Octopamine - Octopamine

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Octopamine
Octopamin.svg
Modèle boule et bâton de la molécule d'octopamine
Donnée clinique
Autres noms OCT, Norsympathol, Norsynephrine, para -Octopamine, beta-Hydroxytyramine, para-hydroxy-phényl-éthanolamine, α- (Aminométhyl) -4 hydroxybenzèneméthanol, 1- (p-Hydroxyphenyl) -2-aminoéthanol
Voies d'
administration
Oral
Code ATC
Données physiologiques
Tissus source systèmes nerveux des invertébrés; trace d'amine chez les vertébrés
Tissus cibles à l'échelle du système chez les invertébrés
Récepteurs TAAR1 (mammifères)
OctαR, OctβR, TyrR (invertébrés), Oct-TyrR
Agonistes Formamidines (amitraz (AMZ) et chlordimeform (CDM))
Antagonistes épinastine (chlorhydrate de 3-amino-9, 13b-dihydro-1H-dibenz (c, f) imidazo (1,5a) azépine)
Précurseur tyramine
Biosynthèse la tyramine β-hydroxylase ; dopamine β-hydroxylase
Métabolisme acide p -hydroxymandélique; N-acétyltransférases ; phényléthanolamine N-méthyltransférase
Statut légal
Statut légal
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 99,42%
Métabolisme acide p -hydroxymandélique; N-acétyltransférases ; phényléthanolamine N-méthyltransférase
Demi-vie d' élimination 15 minutes chez les insectes. Entre 76 et 175 minutes chez l'homme
Excrétion Jusqu'à 93% de l'octopamine ingérée est éliminée par voie urinaire dans les 24 heures
Identifiants
Numero CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
Tableau de bord CompTox ( EPA )
Carte Info ECHA 100,002,890 Modifiez ceci sur Wikidata
Données chimiques et physiques
Formule C 8 H 11 N O 2
Masse molaire 153,181  g · mol −1
Modèle 3D ( JSmol )
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L'octopamine (formule moléculaire C 8 H 11 NO 2 ; également connue sous le nom de para- octopamines et autres) est une substance chimique organique étroitement liée à la noradrénaline et synthétisée biologiquement par une voie homologue. Son nom vient du fait qu'il a été identifié pour la première fois dans les glandes salivaires de la pieuvre.

Dans de nombreux types d'invertébrés, l'octopamine est un neurotransmetteur et une hormone importants . Chez les protostomes - arthropodes, mollusques et plusieurs types de vers -, il remplace la noréphinéphrine et remplit des fonctions apparemment similaires à celles de la noradrénaline chez les mammifères, fonctions qui ont été décrites comme mobilisant le corps et le système nerveux pour l'action. Chez les mammifères, l'octopamine ne se trouve qu'à l'état de traces et aucune fonction biologique n'a été solidement établie pour elle. On le trouve également naturellement dans de nombreuses plantes, dont l' orange amère . L'octopamine a été vendue sous des noms commerciaux tels que Epirenor , Norden et Norfen pour être utilisée comme médicament sympathomimétique , disponible sur ordonnance.

Les fonctions

Effets cellulaires

L'octopamine exerce ses effets en se liant aux récepteurs situés à la surface des cellules et en les activant. Ces récepteurs ont été principalement étudiés chez les insectes, où ils peuvent être divisés en trois types: de type alpha-adrénergique (OctαR), qui sont structurellement et fonctionnellement similaires aux récepteurs noradrénergiques alpha-1 chez les mammifères; de type bêta-adrénergique (OctβR), qui sont structurellement et fonctionnellement similaires aux récepteurs bêta noradrénergiques chez les mammifères; et les récepteurs mixtes octopamine / tyramine (TyrR), qui sont structurellement et fonctionnellement similaires aux récepteurs noradrénergiques alpha-2 chez les mammifères. Les récepteurs de la classe TyrR, cependant, sont généralement plus fortement activés par la tyramine que par l'octopamine.

Chez les vertébrés, aucun récepteur spécifique à l'octopamine n'a été identifié. L'octopamine se lie faiblement aux récepteurs de la norépinéphrine et de l' épinéphrine , mais il n'est pas clair si cela a une signification fonctionnelle. Il se lie plus fortement aux récepteurs associés aux amines (TAAR), en particulier TAAR1 .

Les invertébrés

L'octopamine a été découverte pour la première fois par le scientifique italien Vittorio Erspamer en 1948 dans les glandes salivaires de la pieuvre et on a depuis découvert qu'elle agit comme un neurotransmetteur , une neurohormone et un neuromodulateur chez les invertébrés . Bien qu'Erspamer ait découvert son occurrence naturelle et l'a nommée, l'octopamine existait en fait depuis de nombreuses années en tant que produit pharmaceutique. Il est largement utilisé dans les comportements exigeants en énergie par tous les insectes, crustacés (crabes, homards, écrevisses) et araignées. Ces comportements incluent le vol, la ponte et le saut.

L'octopamine agit comme l' équivalent insecte de la norépinéphrine et a été impliquée dans la régulation de l'agression chez les invertébrés, avec des effets différents sur différentes espèces. Des études ont montré que la réduction du neurotransmetteur octopamine et la prévention du codage de la tyramine bêta hydroxylase (une enzyme qui convertit la tyramine en octopamine) diminue l'agressivité chez la drosophile sans influencer les autres comportements.

Chez les insectes, l'octopamine est libérée par un certain nombre de neurones, mais agit largement dans tout le cerveau central, sur tous les organes sensoriels et sur plusieurs tissus non neuronaux. Dans les ganglions thoraciques, l'octopamine est principalement libérée par les neurones DUM (médiane dorsale non appariée) et VUM (médiane ventrale non appariée), qui libèrent de l'octopamine sur des cibles neurales, musculaires et périphériques. Ces neurones sont importants pour la médiation des comportements moteurs exigeants en énergie, tels que le saut et le vol induits par l'évasion. Par exemple, le neurone DUMeti de la sauterelle libère de l'octopamine sur le muscle extenseur du tibia pour augmenter la tension musculaire et augmenter le taux de relaxation. Ces actions favorisent une contraction efficace des muscles des jambes pour sauter. Pendant le vol, les neurones DUM sont également actifs et libèrent de l'octopamine dans tout le corps pour synchroniser le métabolisme énergétique, la respiration, l'activité musculaire et l'activité des interneurones de vol.

Chez l' abeille domestique et la mouche des fruits , l'octopamine a un rôle majeur dans l'apprentissage et la mémoire. Dans la luciole , la libération d'octopamine conduit à une production de lumière dans la lanterne.

Chez les homards, l'octopamine semble diriger et coordonner les neurohormones dans une certaine mesure dans le système nerveux central, et il a été observé que l'injection d'octopamine dans un homard et une écrevisse entraînait une extension des membres et de l'abdomen.

Heberlein et coll. ont mené des études sur la tolérance à l'alcool des mouches des fruits; ils ont découvert qu'une mutation causant une carence en octopamine entraînait également une plus faible tolérance à l'alcool.

La guêpe blatte émeraude pique l'hôte pour ses larves (un cafard) dans le ganglion de la tête (cerveau). Le venin bloque les récepteurs de l'octopamine et le cafard ne parvient pas à montrer des réponses d'échappement normales, se toilettant excessivement. Elle devient docile et la guêpe la conduit jusqu'à la tanière de la guêpe en tirant son antenne comme une laisse.

Vertébrés

Chez les vertébrés , l'octopamine remplace la norépinéphrine dans les neurones sympathiques par l'utilisation chronique d' inhibiteurs de la monoamine oxydase . Il peut être responsable de l' effet secondaire courant de l'hypotension orthostatique avec ces agents, bien qu'il existe également des preuves qu'il est en fait médié par des niveaux accrus de N- acétylsérotonine .

Une étude a noté que l'octopamine pourrait être une amine importante qui influence les effets thérapeutiques des inhibiteurs tels que les inhibiteurs de la monoamine oxydase , en particulier parce qu'une forte augmentation des taux d'octopamine a été observée lorsque les animaux étaient traités avec cet inhibiteur. L'octopamine a été identifiée positivement dans les échantillons d'urine de mammifères tels que les humains, les rats et les lapins traités avec des inhibiteurs de la monoamine oxydase . De très petites quantités d'octopamine ont également été trouvées dans certains tissus animaux. Il a été observé que dans le corps d'un lapin, le cœur et les reins contenaient les concentrations les plus élevées d'octopamine. On a constaté que l'octopamine était éluée à 93% par l'urine dans les 24 heures suivant sa production dans l'organisme en tant que sous-produit de l'iproniazide chez le lapin.

Pharmacologie

L'octopamine a été vendue sous des noms commerciaux tels que Epirenor , Norden et Norfen pour une utilisation en médecine en tant que médicament sympathomimétique , disponible sur ordonnance. Cependant, il existe très peu d'informations concernant son utilité clinique ou son innocuité.

Chez les mammifères , l'octopamine peut mobiliser la libération de graisse des adipocytes (cellules graisseuses), ce qui a conduit à sa promotion sur Internet comme aide minceur. Cependant, la graisse libérée est susceptible d'être rapidement absorbée dans d'autres cellules, et il n'y a aucune preuve que l'octopamine facilite la perte de poids. L'octopamine peut également augmenter considérablement la pression artérielle lorsqu'elle est associée à d'autres stimulants , comme dans certains suppléments de perte de poids .

L' Agence mondiale antidopage répertorie l'octopamine comme substance interdite pour une utilisation en compétition, comme un «stimulant spécifié» sur la liste des interdictions 2019.

Mécanismes biochimiques

Les mammifères

L'octopamine est l'un des quatre agonistes endogènes primaires du récepteur 1 associé aux amines traces humaines .

Les invertébrés

L'octopamine se lie à ses récepteurs couplés aux protéines G (GPCR) respectifs pour initier une voie de transduction du signal cellulaire. Au moins trois groupes d'octopamine GPCR ont été définis. OctαR (récepteurs OCTOPAMINE1) sont plus étroitement liés aux récepteurs α-adrénergiques, tandis que OctβR (récepteurs OCTOPAMINE2) sont plus étroitement liés aux récepteurs β-adrénergiques. Les récepteurs Octopamine / Tyramine (y compris Oct-TyrR) peuvent se lier aux deux ligands et présenter un couplage spécifique à un agoniste. Oct-TyrR est répertorié dans les groupes de gènes OCTOPAMINE et TYRAMINE RECEPTORS.

Biosynthèse

Chez l'homme

Voir également

Les références