β-Carotène - β-Carotene

β-Carotène
Formule squelettique
Modèle de remplissage d'espace
Poudre de Β-Carotène.jpg
Noms
Nom IUPAC
β,β-Carotène
Nom IUPAC préféré
1,1′-[(1 E ,3 E ,5 E ,7 E ,9 E ,11 E ,13 E ,15 E ,17 E )-3,7,12,16-Tétraméthyloctadéca-1,3,5 ,7,9,11,13,15,17-nonaène-1,18-diyl]bis(2,6,6-triméthylcyclohex-1-ène)
Autres noms
Bêtacarotène ( DCI ) , β-carotène, Orange alimentaire 5, Provitamine A
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
3DMet
1917416
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Numéro CE
KEGG
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C40H56/c1-31(19-13-21-33(3)25-27-37-35(5)23-15-29-39(37,7)8) 17-11-12- 18-32(2)20-14-22-34(4)26-28-38-36(6)24-16-30-40(38,9) 10/h11-14,17-22,25- 28H,15-16,23-24,29-30H2,1-10H3 ??N
    Clé : OENHQHLEOONYIE-UHFFFAOYSA-N ??N
  • CC2(C)CCCC(\C)=C2\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C= C\C=C(/C)\C=C\C1=C(/C)CCCC1(C)C
Propriétés
C 40 H 56
Masse molaire 536,888  g·mol -1
Apparence Cristaux orange foncé
Densité 1,00 g / cm 3
Point de fusion 183 °C (361 °F; 456 K) se
décompose
Point d'ébullition 654,7 °C (1 210,5 °F ; 927,9 K)
à 760 mmHg (101324 Pa)
Insoluble
Solubilité Soluble dans CS 2 , benzène , CHCl 3 , éthanol
Insoluble dans la glycérine
Solubilité dans le dichlorométhane 4,51 g/kg (20 °C) = 5,98 g/L (compte tenu de la densité BCM de 1,3266 g/cm 3 à 20°C)
Solubilité dans l' hexane 0,1 g/l
log P 14.764
La pression de vapeur 2,71·10 −16 mmHg
1.565
Pharmacologie
A11CA02 ( OMS ) D02BB01 ( OMS )
Dangers
Pictogrammes SGH GHS07 : Nocif
Mention d'avertissement SGH Avertissement
H315 , H319 , H412
P264 , P273 , P280 , P302+352 , P305+351+338 , P321 , P332+313 , P337+313 , P362 , P501
NFPA 704 (diamant de feu)
0
1
0
point de rupture 103 °C (217 °F; 376 K)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

Le β-carotène est un pigment organique fortement coloré rouge-orange abondant dans les champignons, les plantes et les fruits. Il fait partie des carotènes , qui sont des terpénoïdes (isoprénoïdes), synthétisés biochimiquement à partir de huit unités isoprènes et possédant ainsi 40 carbones . Parmi les carotènes, le β-carotène se distingue par le fait qu'il possède des cycles bêta aux deux extrémités de la molécule . Le β-carotène est biosynthétisé à partir du géranylgéranyl pyrophosphate .

Chez certains champignons mucoraléens , le β-carotène est un précurseur de la synthèse de l' acide trisporique .

Le β-carotène est la forme la plus courante de carotène dans les plantes. Lorsqu'il est utilisé comme colorant alimentaire , il porte le numéro E E160a. La structure a été déduite par Karrer et al. en 1930. Dans la nature, le -carotène est un précurseur (forme inactive) de la vitamine A via l'action de la bêta-carotène 15,15'-monooxygénase .

L'isolement du β-carotène à partir de fruits abondants en caroténoïdes est couramment effectué par chromatographie sur colonne . Il peut également être extrait de l'algue riche en bêta-carotène, Dunaliella salina . La séparation du β-carotène du mélange d'autres caroténoïdes est basée sur la polarité d'un composé. Le β-carotène est un composé non polaire, il est donc séparé avec un solvant non polaire tel que l' hexane . Étant fortement conjugué , il est profondément coloré et, en tant qu'hydrocarbure dépourvu de groupes fonctionnels, il est très lipophile .

Activité provitamine A

Les caroténoïdes végétaux sont la principale source alimentaire de provitamine A dans le monde, le β-carotène étant le caroténoïde de provitamine A le plus connu . D'autres incluent le α-carotène et la -cryptoxanthine . L'absorption des caroténoïdes est limitée au duodénum de l'intestin grêle et dépend de la protéine membranaire du récepteur de classe B (SR-B1), qui est également responsable de l'absorption de la vitamine E (α-tocophérol). Une molécule de β-carotène peut être clivée par l'enzyme intestinale β,β-carotène 15,15'-monooxygénase en deux molécules de vitamine A.

L'efficacité d'absorption est estimée entre 9 et 22%. L'absorption et la conversion des caroténoïdes peuvent dépendre de la forme de β-carotène (p. ex., légumes cuits contre crus, ou dans un supplément), de l'apport simultané de graisses et d'huiles et des réserves actuelles de vitamine A et β -carotène dans le corps. Les chercheurs énumèrent ces facteurs qui déterminent l'activité de la provitamine A des caroténoïdes :

  • Espèce de carotène
  • Liaison moléculaire
  • Quantité dans le repas
  • Propriétés de la matrice
  • Effecteurs
  • Statut nutritionnel
  • La génétique
  • Spécificité de l'hôte
  • Interactions entre les facteurs

Clivage symétrique et asymétrique

Dans la chaîne moléculaire entre les deux cycles cyclohexyle, le β-carotène se clive de manière symétrique ou asymétrique. Le clivage symétrique avec l'enzyme β,β-carotène-15,15'-dioxygénase nécessite un antioxydant tel que le α-tocophérol . Ce clivage symétrique donne deux molécules rétiniennes équivalentes et chaque molécule rétinienne réagit en outre pour donner du rétinol (vitamine A) et de l'acide rétinoïque. Le β-carotène est également clivé en deux produits asymétriques ; le produit est β- apocaroténal (8',10',12'). Le clivage asymétrique réduit considérablement le niveau d'acide rétinoïque.

Facteurs de conversion

Depuis 2001, l'Institute of Medicine des États-Unis utilise des équivalents d'activité du rétinol (RAE) pour leurs apports nutritionnels de référence, définis comme suit :

Equivalents d'activité du rétinol (EAR)

1 µg ER = 1 µg de rétinol

1 µg RAE = 2 µg tout- trans -β-carotène provenant de suppléments

1 µg RAE = 12 µg de tout- trans -β-carotène provenant des aliments

1 µg RAE = 24 µg de α-carotène ou de β-cryptoxanthine provenant des aliments

Le RAE prend mieux en compte l'absorption variable des caroténoïdes et la conversion en vitamine A par l'homme que et remplace l'ancien équivalent rétinol (RE) (1 µg RE = 1 µg rétinol, 6 µg β-carotène, ou 12 µg α-carotène ou β- cryptoxanthine). RE a été développé en 1967 par les Nations Unies/ Organisation mondiale de la santé Organisation pour l' alimentation et l'agriculture (FAO/OMS).

Une autre unité plus ancienne de l'activité de la vitamine A est l'unité internationale (UI). Comme l'équivalent rétinol, l'unité internationale ne prend pas en compte l'absorption et la conversion variables des caroténoïdes en vitamine A par l'homme, ainsi que l'équivalent d'activité rétinol plus moderne. Malheureusement, les étiquettes des aliments et des suppléments utilisent encore généralement l'UI, mais l'UI peut être convertie en l'équivalent d'activité du rétinol plus utile comme suit :

Unités internationales

  • 1 µg EAR = 3,33 UI de rétinol
  • 1 UI de rétinol = 0,3 g d'EAR
  • 1 UI de β-carotène provenant des suppléments = 0,3 μg RAE
  • 1 UI de β-carotène provenant des aliments = 0,05 g RAE
  • 1 UI de α-carotène ou de β-cryptoxanthine d'origine alimentaire = 0,025 μg RAE1

Sources alimentaires

Le bêta-carotène se trouve dans de nombreux aliments et est vendu comme complément alimentaire . Le β-carotène contribue à la couleur orange de nombreux fruits et légumes différents. Le gac vietnamien ( Momordica cochinchinensis Spreng.) et l'huile de palme brute sont des sources particulièrement riches, tout comme les fruits jaunes et oranges, comme le cantaloup , les mangues , la citrouille et les papayes , et les légumes-racines oranges comme les carottes et les patates douces . La couleur du β-carotène est masquée par la chlorophylle dans les légumes à feuilles vertes tels que les épinards , le chou frisé , les feuilles de patate douce et les feuilles de courge douce . Le gac vietnamien et l'huile de palme brute ont la teneur la plus élevée en β-carotène de toutes les sources végétales connues, 10 fois plus que les carottes, par exemple. Cependant, le gac est assez rare et inconnu en dehors de sa région d'origine, l'Asie du Sud-Est, et l'huile de palme brute est généralement traitée pour éliminer les caroténoïdes avant la vente afin d'améliorer la couleur et la clarté.

L'apport quotidien moyen de β-carotène est de l'ordre de 2 à 7 mg, tel qu'estimé à partir d'une analyse groupée de 500 000 femmes vivant aux États-Unis, au Canada et dans certains pays européens.

Le département américain de l'Agriculture répertorie ces 10 aliments comme ayant la plus forte teneur en β-carotène par portion.

Article Grammes par portion Portion Milligrammes de β-carotène par portion Milligrammes de β-carotène pour 100 g
Jus de carotte, en conserve 236 1 tasse 22,0 9.3
Potiron, en conserve, sans sel 245 1 tasse 17,0 6.9
Patate douce, cuite, cuite dans la peau, sans sel 146 1 pomme de terre 16,8 11,5
Patate douce, cuite, bouillie, sans peau 156 1 pomme de terre 14.7 9.4
Épinards, surgelés, hachés ou en feuilles, cuits, bouillis, égouttés, sans sel 190 1 tasse 13,8 7.2
Carottes, cuites, bouillies, égouttées, sans sel 156 1 tasse 13.0 8.3
Épinards, en conserve, solides égouttés 214 1 tasse 12.6 5.9
Patate douce, en conserve, sous vide 255 1 tasse 12.2 4.8
Carottes, congelées, cuites, bouillies, égouttées, sans sel 146 1 tasse 12,0 8.2
Collards, congelés, hachés, cuits, bouillis, égouttés, sans sel 170 1 tasse 11.6 6.8


Effets secondaires

L'excès de β-carotène est principalement stocké dans les tissus adipeux du corps. L'effet secondaire le plus courant d'une consommation excessive de β-carotène est la caroténodermie , une affection physiquement inoffensive qui se présente sous la forme d' une teinte orange visible de la peau résultant du dépôt du caroténoïde dans la couche la plus externe de l' épiderme . Les réserves de graisse des adultes sont souvent jaunes à cause des caroténoïdes accumulés, y compris le β-carotène, tandis que les réserves de graisse des nourrissons sont blanches. La caroténodermie est rapidement réversible à l'arrêt des apports excessifs.

Apports excessifs et toxicité de la vitamine A

La proportion de caroténoïdes absorbés diminue à mesure que l'apport alimentaire augmente. Au sein de la paroi intestinale ( muqueuse ), le β-carotène est partiellement transformé en vitamine A ( rétinol ) par une enzyme , la dioxygénase . Ce mécanisme est régulé par le statut en vitamine A de l'individu. Si le corps a suffisamment de vitamine A, la conversion du β-carotène diminue. Par conséquent, le β-carotène est considéré comme une source sûre de vitamine A et des apports élevés n'entraîneront pas d' hypervitaminose A .

Interactions médicamenteuses

Le β-carotène peut interagir avec les médicaments utilisés pour abaisser le cholestérol . Les prendre ensemble peut réduire l'efficacité de ces médicaments et n'est considéré qu'une interaction modérée. Le β-carotène ne doit pas être pris avec l' orlistat , un médicament amaigrissant, car l'orlistat peut réduire l'absorption du β-carotène jusqu'à 30 %. Les chélateurs des acides biliaires et les inhibiteurs de la pompe à protons peuvent également diminuer l'absorption du -carotène. La consommation d'alcool avec du β-carotène peut diminuer sa capacité à se convertir en rétinol et pourrait éventuellement entraîner une hépatotoxicité .

β-Carotène et cancer du poumon chez les fumeurs

Des doses chroniques élevées de supplémentation en β-carotène augmentent la probabilité de cancer du poumon chez les fumeurs . L'effet est spécifique à la dose de supplémentation car aucune lésion pulmonaire n'a été détectée chez les personnes exposées à la fumée de cigarette et qui ingèrent une dose physiologique de β-carotène (6 mg), contrairement à une dose pharmacologique élevée (30 mg). Par conséquent, l' oncologie du -carotène est basée à la fois sur la fumée de cigarette et sur des doses quotidiennes élevées de β-carotène.

L'augmentation du cancer du poumon peut être due à la tendance du β-carotène à s'oxyder et peut accélérer l'oxydation plus que d'autres colorants alimentaires tels que le rocou . Un produit de dégradation du β-carotène suspecté de provoquer le cancer à forte dose est le trans -β-apo-8'-carotène ( apocarotène commun ), qui s'est révélé dans une étude mutagène et génotoxique dans des cultures cellulaires qui ne répondent pas à β -carotène lui-même.

De plus, une supplémentation en β-carotène peut augmenter le risque de cancer de la prostate , d'hémorragie intracérébrale et de mortalité cardiovasculaire et totale chez les personnes qui fument des cigarettes ou qui ont des antécédents d'exposition élevée à l' amiante .

Recherche

Les autorités médicales recommandent généralement d'obtenir du bêta-carotène à partir d'aliments plutôt que de compléments alimentaires. Les recherches sont insuffisantes pour déterminer si un niveau minimum de consommation de bêta-carotène est nécessaire pour la santé humaine et pour identifier les problèmes pouvant découler d'un apport insuffisant en bêta-carotène, bien que les végétariens stricts comptent sur les caroténoïdes provitamine A pour répondre à leurs besoins en vitamine A. L'utilisation du bêta-carotène pour traiter ou prévenir certaines maladies a été étudiée.

Cancer

Une méta-analyse systémique de 2010 a conclu que la supplémentation en β-carotène ne semble pas réduire le risque de cancer en général, ni de cancers spécifiques, notamment : cancer du pancréas, colorectal, de la prostate, du sein, du mélanome ou de la peau en général. Des niveaux élevés de β-carotène peuvent augmenter le risque de cancer du poumon chez les fumeurs actuels et anciens. Cela est probablement dû au fait que le bêta-carotène est instable dans les poumons exposés à la fumée de cigarette où il forme des métabolites oxydés qui peuvent induire des enzymes bioactivatrices de cancérogènes. Les résultats ne sont pas clairs pour le cancer de la thyroïde. Dans une seule petite étude clinique publiée en 1989, le bêta-carotène naturel semblait réduire les lésions gastriques précancéreuses.

Cataracte

Une revue Cochrane a examiné la supplémentation en β-carotène, vitamine C et vitamine E, de manière indépendante et combinée, chez des personnes afin d'examiner les différences de risque de cataracte , d'extraction de la cataracte, de progression de la cataracte et de ralentissement de la perte d'acuité visuelle. Ces études n'ont trouvé aucune preuve d'effets protecteurs apportés par la supplémentation en β-carotène sur la prévention et le ralentissement de la cataracte liée à l'âge. Une deuxième méta-analyse a compilé les données d'études qui ont mesuré le bêta-carotène sérique dérivé de l'alimentation et a signalé une diminution non statistiquement significative de 10 % du risque de cataracte.

Nanotechnologie

Les molécules de β-carotène dispersées peuvent être encapsulées dans des nanotubes de carbone améliorant leurs propriétés optiques . Un transfert d'énergie efficace se produit entre le colorant encapsulé et le nanotube - la lumière est absorbée par le colorant et sans perte significative est transférée au nanotube. L'encapsulation augmente la stabilité chimique et thermique des molécules de β-carotène ; il permet également leur isolement et leur caractérisation individuelle.

Voir également

Les références

Liens externes