Acide pyrazinoïque - Pyrazinoic acid

Acide pyrazinoïque
Formule topologique de l'acide pyrazinoïque
Modèle de remplissage d'espace de la molécule d'acide pyrazinoïque
Noms
Nom IUPAC préféré
Acide pyrazine-2-carboxylique
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte Info ECHA 100.002.471 Modifiez ceci sur Wikidata
Engrener Acide pyrazinoïque +
UNII
  • InChI = 1S / C5H4N2O2 / c8-5 (9) 4-3-6-1-2-7-4 / h1-3H, (H, 8,9)  Chèque Oui
    Clé: NIPZZXUFJPQHNH-UHFFFAOYSA-N  Chèque Oui
  • InChI = 1 / C5H4N2O2 / c8-5 (9) 4-3-6-1-2-7-4 / h1-3H, (H, 8,9)
    Clé: NIPZZXUFJPQHNH-UHFFFAOYAS
  • O = C (O) c1nccnc1
Propriétés
C 5 H 4 N 2 O 2
Masse molaire 124,10 g / mol
Apparence poudre cristalline blanche à blanc cassé
Densité 1,403 g / cm 3
Point de fusion 222 à 225 ° C (432 à 437 ° F; 495 à 498 K)
Point d'ébullition 313,1 ° C (595,6 ° F; 586,2 K) à 760 mmHg
soluble dans l'eau froide
Acidité (p K a ) 2,9
Dangers
point de rupture 143,1 ° C (289,6 ° F; 416,2 K)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   vérifier  ( qu'est-ce que c'est    ?) Chèque Oui ☒ N
Références Infobox

L'acide pyrazinoïque est un métabolite du pyrazinamide .

Rôle possible dans le traitement de la tuberculose

Le pyrazinamide est actuellement utilisé comme traitement de la tuberculose. Mycobacterium tuberculosis transforme le pyrazinamide en acide pyrazinoïque. L'utilisation d'acide pyrazinoïque a été étudiée comme traitement possible des souches de Mycobacterium tuberculosis résistantes aux pyrazinamides . Il a été démontré que les CMI des esters de l'acide pyrazinoïque sont plus faibles, ce sont donc des antibiotiques plus puissants . De plus, ils traversent plus facilement la membrane bactérienne, en raison de leur lipophilie plus élevée .

Dérivés / utilisations

Il fait partie de la molécule de bortézomib .

Les références