Eucalyptol - Eucalyptol
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Noms | |||
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Nom IUPAC
1,3,3-triméthyl-2-oxabicyclo [2.2.2] octane
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Autres noms
1,8-cinéole
1,8-époxy- p -menthane cajeputol 1,8-époxy- p -menthane, 1,8-oxido- p -menthane eucalyptole 1,3,3-triméthyl-2-oxabicyclo [2.2.2 ] octane cinéol cinéole. |
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Identifiants | |||
Modèle 3D ( JSmol )
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105109 5239941 | |||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Carte Info ECHA | 100,006,757 | ||
Numéro CE | |||
131076 | |||
KEGG | |||
PubChem CID
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UNII | |||
Tableau de bord CompTox ( EPA )
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Propriétés | |||
C 10 H 18 O | |||
Masse molaire | 154,249 g / mol | ||
Densité | 0,9225 g / cm 3 | ||
Point de fusion | 2,9 ° C (37,2 ° F; 276,0 K) | ||
Point d'ébullition | 176 à 177 ° C (349 à 351 ° F; 449 à 450 K) | ||
−116,3 × 10 −6 cm 3 / mol | |||
Pharmacologie | |||
R05CA13 ( OMS ) | |||
Dangers | |||
Pictogrammes SGH | |||
Mot de signalisation SGH | Danger | ||
H226 , H304 , H315 , H317 , H319 , H411 | |||
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P321 , P331 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P370 + 378 , P391 , P403 + 235 | |||
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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vérifier ( qu'est-ce que c'est ?) | |||
Références Infobox | |||
L'eucalyptol est un monoterpénoïde . Un liquide incolore, c'est un éther bicyclique . L'eucalyptol a une odeur de menthe fraîche et un goût épicé et rafraîchissant. Il est insoluble dans l'eau, mais miscible aux solvants organiques. L'eucalyptol constitue 90% de l' huile d'eucalyptus . L'eucalyptol forme des adduits cristallins avec les acides halohydriques , l' o- crésol , le résorcinol et l'acide phosphorique . La formation de ces adduits est utile pour la purification.
En 1870, F. S. Cloez a identifié et attribué le nom "eucalyptol" à la partie dominante de l' huile d' Eucalyptus globulus .
Les usages
En raison de son arôme et de son goût agréables et épicés, l'eucalyptol est utilisé dans les arômes, les parfums et les cosmétiques. L'huile d'eucalyptus à base de cinéole est utilisée comme arôme à de faibles niveaux (0,002%) dans divers produits, y compris les produits de boulangerie , les confiseries , les produits carnés et les boissons . Dans un rapport de 1994 publié par cinq grandes sociétés de cigarettes, l'eucalyptol figurait sur la liste des 599 additifs des cigarettes. Il est censé être ajouté pour améliorer la saveur.
L'eucalyptol est un ingrédient des bains de bouche commerciaux et a été utilisé en médecine traditionnelle comme antitussif .
Autre
L'eucalyptol présente des propriétés insecticides et répulsives contre les insectes .
En revanche, l'eucalyptol est l'un des nombreux composés attrayants pour les mâles de diverses espèces d' abeilles d'orchidées , qui rassemblent le produit chimique pour synthétiser des phéromones; il est couramment utilisé comme appât pour attirer et collecter ces abeilles à des fins d'étude. Une de ces études avec Euglossa imperialis , une espèce d'abeille d'orchidée non sociale, a montré que la présence de cinéole (également eucalyptol) élève le comportement territorial et attire spécifiquement les abeilles mâles. On a même observé que ces mâles quittaient périodiquement leurs territoires pour chercher des produits chimiques comme le cinéole, considéré comme important pour attirer et s'accoupler avec les femelles, pour synthétiser des phéromones.
Toxicologie
Il a une faible toxicité (d'où son utilisation dans les aliments), avec une DL50 de 2,48 g / kg (lapins).
Liste des plantes contenant de l'eucalyptol
- Aframomum corrorima
- Artemisia tridentata
- Cannabis
- Cinnamomum camphora , laurier camphré (50%)
- Eucalyptus cneorifolia
- Plongées eucalyptus
- Eucalyptus dumosa
- Eucalyptus globulus
- Eucalyptus goniocalyx
- Eucalyptus horistes
- Eucalyptus kochii
- Eucalyptus leucoxylon
- Eucalyptus largiflorens
- Eucalyptus oleosa
- Eucalyptus polybractea
- Eucalyptus radiata
- Eucalyptus rossii
- Eucalyptus sideroxylon
- Eucalyptus smithii
- Eucalyptus staigeriana
- Eucalyptus tereticornis
- Eucalyptus viridis
- Hedychium coronarium , lys papillon
- Helichrysum gymnocephalum
- Kaempferia galanga , galanga, (5,7%)
- Laurus nobilis , laurier, (45%)
- Melaleuca alternifolia , arbre à thé, (0–15%)
- Salvia lavandulifolia , sauge espagnole (13%)
- Turnera diffusa , damiana
- Umbellularia californica , bois de poivre (22,0%)
- Zingiber officinale , gingembre
Statut officinal
NB Répertorié comme "cinéole" dans certaines pharmacopées.
Voir également
Les références
Lectures complémentaires
- Boland, DJ; Brophy, JJ; Maison, APN (1991). Huiles de feuilles d'eucalyptus: utilisation, chimie, distillation et commercialisation . Melbourne: Inkata Press. ISBN 0-909605-69-6 .
Liens externes
- "Eucalyptus" . Botanical.com.
- "Oleum Eucalypti, BP Huile d'Eucalyptus" . Herbes d'Henriette .
- "MSDS - Données de sécurité pour l'eucalyptol" . Département de chimie de l'Université d'Oxford. Archivé de l'original le 11 octobre 2007 . Récupéré le 7 janvier 2008 .