Acide p -toluènesulfonique - p-Toluenesulfonic acid
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Échantillon légèrement impur du monohydrate
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Noms | |||
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Nom IUPAC préféré
Acide 4-méthylbenzène-1-sulfonique |
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Autres noms
Acide 4-méthylbenzènesulfonique Acide
tosylique Acide tosique PTSA |
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Identifiants | |||
Modèle 3D ( JSmol )
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ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
Banque de médicaments | |||
Carte d'information de l'ECHA | 100.002.891 | ||
KEGG | |||
CID PubChem
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UNII | |||
Tableau de bord CompTox ( EPA )
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Propriétés | |||
C 7 H 8 O 3 S | |||
Masse molaire | 172,20 g/mol (anhydre) 190,22 g/mol (monohydrate) |
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Apparence | incolore (blanc) solide | ||
Densité | 1,24 g / cm 3 | ||
Point de fusion | 105 à 107 °C (221 à 225 °F; 378 à 380 K) (monohydrate) 38 °C (100 °F; 311 K) (anhydre) |
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Point d'ébullition | 140 °C (284 °F; 413 K) à 20 mmHg | ||
67 g/100 ml | |||
Acidité (p K a ) | −2,8 (eau) référence pour l'acide benzènesulfonique, 8.5 ( acétonitrile ) |
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Structure | |||
tétraédrique en S | |||
Dangers | |||
Principaux dangers | irritant pour la peau | ||
Fiche de données de sécurité | FDS externe | ||
Phrases R (obsolètes) | R36/37/38 | ||
Phrases S (obsolètes) | S26 | ||
Composés apparentés | |||
Acides sulfoniques apparentés
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Acide benzènesulfonique Acide sulfanilique |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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vérifier ( qu'est-ce que c'est ?) | |||
Références de l'infobox | |||
L'acide p -toluènesulfonique ( PTSA ou p TsOH ) ou l' acide tosylique ( TsOH ) est un composé organique de formule CH 3 C 6 H 4 SO 3 H . Il est un solide blanc qui est soluble danseau, des alcools , etautres polaires des solvants organiques. Le groupe CH 3 C 6 H 4 SO 2 est connu sous le nom degroupe tosyle et est souvent abrégé en Ts ou Tos. Le plus souvent, TsOH fait référence au monohydrate , TsOH . H 2 O.
Comme les autres acides sulfoniques , le TsOH est un acide organique fort . Il est environ un million de fois plus puissant que l'acide benzoïque . C'est l'un des rares acides forts qui est solide et, par conséquent, commodément pesé.
Préparation et manipulation
Le TsOH est préparé à l'échelle industrielle par la sulfonation du toluène . Il est hygroscopique et s'hydrate facilement. Les impuretés courantes comprennent l' acide benzènesulfonique et l'acide sulfurique. Le monohydrate de TsOH contient de l' eau cristalline ainsi que de l'eau en tant qu'impureté. Pour estimer l'humidité totale présente sous forme d'impureté, la méthode Karl Fischer est utilisée. Les impuretés peuvent être éliminées par recristallisation de sa solution aqueuse concentrée suivie d'un séchage azéotropique au toluène.
TsOH trouve une utilisation dans la synthèse organique en tant que catalyseur acide « organique soluble ». Exemples d'utilisations :
- L'acétalisation d'un aldéhyde .
- Estérification des acides carboxyliques .
- Transestérification d'un ester .
Tosylates
Les tosylates d'alkyle sont des agents d'alkylation car le tosylate est un attracteur d'électrons ainsi qu'un bon groupe partant . Le tosylate est un pseudohalogénure. Les esters de toluènesulfonate subissent une attaque ou une élimination nucléophile . La réduction des esters de tosylate donne l'hydrocarbure. Ainsi, la tosylation suivie d'une réduction permet la désoxygénation des alcools.
Dans une utilisation célèbre et illustrative du tosylate, le cation 2-norbornyle a été déplacé du tosylate 7-norbornényle. L'élimination est 10 à 11 fois plus rapide que la solvolyse de l' anti -7-norbornyl p -toluènesulfonate.
Les tosylates sont également un groupe protecteur pour les alcools . Ils sont préparés en combinant l'alcool avec du chlorure de 4-toluènesulfonyle , généralement dans un solvant aprotique , souvent la pyridine .
Réactions
- La TsOH peut être convertie en anhydride p- toluènesulfonique par chauffage avec du pentoxyde de phosphore .
- Lorsqu'il est chauffé avec de l'acide et de l'eau, le TsOH subit une hydrolyse en toluène :
- CH 3 C 6 H 4 SO 3 H + H 2 O → C 6 H 5 CH 3 + H 2 SO 4
Cette réaction est générale pour les acides aryl sulfoniques .