Réaction Reed - Reed reaction

La réaction Reed est une réaction chimique qui utilise la lumière pour oxyder les hydrocarbures en chlorures de sulfonyle . Cette réaction est utilisée pour modifier le polyéthylène pour donner du polyéthylène chlorosulfoné (CSPE), qui se distingue par sa ténacité.

Mécanisme

Le polyéthylène est traité avec un mélange de chlore et de dioxyde de soufre sous rayonnement UV.

La réaction se produit via un mécanisme radicalaire . La lumière UV initie l' homolyse du chlore , produisant une paire d'atomes de chlore:

Initiation de la chaîne:

${\ displaystyle {\ ce {Cl2 -> [h \ nu] 2Cl.}}}$

Ensuite, un atome de chlore attaque la chaîne hydrocarbonée, libérant de l'hydrogène pour former du chlorure d'hydrogène et un radical alkyle libre. Le radical résultant capture alors le SO ₂ . Le radical sulfonyle résultant attaque une autre molécule de chlore pour produire le chlorure de sulfonyle souhaité et un nouvel atome de chlore, qui continue la chaîne de réaction. Étapes de propagation en chaîne:

${\ displaystyle {\ ce {{RH} + .Cl -> {R.} + HCl}}}$

${\ displaystyle {\ ce {{R.} + {:} SO2-> R - {\ dot {S}} O2}}}$

${\ displaystyle {\ ce {{R - {\ dot {S}} O2} + Cl2 -> {R-SO2-Cl} + Cl.}}}$

Voir également

• Réaction en chaîne

Lectures historiques

• Reed, brevet américain CF 2 046 090 ; Brevet américain 2 174 110 ; Brevet américain 2,174,492 .
• Asinger, Friedrich; Schmidt, Walter; Ebeneder, Franz (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, I. Mitteil .: Die Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf Propan in Tetrachlorkohlen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (séries A et B) . 75 : 34–41. doi : 10.1002 / cber.19420750105 .
• Asinger, Friedrich; Ebeneder, Franz; Böck, Erich (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, II. Mitteil .: Die Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf n-Butan in Tetrachlöhl". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (séries A et B) . 75 : 42–48. doi : 10.1002 / cber.19420750106 .
• Asinger, Friedrich; Ebeneder, Franz (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, III. Mitteilung: Über die Sulfochlorierung von Isobutan und die Isomerenbildung bei der Sulfochlorierung und Chlorierung und Chlorierung und Chlorerung und Chlorerung und Chlorerung und Chlorerung und Chlorerung und Chlorerung und Chlorerung und Chlorierung. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (séries A et B) . 75 (4): 344. doi : 10.1002 / cber.19420750408 .
• Helberger, JH; Manecka, G .; Fischer, HM (1949). "Zur Kenntnis organischer Sulfonsäuren. II. Mitt .: Die Sulfochlorierung des 1-Chlorbutans und anderer Halogenalkyle; Synthese von Sultonen und eines Sultams". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 562 : 23–35. doi : 10.1002 / jlac.19495620104 .

Les références

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