Furanocoumarine - Furanocoumarin
Les furanocoumarines , ou furocoumarines , sont une classe de composés chimiques organiques produits par une variété de plantes. La plupart des espèces végétales contenant des furanocoumarines appartiennent à une poignée de familles de plantes. Les familles Apiacées et Rutacées regroupent le plus grand nombre d'espèces végétales contenant des furanocoumarines. Les familles Moraceae et Fabaceae comprennent quelques espèces végétales largement répandues qui contiennent des furanocoumarines.
En général, les furanocoumarines sont plus abondantes dans les plantes qui ont fleuri et dans les graines et les fruits mûrs. (Une exception est la figue commune où les furanocoumarines se trouvent principalement dans la sève laiteuse des feuilles et des pousses, mais pas dans les fruits.) Au cours des premiers stades de croissance des plantes, leur présence n'est pas facilement détectée.
Structure
La structure chimique des furanocoumarines consiste en un cycle furane fusionné avec une coumarine . L'anneau furane peut être fusionné de diverses manières produisant plusieurs isomères différents . Les composés parents des isomères les plus courants sont le psoralène et l' angélicine . Les dérivés de ces deux composés sont appelés respectivement furanocoumarines linéaires et angulaires, ainsi appelées car elles présentent une structure chimique linéaire ou angulaire.
Biosynthèse
Les composés sont biosynthétisés en partie par la voie des phénylpropanoïdes et la voie du mévalonate , qui est biosynthétisée par un couplage du diméthylallyl pyrophosphate (DMAPP) et de la 7-hydroxycoumarine (umbelliférone).
Effets
Toxicité directe
De nombreux composés de furanocoumarine sont toxiques. Les composés phytochimiques pénètrent dans le noyau des cellules épithéliales et forment une liaison (réticulation) avec l' ADN lorsqu'ils sont exposés aux UV, ce qui provoque la mort cellulaire et provoque une inflammation via l'activation de la cascade d'acide arachidonique . Le résultat est connu sous le nom de phytophotodermatite , une grave inflammation de la peau.
Les furanocoumarines peuvent être produites par les plantes en tant que mécanisme de défense contre les prédateurs tels que les insectes et les mammifères . Il est également probable que les furanocoumarines soient liées à la défense naturelle d'une plante contre les attaques fongiques . En particulier, les furanocoumarines linéaires ( psoralène , bergaptène et méthoxsalène ), présentes naturellement dans les apiacées , les rutacées et d'autres familles de plantes, sont connues pour être toxiques pour les champignons. Les plantes qui causent la phytophotodermatite contiennent généralement des furanocoumarines linéaires.
Les furanocoumarines se trouvent dans la sève de plantes telles que l' Ammi majus , le panais et la berce du Caucase . Au moins 36 espèces du genre Heracleum de la famille des Apiacées sont connues pour contenir un ou plusieurs composés de furanocoumarine.
Interactions médicamenteuses
Les furanocoumarines ont également d'autres effets biologiques. Par exemple, chez l'homme, la bergamotine et la 6',7'-dihydroxybergamottine sont responsables de " l' effet jus de pamplemousse ", dans lequel ces furanocoumarines affectent certaines enzymes hépatiques et intestinales P450 , comme l'inhibition du CYP3A4 qui active ou désactive de nombreux médicaments. , conduisant ainsi à des niveaux plus ou moins élevés dans la circulation sanguine. Les furanocoumarines ont divers effets qui peuvent spécifiquement augmenter ou diminuer (selon le médicament) les taux sanguins de nombreux produits pharmaceutiques de manière potentiellement mortelle. Les médicaments approuvés par la FDA incluront donc des avertissements pour le pamplemousse.
Voir également
Les références
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