Eucalyptol - Eucalyptol

Eucalyptol
Eucalyptol.png
Eucalyptol3D-3.png
Eucalyptol3D-4.png
Noms
Nom IUPAC
1,3,3-triméthyl-2-oxabicyclo [2.2.2] octane
Autres noms
1,8-cinéole
1,8-époxy- p -menthane
cajeputol
1,8-époxy- p -menthane, 1,8-oxido- p -menthane
eucalyptole
1,3,3-triméthyl-2-oxabicyclo [2.2.2 ] octane
cinéol
cinéole.
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
105109 5239941
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Carte Info ECHA 100,006,757 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
131076
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C10H18O / c1-9 (2) 8-4-6-10 (3,11-9) 7-5-8 / h8H, 4-7H2,1-3H3  Chèque Oui
    Légende: WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N  Chèque Oui
  • InChI = 1 / C10H18O / c1-9 (2) 8-4-6-10 (3,11-9) 7-5-8 / h8H, 4-7H2,1-3H3
    Légende: WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYAY
  • O2C1 (CCC (CC1) C2 (C) C) C
Propriétés
C 10 H 18 O
Masse molaire 154,249   g / mol
Densité 0,9225   g / cm 3
Point de fusion 2,9 ° C (37,2 ° F; 276,0 K)
Point d'ébullition 176 à 177 ° C (349 à 351 ° F; 449 à 450 K)
−116,3 × 10 −6 cm 3 / mol
Pharmacologie
R05CA13 ( OMS )
Dangers
Pictogrammes SGH GHS02: inflammableGHS07: NocifGHS08: Danger pour la santéGHS09: Danger pour l'environnement
Mot de signalisation SGH Danger
H226 , H304 , H315 , H317 , H319 , H411
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P321 , P331 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P370 + 378 , P391 , P403 + 235
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Chèque Oui   vérifier  ( qu'est-ce que c'est    ?) Chèque Oui ☒ N
Références Infobox

L'eucalyptol est un monoterpénoïde . Un liquide incolore, c'est un éther bicyclique . L'eucalyptol a une odeur de menthe fraîche et un goût épicé et rafraîchissant. Il est insoluble dans l'eau, mais miscible aux solvants organiques. L'eucalyptol constitue 90% de l' huile d'eucalyptus . L'eucalyptol forme des adduits cristallins avec les acides halohydriques , l' o- crésol , le résorcinol et l'acide phosphorique . La formation de ces adduits est utile pour la purification.

En 1870, F. S. Cloez a identifié et attribué le nom "eucalyptol" à la partie dominante de l' huile d' Eucalyptus globulus .

Les usages

En raison de son arôme et de son goût agréables et épicés, l'eucalyptol est utilisé dans les arômes, les parfums et les cosmétiques. L'huile d'eucalyptus à base de cinéole est utilisée comme arôme à de faibles niveaux (0,002%) dans divers produits, y compris les produits de boulangerie , les confiseries , les produits carnés et les boissons . Dans un rapport de 1994 publié par cinq grandes sociétés de cigarettes, l'eucalyptol figurait sur la liste des 599 additifs des cigarettes. Il est censé être ajouté pour améliorer la saveur.

L'eucalyptol est un ingrédient des bains de bouche commerciaux et a été utilisé en médecine traditionnelle comme antitussif .

Autre

L'eucalyptol présente des propriétés insecticides et répulsives contre les insectes .

En revanche, l'eucalyptol est l'un des nombreux composés attrayants pour les mâles de diverses espèces d' abeilles d'orchidées , qui rassemblent le produit chimique pour synthétiser des phéromones; il est couramment utilisé comme appât pour attirer et collecter ces abeilles à des fins d'étude. Une de ces études avec Euglossa imperialis , une espèce d'abeille d'orchidée non sociale, a montré que la présence de cinéole (également eucalyptol) élève le comportement territorial et attire spécifiquement les abeilles mâles. On a même observé que ces mâles quittaient périodiquement leurs territoires pour chercher des produits chimiques comme le cinéole, considéré comme important pour attirer et s'accoupler avec les femelles, pour synthétiser des phéromones.

Toxicologie

Il a une faible toxicité (d'où son utilisation dans les aliments), avec une DL50 de 2,48 g / kg (lapins).

Liste des plantes contenant de l'eucalyptol

Statut officinal

NB Répertorié comme "cinéole" dans certaines pharmacopées.

Voir également

Les références

Lectures complémentaires

  • Boland, DJ; Brophy, JJ; Maison, APN (1991). Huiles de feuilles d'eucalyptus: utilisation, chimie, distillation et commercialisation . Melbourne: Inkata Press. ISBN   0-909605-69-6 .

Liens externes