Groupe hydroxy - Hydroxy group

Représentation d'un groupe hydroxy d'un composé organique , où R représente un hydrocarbure ou un autre fragment organique, les sphères rouges et grises représentent respectivement les atomes d'oxygène et d'hydrogène, et les connexions en forme de tige entre ceux-ci, des liaisons chimiques covalentes .

Un groupe hydroxy ou hydroxyle est un groupe fonctionnel de formule chimique -OH et composé d'un atome d' oxygène lié de manière covalente à un atome d' hydrogène. En chimie organique , les alcools et les acides carboxyliques contiennent un ou plusieurs groupes hydroxy. L' anion chargé négativement HO , appelé hydroxyde , et le radical neutre HO•, connu sous le nom de radical hydroxyle , sont tous deux constitués d'un groupe hydroxyle non lié.

Selon les définitions de l' IUPAC , le terme hydroxyle se réfère uniquement au radical hydroxyle (·OH), tandis que le groupe fonctionnel -OH est appelé groupe hydroxy.

Propriétés

L'acide sulfurique contient deux groupes hydroxyle.

L'eau, les alcools, les acides carboxyliques et de nombreux autres composés hydroxylés peuvent être facilement déprotonés en raison d'une grande différence entre l'électronégativité de l'oxygène (3.5) et celle de l'hydrogène (2.1). Les composés hydroxylés s'engagent dans une liaison hydrogène intermoléculaire augmentant l'attraction électrostatique entre les molécules et donc à des points d'ébullition et de fusion plus élevés que ceux trouvés pour les composés dépourvus de ce groupe fonctionnel . Les composés organiques, qui sont souvent peu solubles dans l'eau, deviennent solubles dans l'eau lorsqu'ils contiennent deux ou plusieurs groupes hydroxy, comme illustré par les sucres et les acides aminés .

Occurrence

Le groupe hydroxy est omniprésent en chimie et en biochimie. De nombreux composés inorganiques contiennent des groupes hydroxy, notamment l'acide sulfurique , le composé chimique produit à la plus grande échelle industriellement.

Les groupes hydroxy participent aux réactions de déshydratation qui relient des molécules biologiques simples en longues chaînes. La jonction d'un acide gras au glycérol pour former un triacylglycérol élimine le -OH de l'extrémité carboxy de l'acide gras. La jonction de deux sucres aldéhydes pour former un disaccharide élimine le -OH du groupe carboxy à l' extrémité aldéhyde d'un sucre . La création d'une liaison peptidique pour lier deux acides aminés pour former une protéine supprime le -OH du groupe carboxy d'un acide aminé.

Radical hydroxyle

Les radicaux hydroxyles sont très réactifs et subissent des réactions chimiques qui les rendent de courte durée. Lorsque les systèmes biologiques sont exposés à des radicaux hydroxyles, ils peuvent endommager les cellules, y compris celles des humains, où ils peuvent réagir avec l' ADN , les lipides et les protéines .

Observations planétaires

Lueur d'air de la Terre

Le ciel nocturne de la Terre est éclairé par une lumière diffuse, appelée airglow , qui est produite par les transitions radiatives des atomes et des molécules. Parmi les caractéristiques les plus intenses observées dans le ciel nocturne de la Terre se trouve un groupe de transitions infrarouges à des longueurs d'onde comprises entre 700 nanomètres et 900 nanomètres. En 1950, Aden Meinel montra qu'il s'agissait de transitions de la molécule hydroxyle, OH.

Surface de la Lune

En 2009, le satellite indien Chandrayaan-1 et le vaisseau spatial Cassini de la National Aeronautics and Space Administration (NASA) et la sonde Deep Impact ont chacun détecté des traces d'eau par des traces de fragments d'hydroxyle sur la Lune . Comme le rapporte Richard Kerr, "Un spectromètre [le Moon Mineralogy Mapper, alias "M3"] a détecté une absorption infrarouge à une longueur d'onde de 3,0 micromètres que seul l'eau ou l'hydroxyle - un hydrogène et un oxygène liés ensemble - auraient pu créer. " La NASA a également signalé en 2009 que la sonde LCROSS avait révélé un spectre d'émission ultraviolette compatible avec la présence d'hydroxyle.

Le 26 octobre 2020, la NASA a rapporté des preuves définitives d'eau sur la surface ensoleillée de la Lune, à proximité du cratère Clavius ​​(cratère) , obtenues par l' Observatoire stratosphérique d'astronomie infrarouge (SOFIA) . La caméra infrarouge SOFIA Faint Object pour le télescope SOFIA (FORCAST) a détecté des bandes d'émission à une longueur d'onde de 6,1 micromètres qui sont présentes dans l'eau mais pas dans l'hydroxyle. L'abondance d'eau à la surface de la Lune était supposée être équivalente au contenu d'une bouteille d'eau de 12 onces par mètre cube de sol lunaire.

Atmosphère de Vénus

L' orbiteur Venus Express a collecté des données scientifiques sur Vénus d'avril 2006 à décembre 2014. En 2008, Piccioni et al. ont rapporté des mesures d'émission de lueur d'air nocturne dans l'atmosphère de Vénus réalisées avec le spectromètre d'imagerie thermique visible et infrarouge (VIRTIS) sur Venus Express. Ils ont attribué des bandes d'émission dans des gammes de longueurs d'onde de 1,40 à 1,49 micromètres et de 2,6 à 3,14 micromètres aux transitions vibrationnelles de OH. Ce fut la première preuve d'OH dans l'atmosphère de toute autre planète que celle de la Terre.

Atmosphère de Mars

En 2013, des spectres OH proche infrarouge ont été observés dans la lueur nocturne de l'atmosphère polaire hivernale de Mars à l'aide du spectromètre imageur de reconnaissance compact pour Mars (CRISM).

Voir également

Les références

Plus loin

  • Reece J, Urry L, Cain M, Wasserman S, Minorsky P, Jackson R (2011). "Chapitre 4&5" . Dans Berge S, Golden B, Triglia L (éd.). Biologie Campbell . Unité 1 (9e éd.). San Francisco : Pearson Benjamin Cummings. ISBN 978-0-321-55823-7.

Liens externes