12-Couronne-4 - 12-Crown-4
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Des noms | |||
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Nom IUPAC préféré
1,4,7,10-tétraoxacyclododécane |
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Autres noms
12-couronne-4, Lithium Ionophore V
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Identifiants | |||
Modèle 3D ( JSmol )
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1363064 | |||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
Carte Info ECHA | 100,005,488 | ||
Numéro CE | |||
3287 | |||
PubChem CID
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UNII | |||
Tableau de bord CompTox ( EPA )
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Propriétés | |||
C 8 H 16 O 4 | |||
Masse molaire | 176,21 | ||
Densité | 1,089 g / mL à 25 ° C | ||
Point de fusion | 16 ° C | ||
Point d'ébullition | 61 à 70 ° C / 0,5 mm Hg | ||
Miscible | |||
Dangers | |||
pas de mentions de danger | |||
pas de conseils de prudence | |||
point de rupture | 113 ° C (235 ° F; 386 K) | ||
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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vérifier ( qu'est-ce que c'est ?) | |||
Références Infobox | |||
12-Crown-4 , également appelé 1,4,7,10-tétraoxacyclododécane et lithium ionophore V, est un éther couronne de formule C 8 H 16 O 4 . C'est un tétramère cyclique de l'oxyde d'éthylène qui est spécifique du cation lithium.
La synthèse
12-Crown-4 peut être synthétisé en utilisant une synthèse d'éther Williamson modifiée , en utilisant LiClO 4 comme cation modèle :
- (CH 2 OCH 2 CH 2 Cl) 2 + (CH 2 OH) 2 + 2 NaOH → (CH 2 CH 2 O) 4 + 2 NaCl + 2 H 2 O
Il se forme également à partir de l' oligomérisation cyclique de l'oxyde d'éthylène en présence de trifluorure de bore gazeux .
Propriétés
Comme les autres éthers couronne, les complexes 12-couronne-4 avec des cations de métaux alcalins. Le diamètre de la cavité de 1,2-1,5 Å lui confère une sélectivité élevée envers le cation lithium (diamètre ionique 1,36 Å)
Son groupe de points est S 4 . Le moment dipolaire de 12-couronne-4 varie avec le solvant et la température. À 25 ° C, le moment dipolaire de 12-couronne-4 a été déterminé comme 2,33 ± 0,03 D dans le cyclohexane et 2,46 ± 0,01 D dans le benzène.
Les références
- Sigma-Aldrich Handbook of Fine Chemicals, 2007, page 768.
- Sigma-Aldrich Tétramère cyclique d'oxyde d'éthylène qui est spécifique du cation lithium. 98%, 2018
Voir également
- Couronne éther
- Cyclène , une molécule similaire avec des atomes N (groupes aza) au lieu d'atomes O (éthers)