L'acide linoléique - Linoleic acid

L'acide linoléique
LAnumérotation.png
Acide-linoléique-de-xtal-1979-3D-balls.png
Acide-linoléique-de-xtal-1979-3D-vdW.png
Noms
Nom IUPAC préféré
acide (9 Z ,12 Z )-octadéca-9,12-diénoïque
Autres noms
cis , acide cis -9,12-octadécadiénoïque
C18:2 ( nombres de lipides )
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
3DMet
1727101
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Banque de médicaments
Carte d'information de l'ECHA 100.000.428 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
57557
KEGG
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7, 9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- ChèqueOui
    Clé : OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7, 9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
    Clé : OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX
  • CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
Propriétés
C 18 H 32 O 2
Masse molaire 280,452  g·mol -1
Apparence Huile incolore
Densité 0,9 g / cm 3
Point de fusion −12 °C (10 °F)
−6,9 °C (19,6 °F)
−5 °C (23 °F)
Point d'ébullition 229 °C (444 °F) à 16 mmHg
230 °C (446 °F) à 21 mbar
230 °C (446 °F) à 16 mmHg
0,139 mg/l
La pression de vapeur 16 Torr à 229 °C
Dangers
NFPA 704 (diamant de feu)
2
1
0
point de rupture 112 °C (234 °F)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ChèqueOui vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

L'acide linoléique est un composé organique de formule COOH(CH 2 ) 7 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 4 CH 3 . Les deux groupes alcènes sont cis . C'est un acide gras parfois noté 18:2 (n-6) ou 18:2 cis -9,12 . Un linoléate est un sel ou un ester de cet acide.

L'acide linoléique est un acide gras polyinsaturé oméga-6 . C'est une huile incolore ou blanche qui est pratiquement insoluble dans l'eau mais soluble dans de nombreux solvants organiques. Il se présente généralement dans la nature sous forme de triglycéride (ester de glycérine ) plutôt que sous forme d'acide gras libre . C'est l'un des deux acides gras essentiels pour l'homme, qui doit l'obtenir par son alimentation.

Le mot « linoléique » dérive du latin linum « lin » + oleum « huile », reflétant le fait qu'il a d'abord été isolé de l'huile de lin .

En physiologie

La consommation d'acide linoléique est vitale pour une bonne santé, car c'est un acide gras essentiel. Chez le rat, il a été démontré qu'un régime pauvre en linoléate (la forme saline de l'acide) provoque une légère desquamation de la peau, une perte de poils et une mauvaise cicatrisation des plaies.

Métabolisme et eicosanoïdes

Métabolisme de l'acide linoléique.gif

L'acide linoléique est un précurseur de l'acide arachidonique (AA) avec allongement et saturation. L'AA est le précurseur de certaines prostaglandines , des leucotriènes (LTA, LTB, LTC) et du thromboxane (TXA).

Le métabolisme de LA en AA commence par la conversion de LA en acide gamma-linolénique (GLA), effectuée par la Δ 6 désaturase . Le GLA est converti en acide dihomo-γ-linolénique (DGLA), le précurseur immédiat de l'AA.

LA est également converti par divers lipoxygénases , les cyclooxygénases , le cytochrome P450 enzymes CYP (les monooxygénases ) et non enzymatiques auto - oxydation des mécanismes de mono- hydroxyle produits à savoir,. L' acide 13-Hydroxyoctadecadienoic , et l' acide 9-Hydroxyoctadecadienoic ; ces deux métabolites hydroxy sont oxydés par voie enzymatique en leurs métabolites céto, l'acide 13-oxo-octadécadiénoïque et l'acide 9-oxo-octadécdiénoïque. Certaines enzymes du cytochrome P450, les époxygénases CYP , catalysent l'oxydation de LA en produits époxydes, à savoir son 12,13-époxyde, l' acide vernolique , et son 9,10-époxyde, l' acide coronarique . Ces produits d'acide linoléique sont impliqués dans la physiologie et la pathologie humaines.

Utilisations et réactions

L'acide linoléique est un composant des huiles à séchage rapide , qui sont utiles dans les peintures à l' huile et les vernis . Ces applications exploitent la labilité des groupes CH doublement allyliques (-CH=CH-C H 2 -CH=CH-) vis-à-vis de l'oxygène de l'air ( autooxydation ). L'ajout d'oxygène conduit à la réticulation et à la formation d'un film stable.

La réduction du groupe acide carboxylique de l' acide linoléique donne de l' alcool linoléique .

L'acide linoléique est un tensioactif avec une concentration micellaire critique de 1,5 x 10 -4 M à pH 7,5.

L'acide linoléique est devenu de plus en plus populaire dans l'industrie des produits de beauté en raison de ses propriétés bénéfiques sur la peau. La recherche indique les propriétés anti-inflammatoires, réductrices d'acné, éclaircissantes de la peau et de rétention d'humidité de l'acide linoléique lorsqu'il est appliqué localement sur la peau.

Sources alimentaires

Il est abondant dans l' huile de carthame , de tournesol et de maïs , et comprend plus de la moitié de leur composition en poids. Il est présent en quantité moyenne dans les huiles de soja , de sésame et d' amandes .

Nom % LA réf.
Huile de salicorne 75%
Huile de carthame 74,62%
Huile d'onagre 65-80%
Huile de graines de melon 70%
Huile de graines de pavot 70%
L'huile de pépins de raisin 69,6%
Huile de tournesol 65,7%
Huile de pépins de figue de barbarie 63%
Huile d'artichaut 60%
L'huile de chanvre 54,3%
L'huile de maïs 59%
L'huile de germe de blé 55%
Huile de coton 54%
L'huile de soja 51%
huile de noix 51%
huile de sésame 45%
L'huile de son de riz 39%
huile d'argan 37%
Huile de pistache 32,7%
Huile d'arachide 32%
Huile de pêche 29%
Amandes 24%
Huile de canola 21%
Graisse de poulet 18-23%
oeuf jaune 16%
Huile de lin (lin) 15%
Saindoux dix%
Huile d'olive 10% (3,5 - 21%)
huile de palme dix%
Durio graveolens 4,95 %
Le beurre de cacao 3%
huile de macadamia 2%
Le beurre 2%
Huile de noix de coco 2%
  valeur moyenne

Autres événements

Les cafards libèrent de l'acide oléique et linoléique à leur mort, ce qui décourage les autres cafards d'entrer dans la zone. Ceci est similaire au mécanisme trouvé chez les fourmis et les abeilles, qui libèrent de l'acide oléique à la mort.

Histoire

En 1844, F. Sacc , travaillant au laboratoire de Justus von Liebig , isole l'acide linoléique de l'huile de lin. En 1886, K. Peters a déterminé l'existence de deux doubles liaisons. Son rôle essentiel dans l'alimentation humaine a été découvert par GO Burr et d'autres en 1930. Sa structure chimique a été déterminée par TP Hilditch et d'autres en 1939, et il a été synthétisé par RA Raphael et F. Sondheimer en 1950.

Voir également

Les références

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Lectures complémentaires

Liens externes