Chlorure de cétylpyridinium - Cetylpyridinium chloride

Chlorure de cétylpyridinium
Skeletal formula of cetylpyridinium cation with a chloride anion
Space-filling models of the component ions of cetylpyridinium chloride
Noms
Nom IUPAC préféré
Chlorure de 1-hexadécylpyridine-1-ium
Autres noms
acétoquat CPC ;
Pyrisept EXADECYL-PYRIDINIUM, CHLORURE
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
3578606
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.04.177 Edit this at Wikidata
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C21H38N.ClH/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19-22-20-17-15-18- 21-22;/h15,17-18,20-21H,2-14,16,19H2,1H3;1H/q+1;/p-1 checkY
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  • [Cl-].[n+]1(ccccc1)CCCCCCCCCCCCCCCC
Propriétés
C 21 H 38 Cl N
Masse molaire 339,99  g·mol -1
Apparence Solide
Point de fusion 77 °C (171 °F; 350 K)
Pharmacologie
B05CA01 ( OMS )
Dangers
Dose ou concentration létale (LD, LC) :
DL 50 ( dose médiane )
36 mg/kg (lapin, iv)
400 mg/kg (lapin, orale)
6 mg/kg (rat, ip)
30 mg/kg (rat, iv)
200 mg/kg (rat, orale)
250 mg/kg ( rat, sc)
10 mg/kg (souris, ip)
108 mg/kg (souris, orale)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Références de l'infobox

Le chlorure de cétylpyridinium ( CPC ) est un cationique ammonium quaternaire composé utilisé dans certains types de bains de bouche , des pâtes dentifrices , des pastilles , des pulvérisations de la gorge , des pulvérisations d'haleine et de pulvérisations nasales . C'est un antiseptique qui tue les bactéries et autres micro-organismes. Il s'est avéré efficace pour prévenir la plaque dentaire et réduire la gingivite . Il a également été utilisé comme ingrédient dans certains pesticides . Bien qu'une étude semble indiquer que le chlorure de cétylpyridinium ne provoque pas de taches brunes sur les dents, au moins un bain de bouche contenant du CPC en tant qu'ingrédient actif porte l'étiquette d'avertissement « Dans certains cas, les rinçages antimicrobiens peuvent causer des taches de surface sur les dents », à la suite d'un recours collectif échoué. poursuite intentée par des clients dont les dents étaient tachées.

Le nom se décompose comme suit :

  1. cétyl- signifie groupe cétylique, qui dérive de l'alcool cétylique qui a été isolé pour la première fois de l' huile de baleine ( latin : cetus );
  2. pyridinium désigne le cation [C 5 H 5 NH] + , l' acide conjugué de la pyridine ;
  3. chlorure fait référence à l' anion Cl .

Usage médical

Les produits OTC (Over The Counter) contenant du chlorure de cétylpyridinium comprennent le lavage buccal, le rinçage buccal et les produits ingérables, tels que les pastilles et le sirop contre la toux en vente libre.

La monographie de la Food and Drug Administration fédérale des États-Unis sur les produits médicamenteux antiseptiques oraux a examiné les données concernant le CPC et a tiré cette conclusion :

L'agence estime que les informations contenues dans ses dossiers d'effets indésirables, 30 ans de commercialisation sûre d'un bain de bouche en vente libre contenant du chlorure de cétylpyridinium (NDA 14-598), et les données de sécurité évaluées par l'Oral Cavity Panel sont suffisantes pour conclure que 0,025 à 0,1 Le chlorure de cétylpyridinium pour cent est sans danger en tant qu'antiseptique oral en vente libre lorsqu'il est étiqueté pour une utilisation à court terme (ne pas dépasser 7 jours).

Le réseau de données toxicologiques de la National Library of Medicine (TOXNET) a examiné la gamme de toxicité du CPC et a déclaré que « une toxicité significative est rare après une exposition à des produits à faible concentration qui sont généralement disponibles à la maison ».

La dose mortelle chez l'homme ingérant des détergents cationiques a été estimée à 1 à 3 g. Par conséquent, une personne utilisant un produit ingérable par voie orale typique qui fournit 0,25 mg de CPC par dose devrait prendre 4 000 doses à la fois pour atteindre la plage de doses mortelles estimée.

Une revue a révélé que les bains de bouche contenant du CPC « offrent un avantage supplémentaire faible mais significatif par rapport au brossage des dents seul ou au brossage des dents suivi d'un rinçage placebo » pour réduire la plaque et l'inflammation de la gingivite. En combinaison avec la chlorhexidine et le lactate de zinc, le CPC s'est avéré efficace dans le traitement de l' halitose .

Effets secondaires

Coloration des dents

Le chlorure de cétylpyridinium est connu pour causer des taches dentaires chez environ 3 pour cent des utilisateurs. La marque Crest a noté que cette coloration est en fait une indication que le produit fonctionne comme prévu, car les taches sont le résultat de bactéries qui meurent sur les dents. Crest a déclaré qu'en raison de la faible incidence de coloration, il n'était pas nécessaire d'étiqueter le rince-bouche Pro-Santé comme agent de coloration dentaire potentiel. Cependant, après de nombreuses plaintes et un recours collectif fédéral, qui a ensuite été rejeté, le rince-bouche contient désormais une étiquette avertissant les consommateurs de son potentiel de tacher les dents.

Toxicologie et pharmacologie

La DL 50 du chlorure de cétylpyridinium a été mesurée à 30 mg/kg chez le rat et à 36 mg/kg chez le lapin lorsque le produit chimique est administré par perfusion intraveineuse, mais à 200 mg/kg chez le rat, 400 mg/kg chez le lapin et 108 mg/ kg chez la souris lorsqu'il est administré par voie orale .

Chimie

La formule moléculaire du chlorure de cétylpyridinium est C 21 H 38 NCl. Sous sa forme pure, c'est un solide à température ambiante . Il a un point de fusion de 77 °C lorsqu'il est anhydre ou de 80 à 83 °C sous forme de monohydrate . Il est soluble dans l'eau mais insoluble dans l' acétone , l'acide acétique ou l' éthanol . Il a une odeur semblable à la pyridine . C'est combustible. Les solutions concentrées sont destructrices des muqueuses . Sa concentration micellaire critique (CMC) est d'environ 0,0009-0,0011 M et dépend fortement de la concentration en sel de la solution.

Certains produits sont formulés à la place avec le sel de bromure de bromure de cétylpyridinium, dont les propriétés sont pratiquement identiques.

Statut officinal

Voir également

Les références

Liens externes