3(6)7/h1-2,5H2,(H,6,7) ChèqueOui
    Clé : PAJPWUMXBYXFCZ-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C4H7NO2/c5-4(1-2-4)3(6)7/h1-2,5H2,(H,6,7)
    Clé : PAJPWUMXBYXFCZ-UHFFFAOYAF
  • : C(O)(=O)C1(CC1)(N)
  • O=C(O)C1(N)CC1
Propriétés
C 4 H 7 N O 2
Masse molaire 101.1
Point de fusion 198 à 201 °C (388 à 394 °F ; 471 à 474 K)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

L' acide 1-aminocyclopropane-1-carboxylique ( ACC ) est un α- cyclique disubstitué acide aminé dans lequel un cyclopropane cycle est condensé à l' extrémité C de l'atome de l'acide aminé. C'est un solide blanc. De nombreux acides aminés substitués par le cyclopropane sont connus, mais celui-ci se produit naturellement. Comme la glycine, mais contrairement à la plupart des acides -aminés, l'ACC n'est pas chiral.

Biochimie

L'ACC est le précurseur de l'hormone végétale éthylène . Il est synthétisé par l'enzyme ACC synthase ( EC 4.4.1.14 ) à partir de la méthionine et converti en éthylène par l' ACC oxydase ( EC 1.14.17.4 ).

L'ACC présente également une signalisation indépendante de l'éthylène qui joue un rôle essentiel dans la pollinisation et la production de graines en activant des protéines similaires à celles impliquées dans les réponses du système nerveux chez les humains et les animaux. Plus précisément, la signalisation ACC favorise la sécrétion du chimioattracteur du tube pollinique LURE1.2 dans le tissu sporophytique ovulaire, améliorant ainsi l'attraction du tube pollinique. De plus, l'ACC active les courants ioniques contenant du Ca 2+ via des canaux de type récepteur de glutamate (GLR) dans les protoplastes racinaires .

L'ACC peut être utilisé par les microorganismes du sol ( bactéries et champignons ) comme source d' azote et de carbone . En tant que tel, il a été prouvé que l'utilisation de l'ACC pour incuber les sols induit l'abondance de gènes codant pour les ACC- désaminases , ce qui peut avoir des conséquences positives sur la croissance des plantes et la tolérance au stress .

L'ACC a également été extrait du varech .

L'ACC est également un agoniste partiel exogène du récepteur NMDA des mammifères .

En 2019, l' Environmental Protection Agency des États-Unis a publié un avis de demande de permis d'utilisation expérimentale pour l'utilisation de l'ACC comme pesticide .

Les références