Acide chloroacétique - Chloroacetic acid

Acide chloroacétique
Acide chloroacétique
Acide chloroacétique
Des noms
Nom IUPAC préféré
Acide chloroacétique
Nom IUPAC systématique
Acide chloroéthanoïque
Autres noms
Acide 2-chloroacétique Acide
2-chloroéthanoïque
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
3DMet
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte Info ECHA 100.001.072 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
KEGG
CID PubChem
Numéro RTECS
UNII
  • InChI=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) ChèqueOui
    Clé : FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  • InChI = 1 / C2H3ClO2 / c3-1-2 (4) 5 / h1H2, (H, 4,5)
    Légende: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYAR
  • ClCC(O)=O
Propriétés
C 2 H 3 Cl O 2
Masse molaire 94,49  g·mol -1
Apparence Cristaux incolores ou blancs
Densité 1,58 g / cm 3
Point de fusion 63 °C (145 °F; 336 K)
Point d'ébullition 189,3 °C (372,7 °F; 462,4 K)
85,8 g/100 ml (25 °C)
Solubilité Soluble dans le méthanol , l' acétone , l' éther diéthylique , le benzène , le chloroforme , l' éthanol
log P 0,22
La pression de vapeur 0,22 hPa
Acidité (p K a ) 2,86
−48,1 × 10 −6 cm 3 /mol
1.4351 (55 °C)
Structure
Monoclinique
Thermochimie
144,02 J/(K·mol)
Std enthalpie de
formation (Δ f H ⦵ 298 )
−490,1 kJ / mol
Dangers
Principaux dangers agent d'alkylation
Fiche de données de sécurité FDS externe
Pictogrammes SGH GHS05 : CorrosifGHS06 : ToxiqueGHS09 : Risque environnemental
Mot de signalisation SGH Danger
H301 , H311 , H314 , H331 , H400
P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+310 , P301+330+331 , P302+352 , P303+361+353 , P304+340 , P305+351+338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P403+233 , P405 , P501
NFPA 704 (diamant de feu)
3
1
0
point de rupture 126 °C (259 °F; 399 K)
470 °C (878 °F; 743 K)
Dose ou concentration létale (LD, LC) :
DL 50 ( dose médiane )
 165 mg/kg (souris, orale)
Composés apparentés
Composés apparentés
 Acide 2-chloropropionique Chloroacétate de
sodium
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui☒N
Références de l'infobox
À ne pas confondre avec le chlorure d'acétyle ou le chlorure de chloroacétyle .

L'acide chloroacétique , connu industriellement sous le nom d'acide monochloroacétique ( MCA ), est le composé organochloré de formule ClCH 2 CO 2 H. Cet acide carboxylique est un élément utile de la synthèse organique . C'est un solide incolore. Les composés apparentés sont l'acide dichloroacétique et l'acide trichloracétique .

Production

L'acide chloroacétique a été préparé pour la première fois (sous forme impure) par le chimiste français Félix LeBlanc (1813–1886) en 1843 par chloration d'acide acétique en présence de lumière solaire, et en 1857 (sous forme pure) par le chimiste allemand Reinhold Hoffmann (1831– 1919) par reflux de l'acide acétique glacial en présence de chlore et de lumière solaire, puis par le chimiste français Charles Adolphe Wurtz par hydrolyse du chlorure de chloroacétyle (ClCH 2 COCl), également en 1857.

L'acide chloroacétique est préparé industriellement par deux voies. La méthode prédominante implique la chloration de l' acide acétique , avec l' anhydride acétique comme catalyseur :

H
3C−COOH + Cl
2→ ClH
2C−COOH + HCl
ClH
2C−COOH + NaOH → HO−CH
2-COOH + NaCl

Cette voie souffre de la production d' acide dichloroacétique et d'acide trichloracétique comme impuretés, difficiles à séparer par distillation :

H
3C−COOH + 2 Cl
2→ Cl
2HC−COOH + 2 HCl
H
3C−COOH + 3 Cl
2→ Cl
3C−COOH + 3 HCl

La seconde méthode consiste en l'hydrolyse du trichloroéthylène :

ClHC=CCl
2+ 3H
2O → HO−CH
2-COOH + 3 HCl

L'hydrolyse est réalisée à 130–140 °C dans une solution concentrée (au moins 75 %) d'acide sulfurique. Cette méthode produit un produit très pur, contrairement à la voie d'halogénation. Cependant, les quantités importantes de HCl libérées ont conduit à la popularité croissante de la voie d'halogénation. Environ 420 000 tonnes sont produites dans le monde chaque année.

Utilisations et réactions

La plupart des réactions tirent parti de la réactivité élevée de la liaison C-Cl.

Dans son application à plus grande échelle, l'acide chloroacétique est utilisé pour préparer l'agent épaississant carboxyméthylcellulose et carboxyméthylamidon .

L'acide chloroacétique est également utilisé dans la production d' herbicides phénoxy par éthérification avec des chlorophénols. De cette manière , l' acide 2-méthyl-4-chloro (MCPA), l' acide 2,4-dichlorophénoxyacétique , et l' acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique (2,4,5-T) sont produits. C'est le précurseur des herbicides glyphosate et diméthoate . L'acide chloroacétique est converti en chlorure de chloroacétyle , un précurseur de l' adrénaline (épinéphrine). Le déplacement du chlorure par le sulfure donne de l'acide thioglycolique , qui est utilisé comme stabilisant dans le PVC et comme composant dans certains produits cosmétiques .

L ' O - alkylation du salicylaldéhyde avec de l' acide chloroacétique , suivie de la décarboxylation de l' éther résultant , est illustrative de son utilité en chimie organique , produisant du benzofurane .

Sécurité

Comme les autres acides chloroacétiques et halocarbures apparentés, l'acide chloroacétique est un agent alkylant dangereux . La DL 50 pour les rats est de 76 mg/kg.

Il est classé comme substance extrêmement dangereuse aux États-Unis, tel que défini dans la section 302 de la loi américaine sur la planification d'urgence et le droit à la connaissance (42 USC 11002), et est soumis à des exigences strictes de déclaration par les installations qui produisent, stockent, ou l'utiliser en quantités importantes.

Voir également

Les références

Liens externes