Décaméthylcobaltocène - Decamethylcobaltocene

Décaméthylcobaltocène
Décaméthylcobaltocène.svg
Des noms
Nom IUPAC
Bis (η5-pentaméthylcyclopentadiényl) cobalt (II)
Autres noms
bis (η5-pentaméthylcyclopentadiényl) cobalt
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChemSpider
Propriétés
C 20 H 30 Co
Masse molaire 329,393  g · mol −1
Apparence marron foncé
Point de fusion > 210 ° C (410 ° F; 483 K)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Références Infobox

Le décaméthylcobaltocène est un composé organocobalt de formule Co (C 5 (CH 3 ) 5 ) 2 , abrégé CoCp
2
. C'est un solide brun foncé. Ce composé est utilisé comme agent réducteur fort en chimie organométallique .

Synthèse

Le décaméthylcobaltocène est préparé par traitement de LiCp * avec CoCl 2 :

2 LiCp * + CoCl 2 → 2 LiCl + CoCp * 2

La forme perméthylée est plus sensible à l'air que le cobaltocène parent , en raison des effets inductifs des groupes méthyle. C'est un composé thermiquement stable et subit une sublimation sous vide .

Collage

Co (C 5 Me 5 ) 2 est un métallocène , ayant une symétrie idéalisée D 5d . Comme le cobaltocène, le décaméthylcobaltocène a un compte de 19 électrons dans sa coquille de valence et est paramagnétique.

Il est utilisé comme agent réducteur à un électron . Par rapport au couple ferrocène / ferrocénium , le potentiel redox pour le couple [CoCp * 2 ] + / 0 est de -1,94 V comparé au couple [CoCp 2 ] + / 0 de -1,33 V (dans le dichlorométhane ). A titre de comparaison, la différence entre le ferrocène redox et son couple dérivé perméthylé FeCp * 2 + / 0 est de -0,59 V (également dans le dichlorométhane).

Structure

Le décaméthylcobaltocène et le décaméthylferrocène ont des structures très similaires. L'électron supplémentaire occupe une orbitale qui est anti-liaison par rapport aux liaisons Co-C. Les distances Co-C de 2.118 Å à température ambiante sont légèrement plus longues que celles observées dans d'autres métallocènes tels que les liaisons Fe-C dans le ferrocène, et assez plus longues que son cobaltocène parent à 2.096 Å à température ambiante (en phase gazeuse, le Co Les distances -C dans Cp 2 Co sont de 2,119 Å, ressemblant étroitement aux longueurs de liaison Co-C du décaméthylcobaltocène.

Une réaction redox illustrative du décaméthylcobaltocène est:

2 CoCp * 2 + C 60 → 2 [CoCp * 2 ] + + [C 60 ] 2−

Les références

  1. ^ Connelly, Neil G., Geiger, Willam E. Agents redox chimiques pour la chimie organométallique. Examens de chimie. 1996. P. 877-910.DOI: 10.1021 / cr940053x.
  2. ^ Clark, Meghan M., Brennessel, William W., Hollande, Patrick L. "Bis (η5-pentaméthylcyclopentadiényl) cobalt (II)" Acta Crystallographica Structures Online Reports. 2009, vol. 65,. EST CE QUE JE.
  3. ^ Antipin, Yu M., Augart, N., Boese, R., Schmid, G. Redétermination de la structure cristalline du cobaltocène à 100K et 297K. Chimie structurale. Volume 4, n ° 2. 1993. P. 91-101.