Dipeptide - Dipeptide
Un dipeptide est un composé organique dérivé de deux acides aminés . Les acides aminés constitutifs peuvent être identiques ou différents. Lorsqu'ils sont différents, deux isomères du dipeptide sont possibles, selon la séquence. Plusieurs dipeptides sont physiologiquement importants, et certains sont à la fois physiologiquement et commercialement importants. Un dipeptide bien connu est l' aspartame , un édulcorant artificiel .
Les dipeptides sont des solides blancs. Beaucoup sont beaucoup plus solubles dans l'eau que les acides aminés parents. Par exemple, le dipeptide Ala-Gln a une solubilité de 586 g/L plus de 10 fois la solubilité de Gln (35 g/L). Les dipeptides peuvent également présenter des stabilités différentes, par exemple vis-à-vis de l'hydrolyse. Gln ne résiste pas aux procédures de stérilisation, contrairement à ce dipeptide. Parce que les dipeptides sont sujets à l'hydrolyse, la haute solubilité est exploitée dans les infusions, c'est-à-dire pour fournir une nutrition.
Exemples
Valeur commerciale
Environ six dipeptides présentent un intérêt commercial.
- L'aspartame ( N - L -α-aspartyl- L- phénylalanine 1-méthyl ester) est un édulcorant artificiel .
- La carnosine ( bêta- alanyl- L- histidine) et l' ansérine ( bêta- alanyl- N- méthylhistidine ) sont fortement concentrées dans les tissus musculaires et cérébraux . Ils sont utilisés dans les médicaments du sport.
- Acétylcarnosine , prévention de la cataracte
- Ala-Gln et Gly-Tyr , infusion
- Val-Tyr , antihypertenseur
Autres dipeptides
- Homoanserine ( N - (4-aminobutyryl) - L -histidine) est un autre dipeptide identifié dans le cerveau et les muscles des mammifères.
- La diphénylalanine est le bloc de construction le plus étudié en nanotechnologie peptidique
- Kyotorphin ( L- tyrosyl- L- arginine) est un dipeptide neuroactif qui joue un rôle dans la régulation de la douleur dans le cerveau.
- La balénine (ou ophidine) ( beta -alanyl- N tau -méthyl histidine) a été identifiée dans les muscles de plusieurs espèces de mammifères (dont l'homme), et du poulet .
- Glorin Front ( N propionyl-γ- L de L -ornithine-δ-lac l'ester d'éthyle) est un dipeptide chimiotactique pour le moule de boue Polysphondylium violaceum .
- La barettine (cyclo-[(6-bromo-8-en-tryptophane)-arginine]) est un dipeptide cyclique de l' éponge marine Geodia barretti .
- Pseudoproline
- La dialanine est couramment utilisée comme modèle en dynamique moléculaire .
Production
Dipeptides synthétiques
Les dipeptides sont produits par couplage d'acides aminés. Le groupe amino sur un acide aminé est rendu non nucléophile (P dans l'éq) et le groupe acide carboxylique dans le deuxième acide aminé est désactivé sous forme d'ester méthylique. Les deux acides aminés modifiés sont ensuite associés en présence d'un agent de couplage, ce qui facilite la formation de la liaison amide :
- RCH(NHP)CO 2 H + R'CH(NH 2 )CO 2 CH 3 → RCH(NHP)C(O) NH(CHR')CO 2 CH 3 + H 2 O
Suite à cette réaction de couplage, le groupe protecteur d'amine P et l'ester sont convertis en amine libre et en acide carboxylique, respectivement.
Pour de nombreux acides aminés, les groupes fonctionnels auxiliaires sont protégés . La condensation de l'aminé et de l'acide carboxylique pour former la liaison peptidique utilise généralement des agents de couplage pour activer l'acide carboxylique.
La synthèse peptidique Bergmann azlactone est une synthèse organique classique pour la préparation de dipeptides.
Biosynthèse
Les dipeptides sont produits à partir de polypeptides par l'action de l' enzyme hydrolase dipeptidyl peptidase . Les protéines alimentaires sont digérées en dipeptides et acides aminés, et les dipeptides sont absorbés plus rapidement que les acides aminés, car leur absorption implique un mécanisme distinct. Les dipeptides activent les cellules G présentes dans l'estomac pour sécréter la gastrine .
Dicéopipérazines (dipeptides cycliques)
Les dicétopipérazines sont une classe spéciale de dipeptides, qui sont cycliques. Ils forment des produits secondaires dans la synthèse peptidique. Beaucoup ont été produits à partir d'acides aminés non canoniques.
Les références
Liens externes
- Une introduction aux dipeptides sur PeptideGuide.