2.2.2-Cryptande - 2.2.2-Cryptand

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[2.2.2]Crypte
Formule schématique du 2.2.2-cryptand
2.2.2-Cryptand-3D-balls-by-AHRLS-2012.png
2.2.2-Cryptand-3D-sticks-by-AHRLS-2012.png
2.2.2-Cryptand-3D-vdW-by-AHRLS-2012.png
Noms
Nom IUPAC préféré
4,7,13,16,21,24-Hexaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.8]hexacosane
Autres noms
Agent de cryptage 222
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
Abréviations Crypte-222
620282
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.041.770 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
Engrener Crypter+agent+222
CID PubChem
Numéro RTECS
UNII
  • InChI=1S/C18H36N2O6/c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19(1)3-9-23- 16-18-26-12-6-20/h1-18H2 ChèqueOui
    Clé : AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C18H36N2O6/c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19(1)3-9-23- 16-18-26-12-6-20/h1-18H2
    Clé : AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYAX
  • C1COCCN2CCOCCCOCCN(CCO1)CCOCCOCC2
Propriétés
C
18N
2H
36O
6
Masse molaire 376,4882 g mol -1
Point de fusion 68 à 71 °C (154 à 160 °F ; 341 à 344 K)
Dangers
Pictogrammes SGH GHS07 : Nocif
Mention d'avertissement SGH Avertissement
H315 , H319 , H335
P261 , P305+351+338
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ChèqueOui vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

[2.2.2] Le cryptand est le composé organique de formule N(CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 ) 3 N. Cette molécule bicyclique est le membre le plus étudié de la famille cryptand des agents chélatants . C'est un solide blanc. De nombreux composés analogues sont connus. Leur grande affinité pour les cations alcalins illustre les avantages de la "pré-organisation", un concept relevant du domaine de la chimie supramoléculaire .

Pour la conception et la synthèse du [2.2.2]cryptand, Jean-Marie Lehn a partagé le prix Nobel de chimie . Le composé a été préparé à l'origine en commençant par la diacylation du diamine-diéther :

[CH 2 OCH 2 CH 2 NH 2 ] 2 + [CH 2 OCH 2 COCl] 2 → [CH 2 OCH 2 CH 2 NHC(O)CH 2 ] 2 + 2 HCl

Le diamide macrocyclique résultant est réduit par l'hydrure de lithium et d'aluminium . Les réagit diamine macrocyclique de tétraéther résultant avec un deuxième équivalent de [CH 2 OCH 2 COCl] 2 pour produire la macro bi diamide cyclique. Ce di(tertiaire)amide est réduit en diamine par le diborane .

[2.2.2]Cryptand lie K + en tant que ligand octadentate N 2 O 6 . Le cation résultant K([2.2.2]cryptand) + est lipophile.

Structure de la [2.2.2]crypt et encapsulant un cation potassium (violet) telle que déterminée par cristallographie aux rayons X .

Les références

Icône de bout

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