Acide cacodylique - Cacodylic acid
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| Des noms | |
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Nom IUPAC préféré
Acide diméthylarsinique |
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| Autres noms
Acide diméthylarsénique, acide cacodylique, oxyde d'hydroxydiméthylarsine, arsécodile, Ansar, Silvisar, Phytar 560, DMAA, UN 1572
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| 1736965 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Carte Info ECHA |
100 000.804 
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| Numéro CE | |
| 130562 | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| Numéro RTECS | |
| UNII | |
| Numéro UN | 1572 |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 2 H 7 AsO 2 | |
| Masse molaire | 137,9977 g / mol |
| Apparence | Cristaux blancs ou poudre |
| Odeur | inodore |
| Densité | > 1,1 g / cm 3 |
| Point de fusion | 192 à 198 ° C (378 à 388 ° F; 465 à 471 K) |
| Point d'ébullition | > 200 ° C (392 ° F; 473 K) |
| 66,7 g / 100 ml | |
| Solubilité | soluble dans l' éthanol , acide acétique insoluble dans l'éther diéthylique |
| Acidité (p K a ) | 6 |
| -79,9 · 10 -6 cm 3 / mol | |
| Structure | |
| triclinique | |
| Dangers | |
| Fiche de données de sécurité | FDS externe |
| Pictogrammes SGH |
 
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| Mot de signalisation SGH | Danger |
| H301 , H331 , H400 , H410 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P301 + 310 , P304 + 340 , P311 , P321 , P330 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (diamant de feu) | |
| Dose ou concentration létale (DL, LC): | |
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DL 50 ( dose médiane )
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700 mg / kg (rat, oral) |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références Infobox | |
L'acide cacodylique est le composé organoarsénique de formule (CH 3 ) 2 AsO 2 H. Avec la formule R 2 As (O) OH, c'est le plus simple des acides organo- arsiniques . C'est un solide incolore soluble dans l'eau.
La neutralisation de l'acide cacodylique avec une base donne des sels de cacodylate , par exemple le cacodylate de sodium . Ce sont de puissants herbicides . L'acide cacodylique / cacodylate de sodium est un agent tampon dans la préparation et la fixation d'échantillons biologiques pour la microscopie électronique .
Histoire
Au 18ème siècle, il a été constaté que la combinaison d'As 2 O 3 et de quatre équivalents d' acétate de potassium (CH 3 CO 2 K) donne un produit appelé « liquide fumant de Cadet » qui contient de l' oxyde de cacodyle , ((CH 3 ) 2 As) 2 O et cacodyle , ((CH 3 ) 2 As) 2 .
Les premières recherches sur les " cacodyles " ont été rapportées par Robert Bunsen à l'Université de Marburg. Bunsen a déclaré à propos des composés, "l'odeur de ce corps produit des picotements instantanés des mains et des pieds, et même des vertiges et une insensibilité ... Il est remarquable que lorsque l'on est exposé à l'odeur de ces composés, la langue se couvre d'un noir. revêtement, même si aucun autre effet néfaste n'est perceptible ". Son travail dans ce domaine a conduit à une meilleure compréhension du groupe méthyle .
L'oxyde de cacodyle, ((CH 3 ) 2 As) 2 O, est souvent considéré comme le premier composé organométallique à être préparé par synthèse.
L'acide cacodylique et ses sels ont été incorporés dans des herbicides par une grande variété de fabricants sous de nombreuses marques. APC Holdings Corp. a vendu l'acide cacodylique et ses sels sous la marque Phytar. La variété utilisée au Vietnam (comme Agent Blue ) était la Phytar 560G. « Agent Blue », un mélange d'acide cacodylique et de cacodylate de sodium a été utilisé pendant la guerre du Vietnam comme défoliant.
Réactions
L'acide cacodylique est un acide faible avec un pK a de 6.
L'acide cacodylique peut être réduit en diméthylarsine, qui est un intermédiaire polyvalent pour la synthèse d'autres composés organoarséniques:
- (CH 3 ) 2 AsO 2 H + 2 Zn + 4 HCl → (CH 3 ) 2 AsH + 2 ZnCl 2 + 2 H 2 O
- (CH 3 ) 2 AsO 2 H + SO 2 + HI → (CH 3 ) 2 AsI + SO 3 + H 2 O
Effets sur la santé
L'acide cacodylique est hautement toxique par ingestion, inhalation ou contact cutané. L'EPA des États-Unis déclare que toutes les formes d'arsenic présentent un risque grave pour la santé humaine et l'Agence des États-Unis pour les substances toxiques et le registre des maladies a classé l'arsenic au premier rang de sa liste des substances dangereuses de 2001 sur les sites Superfund. L' arsenic est classé comme groupe-A cancérogène .
Voir également
Les références
- ^ Stanley A. Greene (2005). Manuel de Sittig sur les pesticides et les produits chimiques agricoles . William Andrew. p. 132. ISBN 978-0-8155-1903-4 .
- ^ Comité d'examen des effets sur la santé chez les vétérans du Vietnam de l'exposition aux herbicides; Institut de médecine (1994). Anciens combattants et agent orange: effets sur la santé des herbicides utilisés au Vietnam . Presse des académies nationales. 89–90. ISBN 978-0-309-55619-4 .
- ^ Henry BFDixon (1996). "L'action biochimique des acides arsoniques en particulier en tant qu'analogues de phosphate". Progrès en chimie inorganique . Progrès en chimie inorganique. 44 . 191-227. doi : 10.1016 / S0898-8838 (08) 60131-2 . ISBN 9780120236442 .
- ^ Feltham, RD; Kasenally, A .; Nyholm, RS (1967). "Une Nouvelle Synthèse d'Arsines Di- et Tri-Tertiaire". Journal de chimie organométallique . 7 (2): 285-288. doi : 10.1016 / S0022-328X (00) 91079-9 . CS1 maint: utilise le paramètre auteurs ( lien )
- ^ Burrows, GJ et Turner, EE, "Un nouveau type de composé contenant de l'arsenic", Journal des transactions de la société chimique, 1920, 1374-1383
- ^ un b Dibyendu, Sarkar; Datta, Rupali (2007). "Biogéochimie de l'arsenic dans les sols contaminés des sites Superfund" . EPA . Agence de protection de l'environnement des États-Unis . Récupéré le 25 février 2018 .
- Kenyon, EM; Hughes, MF (2001). "Un examen concis de la toxicité et de la cancérogénicité de l'acide diméthylarsénique" . Toxicologie . 160 (1–3): 227–236. doi : 10.1016 / S0300-483X (00) 00458-3 . PMID 11246143 .
- Elschenbroich, C; Salzer, A. (1992) Organometallics, 2e édition
- Biographie de Bunsen