Base organique - Organic base

Une base organique est un composé organique qui agit comme une base . Les bases organiques sont généralement, mais pas toujours, des accepteurs de protons. Ils contiennent généralement des atomes d' azote , qui peuvent facilement être protonés. Par exemple, les amines ou les composés hétérocycliques contenant de l' azote ont une seule paire d'électrons sur l'atome d'azote et peuvent ainsi agir comme accepteurs de protons. Les exemples comprennent:

Facteurs affectant l'alcalinité

La plupart des bases organiques sont considérées comme faibles . De nombreux facteurs peuvent affecter la force des composés. L'un de ces facteurs est l' effet inductif . Une explication simple du terme indiquerait que les atomes électropositifs (tels que les groupes de carbone) attachés à proximité de l'accepteur de protons potentiel ont un effet de "libération d'électrons", de sorte que la charge positive acquise par l'accepteur de protons est distribuée sur d'autres atomes dans la chaîne. L'inverse est également possible en tant que réduction de l'alcalinité: les atomes ou espèces électronégatifs (comme le fluor ou le groupe nitro ) auront un effet de "retrait d'électrons" et réduiront ainsi la basicité. A cette fin, la triméthylamine est une base plus puissante que la simple ammoniaque , en raison de l'effet inductif des groupes méthyle permettant à l'atome d'azote d'accepter plus facilement un proton et de devenir un cation bien supérieur à celui des atomes d'hydrogène. Dans les guanidines , la forme protonée ( guanidinium ) a trois structures de résonance , ce qui lui confère une stabilité accrue et rend les guanidines des bases plus fortes.

Les bases phosphazènes contiennent également du phosphore et sont, en général, plus alcalines que les amines standard et les hétérocycliques azotés. La protonation a lieu au niveau de l'atome d'azote, et non de l' atome de phosphore auquel l'azote est double-lié.

Donneurs d'hydroxyde

Certaines bases organiques, telles que l'hydroxyde de tétraméthylammonium , l'hydroxyde de tétrabutylammonium ou l' hydroxyde de choline , sont des donneurs d'hydroxyde plutôt que des accepteurs de protons comme les composés ci-dessus. Cependant, ils ne sont pas toujours stables. L'hydroxyde de choline, par exemple, est métastable et se décompose lentement pour libérer de la triméthylamine .

Les références