Substitution électrophile - Electrophilic substitution

Les réactions de substitution électrophile sont des réactions chimiques dans lesquelles un électrophile déplace un groupe fonctionnel dans un composé , qui est généralement, mais pas toujours, un atome d' hydrogène. Les réactions de substitution aromatique électrophile sont caractéristiques des composés aromatiques et sont des moyens courants d'introduire des groupes fonctionnels dans les cycles benzéniques . Certains composés aliphatiques peuvent également subir une substitution électrophile.

Substitution aromatique électrophile

Dans la substitution électrophile dans les composés aromatiques , un atome attaché au cycle aromatique , généralement l'hydrogène, est remplacé par un électrophile. Les réactions importantes la plupart de ce type qui ont lieu sont nitration aromatique , halogénation aromatique , sulfonation aromatique et acylation et alkylants réactions de Friedel-Crafts . Il consiste en outre en une alkylation et une acylation.

Substitution aliphatique électrophile

Dans la substitution électrophile dans les composés aliphatiques , un électrophile déplace un groupe fonctionnel. Cette réaction est similaire à la substitution aliphatique nucléophile où le réactif est un nucléophile plutôt qu'un électrophile. Les quatre mécanismes possibles de réaction de substitution aliphatique électrophile sont S E 1 , S E 2 (avant), S E 2 (arrière) et S E i ( S ubstitution E lectrophile), qui sont également similaires aux homologues nucléophiles S N 1 et S N 2 . Dans le cours d'action S E 1, le substrat s'ionise d'abord en un carbanion et un résidu organique chargé positivement. Le carbanion se recombine ensuite rapidement avec l'électrophile. Le mécanisme de réaction S E 2 a un seul état de transition dans lequel l'ancienne liaison et la liaison nouvellement formée sont toutes deux présentes.

Les réactions de substitution aliphatique électrophile sont:

Références

  • Mars, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry (5e éd.). Wiley.