L'acide chlorogénique - Chlorogenic acid
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| Des noms | |
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Nom IUPAC préféré
(1 S ,3 R ,4 R ,5 R )-3-{[(2 E )-3-(3,4-Dihydroxyphényl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1 -acide carboxylique |
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| Autres noms
3- (3,4-dihydroxycinnamoyle) quinate
3- (3,4-dihydroxycinnamoyle) l' acide quinique 3- Caffeoylquinate acide 3-caféylquinique 3-CQA 3- O -Caffeoylquinic acide Chlorogenate acide chlorogénique Heriguard 3- trans acide -Caffeoylquinic 5- O -Acide caféoylquinique |
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| 3DMet | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
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CID PubChem
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| Numéro RTECS | |
| UNII | |
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| Propriétés | |
| C 16 H 18 O 9 | |
| Masse molaire | 354,311 g·mol -1 |
| Densité | 1,28 g / cm 3 |
| Point de fusion | 207 à 209 °C (405 à 408 °F ; 480 à 482 K) |
| Dangers | |
| Fiche de données de sécurité | FDS externe |
| Pictogrammes SGH |
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| Mention d'avertissement SGH | Avertissement |
| H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (diamant de feu) | |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
L' acide chlorogénique ( CGA ) est l' ester de l' acide caféique et de l' acide (-)- quinique , fonctionnant comme intermédiaire dans la biosynthèse de la lignine . L'expression « acides chlorogéniques » se réfère à un apparenté polyphénol famille des esters, y compris les acides hydroxycinnamiques ( acide caféique , l' acide férulique et p acide -coumaric ) avec l' acide quinique .
Malgré le « chloro » du nom, les acides chlorogéniques ne contiennent pas de chlore . Au lieu de cela, le nom vient du grec χλωρός (khloros, vert clair) et -γένος (ghenos, un suffixe signifiant "donner lieu à"), se rapportant à la couleur verte produite lorsque les acides chlorogéniques sont oxydés .
Propriétés structurelles
Structurellement, l'acide chlorogénique est l' ester formé entre l'acide caféique et le 3-hydroxyle de l' acide L- quinique. Les isomères de l'acide chlorogénique comprennent l'ester de caféoyle au niveau d'autres sites hydroxyles du cycle de l'acide quinique : acide 4- O- caffeoylquinique (acide cryptochlorogénique ou 4-CQA) et acide 5- O- caffeoylquinique (acide néochlorogénique ou 5-CQA). L' épimère en position 1 n'a pas encore été rapporté.
Les structures ayant plus d'un groupe acide caféique sont appelées acides isochlorogéniques et peuvent être trouvées dans le café . Il existe plusieurs isomères, tels que l'acide 3,4-dicaffeoylquinique et l'acide 3,5-dicaffeoylquinique. et cynarine (acide 1,5-dicaffeoylquinique)
Biosynthèse et occurrence naturelle
Le précurseur biosynthétique de l'acide chlorogénique est le 4-coumaroyl-CoA , contenant un seul groupe hydroxyle sur le cycle aryle, qui à son tour est produit à partir de l'acide cinnamique . L' hydroxylation de l' ester coumarylique , c'est-à-dire l'installation du deuxième groupe hydroxy, est catalysée par une enzyme du cytochrome P450 .
L'acide chlorogénique peut être trouvé dans le bambou Phyllostachys edulis , ainsi que dans de nombreuses autres plantes, comme les pousses de bruyère commune ( Calluna vulgaris ).
Dans la nourriture
L'acide chlorogénique et les composés apparentés, l'acide cryptochlorogénique et l'acide néochlorogénique, ont été trouvés dans les feuilles d' Hibiscus sabdariffa . Les isomères de l'acide chlorogénique se trouvent dans les pommes de terre. L'acide chlorogénique est présent dans la chair des aubergines , des pêches , des pruneaux et des grains de café .
Effets médicinaux
Le chlorogénique est un polyphénol alimentaire important et biologiquement actif, jouant plusieurs rôles importants et thérapeutiques tels que l'activité antioxydante, antibactérienne, hépatoprotectrice, cardioprotectrice, anti-inflammatoire, antipyrétique, neuroprotectrice, anti-obésité, antivirale, antimicrobienne, anti-hypertension, libre piégeur de radicaux et un stimulateur du système nerveux central. L'acide chlorogénique a été étudié comme un possible sensibilisateur chimique impliqué dans l'allergie respiratoire à certaines matières végétales. Pris comme complément alimentaire ou dans le café, l'acide chlorogénique réduit légèrement la tension artérielle .
Nomenclature
La numérotation des atomes de l'acide chlorogénique peut être ambiguë. L'ordre de numérotation des atomes sur le cycle de l'acide quinique a été inversé en 1976 selon les directives de l' IUPAC , avec pour conséquence que 3-CQA est devenu 5-CQA et 5-CQA est devenu 3-CQA. Cet article utilise la numérotation originale, qui était exclusive avant 1976, (l'acide chlorogénique étant 3-CQA, tandis que l'acide néochlorogénique est 5-CQA). Par la suite, les chercheurs et les fabricants ont été divisés, les deux systèmes de numérotation étant utilisés. Même les recommandations de l'UICPA de 1976 ne sont pas entièrement satisfaisantes lorsqu'elles sont appliquées à certains des acides chlorogéniques les moins courants.