Sanguinaire - Sanguinarine
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| Donnée clinique | |
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| code ATC | |
| Identifiants | |
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| Numero CAS | |
| CID PubChem | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Tableau de bord CompTox ( EPA ) | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.017.731 
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| Données chimiques et physiques | |
| Formule | C 20 H 14 N O 4 |
| Masse molaire | 332,09 g·mol -1 |
| Modèle 3D ( JSmol ) | |
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  (qu'est-ce que c'est ?) (vérifier)
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La sanguarine est un ion ammonium polycyclique toxique . Il est extrait de certaines plantes, dont la plante sanguinolente , dont le nom taxonomique, Sanguinaria canadensis, est tiré ; le pavot épineux du Mexique ( Argemone mexicana ); Chelidonium majus ; et Macleaya cordata .
Toxicité
La sanguarine est une toxine qui tue les cellules animales par son action sur la protéine transmembranaire Na + /K + -ATPase . L'hydropisie épidémique est une maladie qui résulte de l'ingestion de sanguinarine.
Si elle est appliquée sur la peau, la sanguinarine peut provoquer une croûte massive de chair morte où elle a tué les cellules où elle a été appliquée, appelée escarre . Pour cette raison, la sanguinarine est qualifiée d' escarotique .
On dit qu'elle est 2,5 fois plus toxique que la dihydrosanguinarine .
Médecine douce
Les Amérindiens utilisaient autrefois la sanguinarine sous forme de racine de sang comme remède médical, estimant qu'elle avait des propriétés curatives en tant qu'émétique , aide respiratoire et pour une variété de maux. Dans l'Amérique coloniale, la sanguinarine de la racine de sang était utilisée comme remède contre les verrues. Plus tard, en 1869, The Physiomedical Dispensatory de William Cook incluait des informations sur la préparation et les utilisations de la sanguinarine. Au cours des années 1920 et 1930, la sanguinarine était le composant principal du « Pinkard's Sanguinaria Compound », un médicament vendu par le Dr John Henry Pinkard . Pinkard a annoncé le composé comme "un traitement, un remède et un remède contre la pneumonie, la toux, les poumons faibles, l'asthme, les reins, le foie, la vessie ou tout problème d'estomac, et efficace comme un excellent tonique sanguin et nerveux". En 1931, plusieurs échantillons du composé ont été saisis par des fonctionnaires fédéraux qui ont déterminé que les affirmations de Pinkard étaient frauduleuses. Pinkard a plaidé coupable devant le tribunal et a accepté une amende de 25 $.
Plus récemment, de nombreuses sociétés de médecine alternative ont fait la promotion de la sanguinarine issue de la racine de sang comme traitement ou remède contre le cancer ; Cependant, la Food and Drug Administration des États-Unis avertit que les produits contenant de la racine de sang ou d'autres plantes à base de sanguinarine n'ont aucun effet anticancéreux prouvé et qu'ils doivent être évités pour ces raisons. Pendant ce temps, l'Australian Therapeutic Goods Administration déconseille également aux consommateurs d'acheter ou d'utiliser des produits commercialisés comme contenant du Sanguinaria canadensis pour guérir ou traiter le cancer, y compris certains types de cancer de la peau. En effet, l'utilisation orale de tels produits a été associée à la leucoplasie buccale , un précurseur possible du cancer buccal . De plus, la forme escarotique de la sanguinarine, appliquée sur la peau pour les cancers cutanés, peut laisser des cellules cancéreuses vivantes dans la peau tout en créant une cicatrice importante. Pour cette raison, il n'est pas recommandé comme traitement contre le cancer de la peau.
Biosynthèse
Chez les plantes, la biosynthèse de la sanguinarine commence par le 4-hydroxyphényl-acétaldéhyde et la dopamine . Ces deux composés sont combinés pour former la norcoclaurine. Ensuite, des groupes méthyle sont ajoutés pour former la N- méthylcoclaurine. L'enzyme CYP80B1 ajoute ensuite un groupe hydroxyle, formant la 3'-hydroxy- N- méthylcoclaurine. L'ajout d'un autre groupe méthyle transforme ce composé en réticuline .
Notamment, la biosynthèse de la sanguinarine jusqu'à présent est pratiquement identique à celle de la morphine . Cependant, au lieu d'être convertie en codéinone (comme dans la biosynthèse de la morphine), la réticuline est convertie en scoulérine via l'enzyme pont berbérine (BBE). C'est donc l'étape de l'engagement dans la voie sanguinarine. Bien qu'on ne sache pas exactement comment la scoulérine progresse dans la voie de biosynthèse, elle est finalement convertie en dihydrosanguinarine . Précurseur de la sanguinarine, la dihydrosanguinarine est convertie en toxine finale via l'action de la dihydrobenzophénanthridine oxydase .
Voir également
- La berbérine , un composé d'origine végétale ayant une classification chimique similaire à celle de la sanguinarine.
- Chélidonine