Réaction de Grignard - Grignard reaction
Réaction de Grignard | |
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Nommé après | Victor Grignard |
Type de réaction | Réaction de couplage |
Identifiants | |
Portail de la chimie organique | Grignard-réaction |
ID d'ontologie RSC | RXNO : 0000014 |
La réaction de Grignard (prononcé /ɡriɲar/ ) est une réaction chimique organométallique dans laquelle des halogénures d' alkyle , d' allyle , de vinyle ou d' aryl - magnésium ( réactif de Grignard ) sont ajoutés à un groupe carbonyle dans un aldéhyde ou une cétone . Cette réaction est importante pour la formation de liaisons carbone-carbone . La réaction d'un halogénure organique avec le magnésium n'est pas une réaction de Grignard, mais fournit un réactif de Grignard.
Les réactions et réactifs de Grignard ont été découverts et portent le nom du chimiste français François Auguste Victor Grignard ( Université de Nancy , France), qui l'a publié en 1900 et a reçu le prix Nobel de chimie en 1912 pour ce travail.
Mécanisme de réaction
Le carbone attaché au magnésium fonctionne comme un nucléophile , attaquant l' atome de carbone électrophile qui est présent dans la liaison polaire d'un groupe carbonyle. L'addition du réactif de Grignard au carbonyle se déroule généralement par un état de transition de cycle à six chaînons.
Basé sur la détection de produits secondaires de couplage radicalaire, un mécanisme alternatif de transfert d'électron unique (SET) qui implique la formation initiale d'un intermédiaire radical cétyle a également été proposé. Une étude informatique récente suggère que le mécanisme opératoire (polaire contre radical) dépend du substrat, le potentiel de réduction du composé carbonyle servant de paramètre clé.
Voir également
- Réaction de Wittig
- La réaction Barbier
- Synthèse de l'aldéhyde de Bodroux-Chichibabin
- Réaction de Fujimoto-Belleau
- Réactifs organolithiens
- Réaction de Sakurai
- Allylation médiée par l'indium
- Alcynylation