Di Pasquale a excellé en tant que junior, affichant un record de 103-25 en simple et atteignant le classement n ° 1 en décembre 1997 (et n ° 17 en double). Il a remporté la compétition en simple garçons à l'US Open 1997 (et a atteint les demi-finales de l'Open d'Australie et de France).
Di Pasquale est surtout connu pour avoir remporté la médaille de bronze aux Jeux olympiques d'été de 2000 en simple messieurs. Il a battu Nicolas Kiefer , Vladimir Voltchkov , Juan Carlos Ferrero et Roger Federer montant dans le match pour la médaille de bronze, mais plus surprenant était sa victoire en deux sets sur le bien établi de Suède Magnus Norman , au troisième tour du tournoi. Il a également atteint le quatrième tour de Roland-Garros en 1999 et 2002 et a remporté un titre en simple (à Palerme , 1999).
(W) Gagné ; (F) finaliste ; (SF) demi-finaliste ; (QF) quart de finaliste ; (#R) tours 4, 3, 2, 1 ; (RR) stade de tournoi à la ronde ; (Q#) ronde de qualification ; (DNQ) ne s'est pas qualifié; (A) absent ; (NH) non détenu. SR=taux de grève (épreuves gagnées/concourues)