Cycloalcène - Cycloalkene

Un cycloalcène ou cyclooléfine est un type d' hydrocarbure alcène qui contient un cycle fermé d' atomes de carbone et une ou plusieurs doubles liaisons, mais qui n'a pas de caractère aromatique . Certains cycloalcènes, tels que le cyclobutène et le cyclopentène , peuvent être utilisés comme monomères pour produire des chaînes polymères . En raison de considérations géométriques, les cycloalcènes plus petits sont presque toujours les isomères cis , et le terme cis a tendance à être omis des noms. Les trans-cycloalcènes avec 7 atomes de carbone ou moins dans le cycle ne se produiront pas dans des conditions normales en raison de la grande quantité de déformation du cycle nécessaire. Dans les grands cycles (d'environ 8 atomes de carbone), cis - trans isomérie de la double liaison peut se produire.

Exemples

Nomenclature

Les cycloalcènes suivent un système de nomenclature similaire à celui des alcènes , mais les carbones sont numérotés à partir d'un carbone sur la double liaison, puis à travers la double liaison et autour du cycle. Cette méthode est utilisée pour garder les numéros d'index petits.

  • 1-méthylcyclohexène

  • 3-méthylcyclohexène

Propriétés

Les cycloalcènes avec un petit cycle ont une déformation d'angle de liaison d'environ 20 ° de plus qu'un cycloalcane de même taille. En effet, l'angle de liaison pour un alcène, CC = C, est de 122 ° C, tandis que l'angle de liaison pour un alcane, CCC, est de 112 ° C. Lorsque ces carbones forment un petit cycle, l'alcène qui a un angle de liaison plus grand devra se comprimer plus que l'alcane, provoquant une contrainte d'angle de liaison plus importante.

Les cycloalcènes ont un point de fusion plus bas que les cycloalcanes de même taille. L'abaissement du point de fusion est dû à la double liaison empêchant le composé de se compacter.

Voir également

Les références


Icône de talon

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