Hexane - Hexane

Hexane
Formule topologique de l'hexane
Formule schématique de l'hexane avec tous les carbones implicites indiqués et tous les hydrogènes explicites ajoutés
Modèle boule et bâton d'hexane
Modèle Spacefill de l'hexane
Noms
Nom IUPAC préféré
Hexane
Autres noms
Sextane, hexacarbane
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
1730733
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Banque de médicaments
Carte d'information de l'ECHA 100.003.435 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
1985
KEGG
Engrener n-hexane
CID PubChem
Numéro RTECS
UNII
Numéro ONU 1208
  • InChI=1S/C6H14/c1-3-5-6-4-2/h3-6H2,1-2H3 ChèqueOui
    Clé : VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  • CCCCCC
Propriétés
C 6 H 14
Masse molaire 86,178  g·mol -1
Apparence Liquide incolore
Odeur Pétrolique
Densité 0,6606 g mL -1
Point de fusion -96 à -94 °C ; -141 à -137 °F ; 177 à 179 K
Point d'ébullition 68,5 à 69,1 °C ; 155,2 à 156,3 °F ; 341,6 à 342,2 K
9,5 mg L -1
log P 3.764
La pression de vapeur 17,60 kPa (à 20,0 °C)
7,6 nmoles Pa -1 kg -1
UV-vismax ) 200 nm
−74,6·10 −6 cm 3 /mol
1,375
Viscosité 0,3 mPa·s
0,08D
Thermochimie
265,2 JK -1 mol -1
296,06 JK -1 mol -1
Std enthalpie de
formation
f H 298 )
−199,4–−198,0 kJ mol −1
Std enthalpie de
combustion
c H 298 )
−4180–−4140 kJ mol −1
Dangers
Principaux dangers Toxicité pour la reproduction – Après aspiration , œdème pulmonaire , pneumonite
Fiche de données de sécurité Voir : page de données
Pictogrammes SGH GHS02 : Inflammable GHS07 : Nocif GHS08 : Danger pour la santé GHS09 : Risque environnemental
Mention d'avertissement SGH Danger
H225 , H302 , H305 , H315 , H336 , H361fd , H373 , H411
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301 + 330 + 331 , P310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P312 , P308+313 , P314 , P332+313 , P363 , P370+378
NFPA 704 (diamant de feu)
1
3
0
point de rupture −26,0 °C (−14,8 °F; 247,2 K)
234,0 °C (453,2 °F; 507,1 K)
Limites d'explosivité 1,2-7,7%
Dose ou concentration létale (LD, LC) :
DL 50 ( dose médiane )
25 g kg -1 (oral, rat)
28710 mg/kg (rat, oral)
LD Lo (le plus bas publié )
56137 mg/kg (rat, orale)
NIOSH (limites d'exposition pour la santé aux États-Unis) :
PEL (Autorisé)
TWA 500 ppm (1800 mg/m 3 )
REL (recommandé)
TWA 50 ppm (180 mg/m 3 )
IDLH (Danger immédiat)
1100 ppm
Composés apparentés
Alcanes apparentés
Page de données supplémentaires
Indice de réfraction ( n ),
Constante diélectriquer ), etc.

Données thermodynamiques
Comportement des phases
solide-liquide-gaz
UV , IR , RMN , MS
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ChèqueOui vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

Hexane ( / h ɛ k s n / ) est un composé organique , à chaîne droite alcane avec six carbones atomes et a la formule moléculaire C 6 H 14 .

L'hexane est un constituant important de l' essence . C'est un liquide incolore, inodore à l'état pur, et avec des points d'ébullition d'environ 69 °C (156 °F). Il est largement utilisé comme solvant non polaire bon marché, relativement sûr, largement non réactif et facilement évaporé .

Le terme hexanes fait référence à un mélange composé en grande partie (> 60 %) d'hexane, avec des quantités variables des composés isomères 2-méthylpentane et 3-méthylpentane et, éventuellement, de plus petites quantités de C 5 , C 6 et C 7 non isomères (cyclo)alcanes. Les hexanes sont moins chers que l'hexane et sont souvent utilisés dans des opérations à grande échelle ne nécessitant pas un seul isomère (par exemple, comme solvant de nettoyage ou pour la chromatographie ).

Isomères

Nom commun Nom IUPAC Formule de texte Formule squelettique
hexane normal
n - hexane
hexane CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 Hexane-2D-Squelettique.svg
isohexane 2-méthylpentane (CH 3 ) 2 CH(CH 2 ) 2 CH 3 2-metilpentāns.svg
3-méthylpentane CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 3-metilpentāns.svg
2,3-diméthylbutane (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 ) 2 2,3-dimetilbutāns.svg
néohexane 2,2-diméthylbutane (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 2,2-dimetilbutāns.svg

Les usages

Dans l'industrie, les hexanes sont utilisés dans la formulation de colles pour chaussures, produits en cuir et toiture. Ils sont également utilisés pour extraire les huiles de cuisson (telles que l'huile de canola ou l' huile de soja) des graines, pour nettoyer et dégraisser une variété d'articles et dans la fabrication de textiles. Ils sont couramment utilisés dans l' extraction d' huile de soja à base alimentaire aux États-Unis et sont potentiellement présents en tant que contaminants dans tous les produits alimentaires à base de soja dans lesquels la technique est utilisée ; l'absence de réglementation par la FDA de ce contaminant est un sujet de controverse.

Une utilisation typique des hexanes en laboratoire consiste à extraire les contaminants d' huile et de graisse de l'eau et du sol pour analyse. L'hexane ne pouvant être facilement déprotoné , il est utilisé en laboratoire pour des réactions faisant intervenir des bases très fortes, comme la préparation d' organolithiums . Par exemple, les butyllithiums sont généralement fournis sous forme de solution d'hexane.

Les hexanes sont couramment utilisés en chromatographie comme solvant non polaire. Les alcanes supérieurs présents sous forme d'impuretés dans les hexanes ont des temps de rétention similaires à ceux du solvant, ce qui signifie que les fractions contenant de l'hexane contiendront également ces impuretés. En chromatographie préparative, la concentration d'un grand volume d'hexanes peut conduire à un échantillon sensiblement contaminé par des alcanes. Cela peut entraîner l'obtention d'un composé solide sous forme d' huile et les alcanes peuvent interférer avec l'analyse.

Production

Les hexanes sont principalement obtenus par raffinage du pétrole brut . La composition exacte de la fraction dépend largement de la provenance du pétrole (brut ou reformé) et des contraintes du raffinage. Le produit industriel (généralement environ 50 % en poids de l'isomère à chaîne droite) est la fraction bouillant à 65-70 °C (149-158 °F).

Propriétés physiques

Tous les alcanes sont incolores. Les points d'ébullition des divers hexanes sont quelque peu similaires et, comme pour les autres alcanes, sont généralement plus bas pour les formes plus ramifiées. Les points de fusion sont assez différents et la tendance n'est pas apparente.

Isomère PM (°C) PM (°F) TA (°C) TA (°F)
n- hexane −95,3 −139,5 68,7 155,7
3-méthylpentane -118,0 −180,4 63,3 145,9
2-méthylpentane (isohexane) −153,7 −244,7 60,3 140,5
2,3-diméthylbutane -128,6 −199,5 58,0 136,4
2,2-diméthylbutane (néohexane) −99,8 −147,6 49,7 121,5

L'hexane a une pression de vapeur considérable à température ambiante :

Température (°C) Température (°F) Pression de vapeur ( mmHg ) Pression de vapeur ( kPa )
−40 −40 3,36 0,448
−30 −22 7.12 0,949
−20 -4 14.01 1,868
-10 14 25,91 3.454
0 32 45.37 6.049
dix 50 75,74 10.098
20 68 121.26 16.167
25 77 151,28 20.169
30 86 187.11 24,946
40 104 279.42 37.253
50 122 405.31 54.037
60 140 572,76 76.362

Réactivité

Comme la plupart des alcanes, l'hexane présente de manière caractéristique une faible réactivité et est un solvant approprié pour les composés réactifs. Les échantillons commerciaux de n-hexane contiennent cependant souvent du méthylcyclopentane , qui présente des liaisons CH tertiaires, incompatibles avec certaines réactions radicalaires.

Sécurité

L'inhalation de n- hexane à 5000 ppm pendant 10 minutes provoque un vertige marqué ; 2500-1000 ppm pendant 12 heures produit de la somnolence , de la fatigue , une perte d'appétit et des paresthésies dans les extrémités distales ; 2500-5000 ppm produit une faiblesse musculaire , une pulsation froide dans les extrémités, une vision floue, des maux de tête et de l' anorexie . Il a été démontré que l'exposition professionnelle chronique à des niveaux élevés de n-hexane est associée à une neuropathie périphérique chez les mécaniciens automobiles aux États-Unis et à une neurotoxicité chez les travailleurs des presses à imprimer et des usines de chaussures et de meubles en Asie, en Europe et en Amérique du Nord.

L' Institut national américain pour la sécurité et la santé au travail (NIOSH) a fixé une limite d'exposition recommandée (REL) pour les isomères de l'hexane (pas le n-hexane) de 100 ppm (350 mg/m 3 (0,15 gr/cu ft)) sur une période de 8 -heure de travail. Cependant, pour le n-hexane, le NIOSH REL actuel est de 50 ppm (180 mg/m 3 (0,079 gr/cu ft)) sur une journée de travail de 8 heures. Cette limite a été proposée comme limite d'exposition admissible (PEL) par l' Occupational Safety and Health Administration en 1989; cependant, cette PEL a été annulée par les tribunaux américains en 1992. La PEL actuelle du n-hexane aux États-Unis est de 500 ppm (1 800 mg/m 3 (0,79 gr/cu ft)).

L'hexane et les autres hydrocarbures volatils ( éther de pétrole ) présentent un risque d' aspiration . Le n- hexane est parfois utilisé comme dénaturant pour l'alcool et comme agent de nettoyage dans les industries du textile , de l' ameublement et du cuir. Il est progressivement remplacé par d'autres solvants.

Comme l'essence, l'hexane est très volatil et présente un risque d'explosion. L'inflammation des vapeurs d'hexane qui avaient été illégalement rejetées dans les égouts de Louisville (Kentucky) à partir d'une usine de transformation de soja appartenant à Ralston-Purina a provoqué une série d'explosions qui ont détruit plus de 21 km de canalisations d'égout et de rues de cette ville.

Incidents

Un empoisonnement professionnel à l' hexane s'est produit chez des travailleurs japonais de la sandale, des travailleurs italiens de la chaussure , des travailleurs de l'épreuvage de presse de Taïwan et d'autres. L'analyse des travailleurs taïwanais a montré une exposition professionnelle à des substances dont le n- hexane. En 2010-2011, des travailleurs chinois fabriquant des iPhones auraient été intoxiqués à l'hexane.

L'hexane a été identifié comme étant la cause des explosions d'égouts de Louisville le 13 février 1981, qui ont détruit plus de 21 km de conduites d'égout et de rues dans le centre de Louisville dans le Kentucky, aux États-Unis.

Biotransformation

Le n- hexane est biotransformé en 2-hexanol et ensuite en 2,5-hexanediol dans le corps. La conversion est catalysée par l'enzyme cytochrome P450 utilisant l'oxygène de l'air. Le 2,5-hexanediol peut être encore oxydé en 2,5-hexanedione , qui est neurotoxique et produit une polyneuropathie . Compte tenu de ce comportement, le remplacement du n- hexane comme solvant a été discuté. Le n- heptane est une alternative possible.

Voir également

Les références

Liens externes