Phénylpropanoïde - Phenylpropanoid
Les phénylpropanoïdes sont une famille diversifiée de composés organiques qui sont synthétisés par les plantes à partir des acides aminés phénylalanine et tyrosine . Leur nom est dérivé du groupe phényle aromatique à six carbones et de la queue propène à trois carbones de l'acide coumarique , qui est l'intermédiaire central dans la biosynthèse des phénylpropanoïdes . De la 4-coumaroyl-CoA émane la biosynthèse d'une myriade de produits naturels, notamment des lignols (précurseurs de la lignine et de la lignocellulose ), des flavonoïdes , des isoflavonoïdes , des coumarines , des aurones , des stilbènes , des catéchines et des phénylpropanoïdes. Le composant coumaroyl est produit à partir d' acide cinnamique .
Les phénylpropanoïdes se trouvent dans tout le règne végétal, où ils servent de composants essentiels à un certain nombre de polymères structuraux, offrent une protection contre la lumière ultraviolette , se défendent contre les herbivores et les agents pathogènes et interviennent dans les interactions plante-pollinisateur en tant que pigments floraux et composés odorants.
Acides hydroxycinnamiques
La phénylalanine est d'abord convertie en acide cinnamique par l'action de l' enzyme phénylalanine ammonia-lyase (PAL). Certaines plantes, principalement monocotylédones , utilisent la tyrosine pour synthétiser l'acide p-coumarique par l'action de l'enzyme bifonctionnelle Phénylalanine/tyrosine ammoniac-lyase (PTAL). Une série de enzymatiques hydroxylations et méthylations conduit à l' acide coumarique , l' acide caféique , l' acide férulique , l' acide 5-hydroxyferulic , et l' acide sinapique . La conversion de ces acides en leurs esters correspondants produit certains des composants volatils des parfums d'herbes et de fleurs , qui remplissent de nombreuses fonctions telles que l'attraction des pollinisateurs . Le cinnamate d'éthyle est un exemple courant.
Aldéhydes cinnamiques et monolignols
La réduction des fonctions acides carboxyliques dans les acides cinnamiques fournit les aldéhydes correspondants, tels que le cinnamaldéhyde . Une réduction supplémentaire fournit des monolignols comprenant l' alcool coumarylique , l'alcool coniférylique et l'alcool sinapylique , qui ne varient que dans leur degré de méthoxylation . Les monolignols sont des monomères qui sont polymérisés pour générer diverses formes de lignine et de subérine , qui sont utilisées comme composant structurel des parois cellulaires végétales.
Les phénylpropènes , dont l' eugénol , le chavicol , le safrole et l' estragole , sont également dérivés des monolignols. Ces composés sont les principaux constituants de diverses huiles essentielles .
Coumarines et flavonoïdes
L'hydroxylation de l'acide cinnamique en position 4 par la trans-cinnamate 4-monooxygénase conduit à l' acide p- coumarique , qui peut encore être modifié en dérivés hydroxylés tels que l' ombelliférone . Une autre utilisation de l' acide p- coumarique via son thioester avec la coenzyme A , c'est -à- dire la 4-coumaroyl-CoA , est la production de chalcones . Ceci est réalisé avec l'ajout de 3 molécules de malonyl-CoA et leur cyclisation en un second groupe phényle . Les chalcones sont les précurseurs de tous les flavonoïdes , une classe diversifiée de composés phytochimiques .
Stilbénoïdes
Les stilbénoïdes , comme le resvératrol , sont des dérivés hydroxylés du stilbène . Ils sont formés par une cyclisation alternative du cinnamoyl-CoA ou du 4-coumaroyl-CoA .
Sporopollénine
Les phénylpropanoïdes et autres composés phénoliques font partie de la composition chimique de la sporopollénine . Il est lié à la cutine et à la subérine . Cette substance mal définie trouvée dans le pollen est exceptionnellement résistante à la dégradation. Les analyses ont révélé un mélange de biopolymères , contenant principalement des acides gras hydroxylés , des phénylpropanoïdes, des composés phénoliques et des traces de caroténoïdes . Des expériences de traceurs ont montré que la phénylalanine est un précurseur majeur, mais d'autres sources de carbone y contribuent également. Il est probable que la sporopollénine soit dérivée de plusieurs précurseurs qui sont chimiquement réticulés pour former une structure rigide.
Voir également
Les références
- K Hahlbrock, D Scheel (1989). « Physiologie et biologie moléculaire du métabolisme des phénylpropanoïdes ». Revue annuelle de physiologie végétale et biologie moléculaire végétale . 40 : 347–69. doi : 10.1146/annurev.pp.40.060189.002023 .