L'acide linoléique - Linoleic acid
Noms | |
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Nom IUPAC préféré
acide (9 Z ,12 Z )-octadéca-9,12-diénoïque |
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Autres noms
cis , acide cis -9,12-octadécadiénoïque
C18:2 ( nombres de lipides ) |
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Identifiants | |
Modèle 3D ( JSmol )
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3DMet | |
1727101 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Banque de médicaments | |
Carte d'information de l'ECHA | 100.000.428 |
Numéro CE | |
57557 | |
KEGG | |
CID PubChem
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UNII | |
Tableau de bord CompTox ( EPA )
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Propriétés | |
C 18 H 32 O 2 | |
Masse molaire | 280,452 g·mol -1 |
Apparence | Huile incolore |
Densité | 0,9 g / cm 3 |
Point de fusion | −12 °C (10 °F) −6,9 °C (19,6 °F) −5 °C (23 °F) |
Point d'ébullition | 229 °C (444 °F) à 16 mmHg 230 °C (446 °F) à 21 mbar 230 °C (446 °F) à 16 mmHg |
0,139 mg/l | |
La pression de vapeur | 16 Torr à 229 °C |
Dangers | |
NFPA 704 (diamant de feu) | |
point de rupture | 112 °C (234 °F) |
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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vérifier ( qu'est-ce que c'est ?) | |
Références de l'infobox | |
L'acide linoléique est un composé organique de formule COOH(CH 2 ) 7 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 4 CH 3 . Les deux groupes alcènes sont cis . C'est un acide gras parfois noté 18:2 (n-6) ou 18:2 cis -9,12 . Un linoléate est un sel ou un ester de cet acide.
L'acide linoléique est un acide gras polyinsaturé oméga-6 . C'est une huile incolore ou blanche qui est pratiquement insoluble dans l'eau mais soluble dans de nombreux solvants organiques. Il se présente généralement dans la nature sous forme de triglycéride (ester de glycérine ) plutôt que sous forme d'acide gras libre . C'est l'un des deux acides gras essentiels pour l'homme, qui doit l'obtenir par son alimentation.
Le mot « linoléique » dérive du latin linum « lin » + oleum « huile », reflétant le fait qu'il a d'abord été isolé de l'huile de lin .
En physiologie
La consommation d'acide linoléique est vitale pour une bonne santé, car c'est un acide gras essentiel. Chez le rat, il a été démontré qu'un régime pauvre en linoléate (la forme saline de l'acide) provoque une légère desquamation de la peau, une perte de poils et une mauvaise cicatrisation des plaies.
Métabolisme et eicosanoïdes
L'acide linoléique est un précurseur de l'acide arachidonique (AA) avec allongement et saturation. L'AA est le précurseur de certaines prostaglandines , des leucotriènes (LTA, LTB, LTC) et du thromboxane (TXA).
Le métabolisme de LA en AA commence par la conversion de LA en acide gamma-linolénique (GLA), effectuée par la Δ 6 désaturase . Le GLA est converti en acide dihomo-γ-linolénique (DGLA), le précurseur immédiat de l'AA.
LA est également converti par divers lipoxygénases , les cyclooxygénases , le cytochrome P450 enzymes CYP (les monooxygénases ) et non enzymatiques auto - oxydation des mécanismes de mono- hydroxyle produits à savoir,. L' acide 13-Hydroxyoctadecadienoic , et l' acide 9-Hydroxyoctadecadienoic ; ces deux métabolites hydroxy sont oxydés par voie enzymatique en leurs métabolites céto, l'acide 13-oxo-octadécadiénoïque et l'acide 9-oxo-octadécdiénoïque. Certaines enzymes du cytochrome P450, les époxygénases CYP , catalysent l'oxydation de LA en produits époxydes, à savoir son 12,13-époxyde, l' acide vernolique , et son 9,10-époxyde, l' acide coronarique . Ces produits d'acide linoléique sont impliqués dans la physiologie et la pathologie humaines.
Utilisations et réactions
L'acide linoléique est un composant des huiles à séchage rapide , qui sont utiles dans les peintures à l' huile et les vernis . Ces applications exploitent la labilité des groupes CH doublement allyliques (-CH=CH-C H 2 -CH=CH-) vis-à-vis de l'oxygène de l'air ( autooxydation ). L'ajout d'oxygène conduit à la réticulation et à la formation d'un film stable.
La réduction du groupe acide carboxylique de l' acide linoléique donne de l' alcool linoléique .
L'acide linoléique est un tensioactif avec une concentration micellaire critique de 1,5 x 10 -4 M à pH 7,5.
L'acide linoléique est devenu de plus en plus populaire dans l'industrie des produits de beauté en raison de ses propriétés bénéfiques sur la peau. La recherche indique les propriétés anti-inflammatoires, réductrices d'acné, éclaircissantes de la peau et de rétention d'humidité de l'acide linoléique lorsqu'il est appliqué localement sur la peau.
Sources alimentaires
Il est abondant dans l' huile de carthame , de tournesol et de maïs , et comprend plus de la moitié de leur composition en poids. Il est présent en quantité moyenne dans les huiles de soja , de sésame et d' amandes .
Nom | % LA † | réf. |
---|---|---|
Huile de salicorne | 75% | |
Huile de carthame | 74,62% | |
Huile d'onagre | 65-80% | |
Huile de graines de melon | 70% | |
Huile de graines de pavot | 70% | |
L'huile de pépins de raisin | 69,6% | |
Huile de tournesol | 65,7% | |
Huile de pépins de figue de barbarie | 63% | |
Huile d'artichaut | 60% | |
L'huile de chanvre | 54,3% | |
L'huile de maïs | 59% | |
L'huile de germe de blé | 55% | |
Huile de coton | 54% | |
L'huile de soja | 51% | |
huile de noix | 51% | |
huile de sésame | 45% | |
L'huile de son de riz | 39% | |
huile d'argan | 37% | |
Huile de pistache | 32,7% | |
Huile d'arachide | 32% | |
Huile de pêche | 29% | |
Amandes | 24% | |
Huile de canola | 21% | |
Graisse de poulet | 18-23% | |
oeuf jaune | 16% | |
Huile de lin (lin) | 15% | |
Saindoux | dix% | |
Huile d'olive | 10% (3,5 - 21%) | |
huile de palme | dix% | |
Durio graveolens | 4,95 % | |
Le beurre de cacao | 3% | |
huile de macadamia | 2% | |
Le beurre | 2% | |
Huile de noix de coco | 2% | |
valeur moyenne |
Autres événements
Les cafards libèrent de l'acide oléique et linoléique à leur mort, ce qui décourage les autres cafards d'entrer dans la zone. Ceci est similaire au mécanisme trouvé chez les fourmis et les abeilles, qui libèrent de l'acide oléique à la mort.
Histoire
En 1844, F. Sacc , travaillant au laboratoire de Justus von Liebig , isole l'acide linoléique de l'huile de lin. En 1886, K. Peters a déterminé l'existence de deux doubles liaisons. Son rôle essentiel dans l'alimentation humaine a été découvert par GO Burr et d'autres en 1930. Sa structure chimique a été déterminée par TP Hilditch et d'autres en 1939, et il a été synthétisé par RA Raphael et F. Sondheimer en 1950.
Voir également
- L'acide linoléique conjugué
- Acide gras oméga-6 : effets négatifs sur la santé
- Acides gras essentiels
- Interactions avec les acides gras essentiels
- Eicosanoïdes
- Nutriments essentiels
- Linoléine
Les références
- ^ A b c L' indice Merck , 11ème édition, 5382
- ^ A b c William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97e éd.). Boca Raton : Presse CRC. p. 3–338. ISBN 978-1-4987-5429-3.
- ^ a b c d Enregistrement du n° CAS 60-33-3 dans la base de données des substances GESTIS de l' Institute for Occupational Safety and Health
- ^ "Les acides gras" . Cyber Lipide. Archivé de l'original le 28 octobre 2018 . Récupéré le 31 juillet 2017 .
- ^ Mattes, RD (2009). « Y a-t-il un goût d'acide gras ? » . Annu. Rév . Nutr . 29 : 305-27. doi : 10.1146/annurev-nutr-080508-141108 . PMC 2843518 . PMID 19400700 .
- ^ Simopoulos, Artemis P. (2008). "L'importance du rapport acides gras oméga-6/oméga-3 dans les maladies cardiovasculaires et autres maladies chroniques" . Biologie expérimentale et médecine . 233 (6) : 674-688. doi : 10.3181/0711-mr-311 . PMID 18408140 . S2CID 9044197 .
- ^ Whelan, Jay ; Fritsche, Kevin (mai 2013). "Acide linoléique" . Avancées en nutrition . 4 (3) : 311-312. doi : 10.3945/an.113.003772 . PMC 3650500 . PMID 23674797 .
- ^ Cunnane S, Anderson M (1er avril 1997). "Carence pure linoléate chez le rat: influence sur la croissance, l' accumulation de n-6 polyinsaturés, et (1- 14 C) oxydation linoléate" . J Lipid Res . 38 (4) : 805-12. doi : 10.1016/S0022-2275(20)37247-3 . PMID 9144095 . Récupéré le 15 janvier 2007 .
- ^ Ruthig DJ, Meckling-Gill KA (1er octobre 1999). "Les acides gras (n-3) et (n-6) stimulent la cicatrisation des plaies dans la lignée cellulaire épithéliale intestinale du rat, IEC-6" . Journal de la nutrition . 129 (10) : 1791–17-8. doi : 10.1093/jn/129.10.1791 . PMID 10498749 .
- ^ Whelan J, Fritsche K. (2013). "Acide linoléique" . Adv Nutr . 4 (3) : 311-312. doi : 10.3945/an.113.003772 . PMC 3650500 . PMID 23674797 .CS1 maint : utilise le paramètre auteurs ( lien )
- ^ Wlodawer, P; Samuelsson, B (1973). "Sur l'organisation et le mécanisme de la prostaglandine synthétase" . Le Journal de Chimie Biologique . 248 (16) : 5673–8. doi : 10.1016/S0021-9258 (19) 43558-8 . PMID 4723909 .
- ^ Terano, Takashi; Saumon, John A.; Moncada, Salvador (1984). « Biosynthèse et activité biologique du leucotriène B5 ». Prostaglandines . 27 (2) : 217-32. doi : 10.1016/0090-6980(84)90075-3 . PMID 6326200 .
- ^ Les preuves suggèrent que les nourrissons doivent acquérir Δ 6 de lait maternel désaturase. Les bébés nourris au lait maternel ont des concentrations plus élevées de GLA que les bébés nourris au lait maternisé, tandis que les bébés nourris au lait maternisé ont des concentrations élevées de LA David F. Horrobin (1993). « Métabolisme des acides gras dans la santé et la maladie : le rôle de l'Δ-6-désaturase ». Journal américain de nutrition clinique . 57 (5 suppl) : 732S–7S. doi : 10.1093/ajcn/57.5.732S . PMID 8386433 .
- ^ Jandacek, Ronald J. (20 mai 2017). « Acide linoléique : Un dilemme nutritionnel » . Santé . 5 (2) : 25. doi : 10.3390/healthcare5020025 . ISSN 2227-9032 . PMC 5492028 . PMID 28531128 .
- ^ Ulrich Poth (2002). « Huiles siccatives et produits connexes ». Encyclopédie de chimie industrielle d'Ullmann . Weinheim : Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a09_055 .
- ^ Adkins, Homère; Gillespie, RH (1949). "Alcool oléique". Synthèses organiques . 29 : 80. doi : 10.15227/orgsyn.029.0080 .
- ^ Diezel, NOUS; Schulz, E.; Skanks, M. ; Heise, H. (1993). « Huiles végétales : application topique et effets anti-inflammatoires (test à l'huile de croton) ». Dermatologische Monatsschrift . 179 : 173.
- ^ Letawe, C; Boone, M; Pierard, GE (mars 1998). "Analyse d'image numérique de l'effet de l'acide linoléique appliqué localement sur les microcomédons de l'acné". Dermatologie Clinique et Expérimentale . 23 (2) : 56-58. doi : 10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x . PMID 9692305 . S2CID 28594076 .
- ^ Ando, H; Ryû, A; Hashimoto, A; Ok, M ; Ichihashi, M (mars 1998). "L'acide linoléique et l'acide -linolénique éclaircissent l'hyperpigmentation de la peau induite par les ultraviolets". Archives de la recherche dermatologique . 290 (7) : 375-381. doi : 10.1007/s004030050320 . PMID 9749992 . S2CID 23036319 .
- ^ Darmstadt, GL; Mao-Qiang, M ; Chi, E; Saha, Saskatchewan ; Ziboh, Virginie ; Noir, RE ; Santosham, M; Elias, PM (2002). "Impact des huiles topiques sur la barrière cutanée : implications possibles pour la santé néonatale dans les pays en développement". Acta Pédiatrie . 91 (5) : 546-554. CiteSeerX 10.1.1.475.1064 . doi : 10.1080/080352502753711678 . PMID 12113324 .
- ^ "Page d'accueil du laboratoire de données nutritionnelles" . USDA National Nutrient Database for Standard Reference, version 20 . Département de l'Agriculture des États-Unis, Service de recherche agricole. 2007. Archivé de l'original le 14 avril 2016.
- ^ Kaur, Narinder; Chugh, Vishal ; Gupta, Anil K. (octobre 2014). "Les acides gras essentiels en tant que composants fonctionnels des aliments - une revue" . Journal des sciences et technologies alimentaires . 51 (10) : 2289-2303. doi : 10.1007/s13197-012-0677-0 . PMC 4190204 . PMID 25328170 .
- ^ "L'huile d'onagre pour la ménopause aide-t-elle" . 26 janvier 2018.
- ^ Oomah, B. Dave; Busson, Muriel; Godfrey, David V; Drover, John C. G (1er janvier 2002). "Caractéristiques de l'huile de graines de chanvre (Cannabis sativa L.)". Chimie alimentaire . 76 (1) : 33-43. doi : 10.1016/S0308-8146(01)00245-X .
- ^ Huile, arachide, salade ou cuisine : recherchez l'huile d'arachide sur "USDA Food Composition Databases" . Archivé de l'original le 3 mars 2015 . Récupéré le 16 septembre 2009 .
- ^ Wu, Hao; Shi, Jean ; Xue, Sophie ; Kakuda, Yukio ; Wang, Dongfeng ; Jiang, Yueming; Oui, Xingqian ; Li, Yanjun ; Subramanian, Jayasankar (2011). "L'huile essentielle extraite du noyau de pêche (Prunus persica) et ses propriétés physico-chimiques et antioxydantes". LWT - Science et technologie alimentaires . 44 (10) : 2032-2039. doi : 10.1016/j.lwt.2011.05.012 .
- ^ MK Nutter, EE Lockhart et RS Harris (1943). « La composition chimique des graisses de dépôt chez les poulets et les dindes ». Journal de l'American Oil Chemists' Society . 20 (11) : 231-234. doi : 10.1007/BF02630880 . S2CID 84893770 .
- ^ "Huile d'olive : Caractéristiques chimiques" .
- ^ Beltran; Del Rio, C; Sanchez, S; Martínez, L (2004). "Influence de la date de récolte et du rendement de la récolte sur la composition en acides gras des huiles d'olive vierges de Cv. Picual" (PDF) . J. Agric. Chimie alimentaire . 52 (11) : 3434-3440. doi : 10.1021/jf049894n . PMID 15161211 .
- ^ Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Composition immédiate et en acides gras du Durian jaune de Sabah ( Durio graveolens )] (PDF) . Sains Malaysiana (en malais). 42 (9) : 1283-1288. ISSN 0126-6039 . OCLC 857479186 . Récupéré le 28 novembre 2017 .
- ^ "Earth News: Ancient 'l'odeur de la mort' révélée" . BBC. 9 septembre 2009.
- ^ F. Sacc (1844) "Ueber das Leinöl, seine physicalischen und chemischen Eigenscharften und seine Oxydationsproducte". Liebig Annalen , tome 51, pages 213-230.
- ^ F. Sacc (1845) : « Expériences sur les propriétés physiques et chimiques de l'huile de Lin ». Schweizer. Gesell. N. Dekschr. , tome 7
- ^ (1886), Monatsch ., tome 7, pages 522-
- ^ (1930 : J Biol Chem , tome 86, pages 587-
- ^ RA Raphael et Franz Sondheimer (1950) : "La synthèse d'acides aliphatiques à longue chaîne à partir de composés acétyléniques. Partie III. La synthèse d'acide linoléique". Journal of the Chemical Society ( Reprise ), article 432, doi : 10.1039/jr9500002100
Lectures complémentaires
- "Résumé du composé : acide linoléique" . PubChem . Bibliothèque nationale de médecine des États-Unis.
Liens externes
- Acide linoléique MS Spectre
- Acides gras : doubles liaisons interrompues par le méthylène , bibliothèque de lipides AOCS