Acide gras oméga-6 - Omega-6 fatty acid

La structure chimique de l'acide linoléique , un acide gras oméga-6 commun présent dans de nombreuses noix , graines et huiles végétales .

Omega-6 acides gras (également appelés acides gras co-6 ou n -6 acides gras ) sont une famille d' acides gras poly - insaturés qui ont en commun une liaison carbone-carbone finale double liaison dans le n -6 position qui est, la sixième liaison, à partir de l' extrémité méthyle .

Biochimie

L'acide linoléique (18: 2, n -6), la chaîne la plus courte des acides gras oméga-6 communs dans l'alimentation humaine, est classé comme un acide gras essentiel car le corps humain ne peut pas le synthétiser. Les acides gras oméga-6 sont des précurseurs des endocannabinoïdes , des lipoxines et des eicosanoïdes spécifiques .

Les cellules de mammifères manquent de l'enzyme oméga-3 désaturase et ne peuvent donc pas convertir les acides gras oméga-6 en acides gras oméga-3, c'est pourquoi certains acides gras oméga-3 sont également essentiels.

Pharmacologie

La conversion de l'acide arachidonique de la membrane cellulaire (20: 4n-6) en oméga-6 prostaglandine et oméga-6 leucotriène eicosanoïdes au cours de la cascade inflammatoire fournit de nombreuses cibles pour les médicaments pharmaceutiques pour entraver le processus inflammatoire dans l' athérosclérose , l' asthme , l' arthrite , les maladies vasculaires , thrombose , processus immuno-inflammatoires et prolifération tumorale. Les interactions compétitives avec les acides gras oméga-3 affectent le stockage relatif, la mobilisation, la conversion et l'action des précurseurs des eicosanoïdes oméga-3 et oméga-6 (voir Interactions d'acides gras essentiels ).

Liste des acides gras oméga-6

Nom commun Nom lipidique Nom chimique
Acide linoléique (LA) 18: 2 ( n −6) acide tout-cis -9,12-octadécadiénoïque
Acide gamma-linolénique (GLA) 18: 3 ( n −6) acide tout-cis -6,9,12-octadécatriénoïque
Acide calendique 18: 3 ( n −6) Acide 8E, 10E, 12Z-octadécatriénoïque
Acide eicosadiénoïque 20: 2 ( n −6) acide tout-cis -11,14-eicosadiénoïque
Acide dihomo-gamma-linolénique (DGLA) 20: 3 ( n −6) acide tout-cis -8,11,14-eicosatriénoïque
L' acide arachidonique (AA, ARA) 20: 4 ( n −6) acide tout-cis -5,8,11,14-eicosatétraénoïque
Acide docosadiénoïque 22: 2 ( n −6) acide tout-cis -13,16-docosadiénoïque
Acide adrénique 22: 4 ( n −6) acide tout-cis -7,10,13,16-docosatétraénoïque
Acide Osbond 22: 5 ( n −6) acide tout-cis -4,7,10,13,16-docosapentaénoïque
Acide tétracosatétraénoïque 24: 4 ( n −6) acide tout-cis -9,12,15,18-tétracosatétraénoïque
Acide tétracosapentaénoïque 24: 5 ( n −6) acide tout-cis -6,9,12,15,18-tétracosapentaénoïque

Le point de fusion des acides gras augmente à mesure que le nombre de carbones dans la chaîne augmente.

Nutrition

La production excessive chronique d'oméga-6 eicosanoïdes est corrélée à l'arthrite, à l'inflammation et au cancer. De nombreux médicaments utilisés pour traiter et gérer ces conditions agissent en bloquant les effets de l' enzyme COX-2 . De nombreuses étapes de formation et d'action des prostaglandines oméga-6 à partir de l'acide arachidonique oméga-6 se déroulent plus vigoureusement que les étapes compétitives correspondantes dans la formation et l'action des hormones oméga-3 à partir de l'acide eicosapentaénoïque oméga-3. Les médicaments inhibiteurs de la COX-1 et de la COX-2 , utilisés pour traiter l'inflammation et la douleur, agissent en empêchant les enzymes COX de transformer l'acide arachidonique en composés inflammatoires. (Voir Cyclooxygénase pour plus d'informations.) Les médicaments inhibiteurs LOX souvent utilisés pour traiter l'asthme agissent en empêchant l'enzyme LOX de convertir l'acide arachidonique en leucotriènes. De nombreux médicaments anti-mania utilisés pour traiter le trouble bipolaire agissent en ciblant la cascade d' acide arachidonique dans le cerveau.

Une consommation élevée d' acides gras polyinsaturés oxydés (AGPI), que l'on trouve dans la plupart des types d' huiles végétales , peut augmenter la probabilité que les femmes ménopausées développent un cancer du sein . Un effet similaire a été observé sur le cancer de la prostate , mais l'étude a été réalisée sur des souris. Une autre «analyse a suggéré une association inverse entre les acides gras polyinsaturés totaux et le risque de cancer du sein, mais les acides gras polyinsaturés individuels se comportaient différemment [les uns des autres]. [...] un dérivé 20: 2 de l'acide linoléique [...] était inversement associé au risque de cancer du sein ".

Rapport oméga-6 / oméga-3

Certaines recherches médicales suggèrent que des niveaux excessifs d'acides gras oméga-6 dans les huiles de graines par rapport à certains acides gras oméga-3 peuvent augmenter la probabilité d'un certain nombre de maladies. Une proportion élevée d'acides gras oméga-6 à oméga-3 dans l'alimentation déplace l'état physiologique des tissus vers la pathogenèse de nombreuses maladies: prothrombotiques, pro-inflammatoires et proconstrictives. Les oméga-3 et les oméga-6 sont métabolisés par les mêmes enzymes , ce qui signifie qu'un rapport déséquilibré peut affecter la façon dont l'autre est métabolisé. Cependant, la consommation de noix non rances, qui sont riches en oméga-6, est associée à un risque plus faible de certaines maladies, telles que les maladies cardiovasculaires, y compris les maladies coronariennes (CHD), le cancer , les accidents vasculaires cérébraux , les crises cardiaques et des taux inférieurs de mort prématurée.

Les régimes occidentaux modernes ont généralement des ratios d'oméga-6 à oméga-3 supérieurs à 10, certains allant jusqu'à 30; le rapport moyen d'oméga-6 à oméga-3 dans le régime alimentaire occidental est de 15 à 16,7 et provient principalement d'huiles végétales. On pense que les humains ont évolué avec un régime alimentaire d'un rapport de 1 pour 1 d'oméga-6 à oméga-3 et le rapport optimal serait de 4 pour 1 ou moins, bien que certaines sources suggèrent des ratios aussi bas que 1 Un rapport de 2 à 3 oméga-6 et oméga-3 a aidé à réduire l'inflammation chez les patients atteints de polyarthrite rhumatoïde. Un rapport de 5 pour 1 avait un effet bénéfique sur les patients asthmatiques, mais un rapport de 10 pour 1 avait un effet négatif. Un rapport de 2,5 à 1 réduisait la prolifération des cellules rectales chez les patients atteints d'un cancer colorectal, alors qu'un rapport de 4 à 1 n'avait aucun effet.

Dans une étude réalisée par Ponnampalam, il a été remarqué que les systèmes d'alimentation avaient un effet important sur la teneur en nutriments de la viande vendue aux consommateurs. Cynthia Doyle a mené une expérience pour observer la teneur en acides gras du bœuf élevé par alimentation à l'herbe par rapport à l'alimentation en céréales. Elle a conclu que les animaux nourris à l'herbe contiennent un rapport global oméga-6: oméga-3 qui est préféré par les nutritionnistes. Dans l'agriculture moderne d'aujourd'hui, l'accent est principalement mis sur la quantité de production, qui a diminué la teneur en oméga-3 et augmenté la teneur en oméga-6, en raison de changements simples tels que les bovins nourris aux céréales. Nourrir les bovins avec des céréales est un moyen d'augmenter leur poids et de les préparer à l'abattage beaucoup plus rapidement. Cette façon moderne de nourrir les animaux peut être l'une des nombreuses indications expliquant pourquoi le rapport oméga-6: oméga-3 a augmenté.

La recherche a conclu que la pollution de l' air , des métaux lourds , tabagisme , tabagisme passif , lipopolysaccharides , peroxydation lipidique produits ( qui se trouve principalement dans les huiles végétales, les noix grillées / rances et rôti / Rancid graines oléagineuses), et d' autres toxines exogènes initier la réponse inflammatoire dans les cellules . Cela conduit à l'expression de l' enzyme COX-2 et par la suite à la production temporaire de prostaglandines favorisant l' inflammation à partir de l'acide arachidonique dans le but d'alerter le système immunitaire des dommages cellulaires . Finalement, des molécules anti-inflammatoires (par exemple les lipoxines et la prostacycline ) sont produites pendant la phase de résolution de l'inflammation, après que les dommages cellulaires ont été réparés.

Sources alimentaires

La fleur d'onagre ( O. biennis ) produit une huile contenant une teneur élevée en acide γ-linolénique , un type d'acide gras oméga-6.

Les huiles végétales sont une source majeure d'acide linoléique oméga-6. Dans le monde, plus de 100 millions de tonnes métriques d'huiles végétales sont extraites chaque année de fruits de palme , de graines de soja , de colza et de tournesol , fournissant plus de 32 millions de tonnes métriques d'acide linoléique oméga-6 et 4 millions de tonnes métriques d'oméga-3 acide alpha-linolénique.

Les sources alimentaires d'acides gras oméga-6 comprennent:

Voir également

Les références

Sources supplémentaires