Hypusine - Hypusine

Hypusine
Formule squelettique de l'hypusine
Des noms
Nom IUPAC
acide (2 S )-2-amino-6-[[(2 R )-4-amino-2-hydroxybutyl]amino]hexanoïque
Autres noms
N6-(4-Amino-2-hydroxybutyl)lysine
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Engrener Hypusine
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C10H23N3O3/c11-5-4-8(14)7-13-6-2-1-3-9(12)10(15)16/h8-9,13-14H,1-7, 11-12H2,(H,15,16)/t8-,9+/m1/s1 ☒N
    Clé : BZUIJMCJNWUGKQ-BDAKNGLRSA-N ☒N
  • C(CCNC[C@@H](CCN)O)C[C@@H](C(=O)O)N
Propriétés
C 10 H 23 N 3 O 3
Masse molaire 233,312  g·mol -1
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui☒N
Références de l'infobox

L'hypusine est un acide aminé rare que l'on trouve chez tous les eucaryotes et chez certaines archées , mais pas chez les bactéries . Les seules protéines connues contenant le résidu hypusine sont le facteur d'initiation de la traduction eucaryote 5A (eIF-5A) et une protéine similaire trouvée dans les archées. Chez l'homme, deux isoformes d'eIF-5A ont été décrites : eIF5A-1 et eIF5A-2. Ils sont codés par deux gènes distincts EIF5A et EIF5A2 . La protéine est impliquée dans la biosynthèse des protéines et favorise la formation de la première liaison peptidique . La région entourant le résidu hypusine est hautement conservée et est essentielle à la fonction de eIF5A. Ainsi, l'hypusine et l'eIF-5A semblent être vitales pour la viabilité et la prolifération des cellules eucaryotes.

L'hypusine est formée dans eIF-5A par modification post-traductionnelle de l'un des résidus lysyle . Deux réactions et deux enzymes sont impliquées :

Un excès d'hypusine a été retrouvé dans les urines d'enfants et de patients atteints d' hyperlysinémie familiale .

L'hypusine a été isolée pour la première fois du cerveau bovin par les scientifiques japonais Shiba et al. en 1971. Le nom hypusine indique que la molécule comprend des fractions de hy droxy pu trescine et ly sine .

Voir également

  • n -Butylamine , apparentée au groupe 4-aminobutyle de la désoxyhypusine
  • Putrescine
  • Diphtamide , un autre acide aminé rare lié à la traduction
    • EEF2 , facteur d'élongation eucaryote 2, utilisant le diphtamide

Les références