Déprotonation - Deprotonation
La déprotonation (ou déshydronation ) est l'élimination (transfert) d'un proton (ou hydron , ou cation hydrogène), (H + ) d'un acide de Brønsted-Lowry dans une réaction acide-base . L'espèce formée est la base conjuguée de cet acide. Le processus complémentaire, lorsqu'un proton est ajouté (transféré) à une base de Brønsted-Lowry , est la protonation (ou hydronation). L'espèce formée est l' acide conjugué de cette base.
Une espèce qui peut accepter ou donner un proton est appelée amphiprotique . Un exemple est la molécule H 2 O (eau), qui peut gagner un proton pour former l' ion hydronium , H 3 O + , ou perdre un proton, laissant l' ion hydroxyde , OH − .
La capacité relative d'une molécule à abandonner un proton est mesurée par sa valeur p K a . Une faible valeur p K a indique que le composé est acide et qu'il cédera facilement son proton à une base . Le p K a d'un composé est déterminée par de nombreux aspects, mais le plus important est la stabilité de la base conjuguée. Ceci est principalement déterminé par la capacité (ou l'incapacité) de la base conjuguée à stabiliser la charge négative. L'un des moyens les plus importants d'évaluer la capacité d'une base conjuguée à distribuer une charge négative est d'utiliser la résonance . Les groupes électroattracteurs (qui peuvent stabiliser la molécule en augmentant la distribution de charge) ou les groupes donneurs d'électrons (qui se déstabilisent en diminuant la distribution de charge) présents sur une molécule déterminent également son p K a . Le solvant utilisé peut également aider à la stabilisation de la charge négative sur une base conjuguée.
Les bases utilisées pour déprotoner dépendent du p K a du composé. Lorsque le composé n'est pas particulièrement acide et, en tant que tel, la molécule ne cède pas facilement son proton, une base plus forte que les hydroxydes communément connus est requise. Les hydrures sont l'un des nombreux types d'agents déprotonants puissants. Les hydrures couramment utilisés sont l'hydrure de sodium et l'hydrure de potassium . L'hydrure forme de l' hydrogène gazeux avec le proton libéré de l'autre molécule. L'hydrogène est dangereux et pourrait s'enflammer avec l'oxygène dans l'air, donc la procédure chimique doit être effectuée dans une atmosphère inerte (par exemple, de l' azote ).
La déprotonation peut être une étape importante dans une réaction chimique. Les réactions acide-base se produisent généralement plus rapidement que toute autre étape qui peut déterminer le produit d'une réaction. La base conjuguée est plus riche en électrons que la molécule ce qui peut altérer la réactivité de la molécule. Par exemple, la déprotonation d'un alcool forme un alcoxyde chargé négativement, qui est un nucléophile beaucoup plus puissant.
Pour déterminer si une base donnée sera suffisante ou non pour déprotoner un acide spécifique, comparez la base conjuguée avec la base d'origine. Une base conjuguée se forme lorsque l'acide est déprotoné par la base. Dans l'image ci-dessus, l'hydroxyde agit comme une base pour déprotoner l'acide carboxylique. La base conjuguée est le sel carboxylate. Dans ce cas, l'hydroxyde est une base suffisamment forte pour déprotoner l'acide carboxylique car la base conjuguée est plus stable que la base car la charge négative est délocalisée sur deux atomes électronégatifs contre un. Utilisation de p K a les valeurs, l'acide carboxylique est d' environ 4 et l'acide conjugué, de l' eau, est de 15,7. Parce que les acides avec des valeurs de p K a plus élevées sont moins susceptibles de donner leurs protons, l'équilibre favorisera leur formation. Par conséquent, le côté de l'équation avec l'eau sera formé préférentiellement. Si, par exemple, de l'eau, au lieu d'hydroxyde, était utilisée pour déprotoner l'acide carboxylique, l'équilibre ne favoriserait pas la formation du sel carboxylate. En effet , l'acide conjugué, hydronium , a ap K a de -1,74, ce qui est plus faible que l'acide carboxylique. Dans ce cas, l'équilibre favoriserait l'acide carboxylique.