Solvant - Solvent

Acétate d'éthyle, solvant pour vernis à ongles .

Un solvant (du latin solvō , "desserrer, détacher, résoudre") est une substance qui dissout un soluté, résultant en une solution . Un solvant est généralement un liquide mais peut aussi être un solide, un gaz ou un fluide supercritique . L'eau est un solvant pour les molécules polaires et le solvant le plus couramment utilisé par les êtres vivants ; tous les ions et protéines d'une cellule sont dissous dans l'eau à l'intérieur de la cellule.

La quantité de soluté qui peut se dissoudre dans un volume spécifique de solvant varie avec la température . Les principales utilisations des solvants sont les peintures, les décapants, les encres et le nettoyage à sec. Les utilisations spécifiques des solvants organiques sont le nettoyage à sec (par exemple le tétrachloroéthylène ) ; comme diluants pour peinture ( toluène , térébenthine ); comme dissolvants de vernis à ongles et les solvants de colle ( acétone , l' acétate de méthyle , acétate d' éthyle ); dans les détachants ( hexane , éther de pétrole); dans les détergents ( terpènes d'agrumes ) ; et dans les parfums ( éthanol ). Les solvants trouvent diverses applications dans les industries chimiques, pharmaceutiques , pétrolières et gazières, y compris dans les synthèses chimiques et les procédés de purification.

Solutions et résolution

Lorsqu'une substance est dissoute dans une autre, une solution se forme. Ceci est opposé à la situation où les composés sont insolubles comme le sable dans l'eau. Dans une solution, tous les ingrédients sont uniformément répartis au niveau moléculaire et il ne reste aucun résidu. Un mélange solvant-soluté se compose d'une seule phase avec toutes les molécules de soluté apparaissant sous forme de solvates ( complexes solvant-soluté ), par opposition à des phases continues séparées comme dans les suspensions, émulsions et autres types de mélanges sans solution. La capacité d'un composé à se dissoudre dans un autre est appelée solubilité ; si cela se produit en toutes proportions, on parle de miscible .

En plus de se mélanger, les substances d'une solution interagissent les unes avec les autres au niveau moléculaire. Quand quelque chose est dissous, les molécules du solvant s'arrangent autour des molécules du soluté. Le transfert de chaleur est impliqué et l' entropie est augmentée, rendant la solution plus stable thermodynamiquement que le soluté et le solvant séparément. Cet arrangement est médié par les propriétés chimiques respectives du solvant et du soluté, telles que la liaison hydrogène , le moment dipolaire et la polarisabilité . La solvatation ne provoque pas de réaction chimique ni de changement de configuration chimique dans le soluté. Cependant, la solvatation ressemble à une réaction de formation de complexe de coordination , souvent avec une énergie considérable (chaleur de solvatation et entropie de solvatation) et est donc loin d'être un processus neutre.

Lorsqu'une substance se dissout dans une autre, une solution se forme. Une solution est un mélange homogène constitué d'un soluté dissous dans un solvant. Le soluté est la substance qui est dissoute, tandis que le solvant est le milieu de dissolution. Des solutions peuvent être formées avec de nombreux types et formes différents de solutés et de solvants.

Classifications des solvants

Les solvants peuvent être classés en deux grandes catégories : polaires et non polaires . Un cas particulier est le mercure , dont les solutions sont appelées amalgames ; aussi, d'autres solutions métalliques existent qui sont liquides à température ambiante.

Généralement, la constante diélectrique du solvant fournit une mesure approximative de la polarité d'un solvant. La forte polarité de l'eau est indiquée par sa constante diélectrique élevée de 88 (à 0 °C). Les solvants dont la constante diélectrique est inférieure à 15 sont généralement considérés comme non polaires.

La constante diélectrique mesure la tendance du solvant à annuler en partie l'intensité du champ électrique d'une particule chargée qui y est immergée. Cette réduction est ensuite comparée à l' intensité du champ de la particule chargée dans le vide. Heuristiquement, la constante diélectrique d'un solvant peut être considérée comme sa capacité à réduire la charge interne effective du soluté . Généralement, la constante diélectrique d'un solvant est un indicateur acceptable de la capacité du solvant à dissoudre les composés ioniques courants , tels que les sels.

Autres échelles de polarité

Les constantes diélectriques ne sont pas la seule mesure de la polarité. Les solvants étant utilisés par les chimistes pour effectuer des réactions chimiques ou observer des phénomènes chimiques et biologiques, des mesures de polarité plus spécifiques sont nécessaires. La plupart de ces mesures sont sensibles à la structure chimique.

L' échelle Grunwald-Winstein m Y mesure la polarité en termes d'influence du solvant sur l'accumulation de charge positive d'un soluté au cours d'une réaction chimique.

Kosower de Z échelle polarité des mesures en termes de l'influence du solvant sur les UV maxima -Absorption d'un sel, généralement pyridinium iodure ou le pyridinium zwitterionique .

Le nombre de donneurs et l'échelle d'accepteurs de donneurs mesurent la polarité en fonction de la façon dont un solvant interagit avec des substances spécifiques, comme un acide de Lewis fort ou une base de Lewis forte.

Le paramètre de Hildebrand est la racine carrée de la densité d'énergie cohésive . Il peut être utilisé avec des composés non polaires, mais ne peut pas s'adapter à une chimie complexe.

Le colorant de Reichardt, un colorant solvatochrome qui change de couleur en réponse à la polarité, donne une échelle de valeurs E T (30). E T est l'énergie de transition entre l'état fondamental et l'état excité le plus bas en kcal / mol, et (30) identifie le colorant. Une autre échelle grossièrement corrélée ( E T (33)) peut être définie avec le rouge du Nil .

La polarité, le moment dipolaire, la polarisabilité et la liaison hydrogène d'un solvant déterminent le type de composés qu'il est capable de dissoudre et avec quels autres solvants ou composés liquides il est miscible . Généralement, les solvants polaires dissolvent le mieux les composés polaires et les solvants non polaires dissolvent le mieux les composés non polaires : « comme dissout comme ». Les composés fortement polaires comme les sucres (par exemple le saccharose) ou les composés ioniques, comme les sels inorganiques (par exemple le sel de table ) se dissolvent uniquement dans des solvants très polaires comme l'eau, tandis que les composés fortement non polaires comme les huiles ou les cires se dissolvent uniquement dans les solvants organiques très non polaires comme hexane . De même, l'eau et l' hexane (ou le vinaigre et l'huile végétale) ne sont pas miscibles entre eux et se sépareront rapidement en deux couches même après avoir été bien secoués.

La polarité peut être séparée en différentes contributions. Par exemple, les paramètres Kamlet-Taft sont dipolarité / polarisabilité ( π * ), l' acidité de liaison hydrogène ( α ) et de la basicité de liaison hydrogène ( β ). Ceux-ci peuvent être calculés à partir des décalages de longueur d'onde de 3 à 6 colorants solvatochromiques différents dans le solvant, comprenant généralement le colorant de Reichardt , la nitroaniline et la diéthylnitroaniline . Une autre option, les paramètres de Hansen, séparent la densité d'énergie cohésive en contributions de dispersion, polaire et liaison hydrogène.

Protique polaire et aprotique polaire

Les solvants avec une constante diélectrique (plus précisément, une permittivité statique relative ) supérieure à 15 (c'est-à-dire polaire ou polarisable) peuvent être divisés en protique et aprotique. Les solvants protiques solvatent fortement les anions (solutés chargés négativement) via une liaison hydrogène . L'eau est un solvant protique. Les solvants aprotiques tels que l' acétone ou le dichlorométhane ont tendance à avoir de grands moments dipolaires (séparation des charges partielles positives et partielles négatives au sein de la même molécule) et solvate les espèces chargées positivement via leur dipôle négatif. Dans les réactions chimiques, l'utilisation de solvants protiques polaires favorise le mécanisme de réaction S N 1 , tandis que les solvants aprotiques polaires favorisent le mécanisme de réaction S N 2 . Ces solvants polaires sont capables de former des liaisons hydrogène avec l'eau pour se dissoudre dans l'eau alors que les solvants non polaires ne sont pas capables de fortes liaisons hydrogène.

Solvants multi-composants

Les solvants à plusieurs composants sont apparus après la Seconde Guerre mondiale en URSS et continuent d'être utilisés et produits dans les États post-soviétiques. Ces solvants peuvent avoir une ou plusieurs applications, mais ce ne sont pas des préparations universelles. En outre, n'importe lequel de ces solvants convient comme combustible pour allumer le bois de chauffage dans les feux de joie, les barbecues et les poêles. Les solvants contenant du toluène sont utilisés comme substances hallucinogènes absolument légales et assez bon marché, avec une longue inhalation dont commencent de puissantes hallucinations.

Solvants

Nom Composition
Solvant 645 toluène 50 %, acétate de butyle 18 %, acétate d'éthyle 12 %, butanol 10 %, éthanol 10 %.
Solvant 646 toluène 50 %, éthanol 15 %, butanol 10 %, acétate de butyle ou d' amyle 10 %, éthyl cellosolve 8 %, acétone 7 %
Solvant 647 acétate de butyle ou d'amyle 29,8 %, acétate d'éthyle 21,2 %, butanol 7,7 %, toluène ou pyrobenzène 41,3 %
Solvant 648 acétate de butyle 50%, éthanol 10%, butanol 20%, toluène 20%
Solvant 649 éthyl cellosolve 30%, butanol 20%, xylène 50%
Solvant 650 éthyl cellosolve 20%, butanol 30%, xylène 50%
Solvant 651 white spirit 90%, butanol 10%
Solvant KR-36 acétate de butyle 20%, butanol 80%
Solvant R-4 toluène 62 %, acétone 26 %, acétate de butyle 12 %.
Solvant R-10 xylène 85 %, acétone 15 %.
Solvant R-12 toluène 60 %, acétate de butyle 30 %, xylène 10 %.
Solvant R-14 cyclohexanone 50%, toluène 50%.
Solvant R-24 solvant 50 %, xylène 35 %, acétone 15 %.
Solvant R-40 toluène 50 %, éthyl cellosolve 30 %, acétone 20 %.
Solvant R-219 toluène 34 %, cyclohexanone 33 %, acétone 33 %.
Solvant R-3160 butanol 60%, éthanol 40%.
Solvant RCC xylène 90 %, acétate de butyle 10 %.
Solvant RML éthanol 64%, éthylcellosolve 16%, toluène 10%, butanol 10%.
Solvant PML-315 toluène 25 %, xylène 25 %, acétate de butyle 18 %, éthyl cellosolve 17 %, butanol 15 %.
Solvant PC-1 toluène 60 %, acétate de butyle 30 %, xylène 10 %.
Solvant PC-2 white spirit 70%, xylène 30%.
Solvant RFG éthanol 75%, butanol 25%.
Solvant RE-1 xylène 50%, acétone 20%, butanol 15%, éthanol 15%.
Solvant RE-2 Solvant 70 %, éthanol 20 %, acétone 10 %.
Solvant RE-3 solvant 50 %, éthanol 20 %, acétone 20 %, éthyl cellosolve 10 %.
Solvant RE-4 solvant 50%, acétone 30%, éthanol 20%.
Solvant FK-1 (?) alcool absolu (99,8%) 95%, acétate d'éthyle 5%

Diluants

Nom Composition
Diluant RKB-1 butanol 50%, xylène 50%
Diluant RKB-2 butanol 95%, xylène 5%
Diluant RKB-3 xylène 90%, butanol 10%
Diluant M éthanol 65%, acétate de butyle 30%, acétate d'éthyle 5%.
Diluant P-7 cyclohexanone 50 %, éthanol 50 %.
Diluant R-197 xylène 60 %, acétate de butyle 20 %, éthyl cellosolve 20 %.
Diluant de WFD toluène 50 %, acétate de butyle (ou acétate d'amyle) 18 %, butanol 10 %, éthanol 10 %, acétate d'éthyle 9 %, acétone 3 %.

Propriétés physiques

Tableau des propriétés des solvants courants

Les solvants sont regroupés en solvants non polaires, aprotiques polaires et protiques polaires, chaque groupe étant ordonné par polarité croissante. Les propriétés des solvants qui dépassent celles de l'eau sont en gras.

Solvant Formule chimique Point d'ébullition
(°C)
Constante diélectrique Densité
(g/mL)
Moment dipolaire
( D )

Solvants hydrocarbonés non polaires

pentane Pentane-2D-Squelettique.svg

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

36,1 1,84 0,626 0,00
Hexane Hexane-2D-squelettique.svg

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

69 1,88 0,655 0,00
Benzène Benzène 200.svg
C 6 H 6
80.1 2.3 0,879 0,00
Toluène C 6 H 5 -CH 3 111 2,38 0,867 0,36

Solvants éthers non polaires

1,4-dioxane 1-4-Dioxane.svg
C 4 H 8 O 2
101.1 2.3 1.033 0,45
L'éther diéthylique Structure chimique de l'éther diéthylique.svg

CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3

34,6 4.3 0,713 1,15
Tétrahydrofurane (THF) Tétrahydrofurane.svg
C 4 H 8 O
66 7.5 0,886 1,75

Solvants chlorocarbonés non polaires

Chloroforme Chloroforme affiché.svg

CHCl 3

61,2 4.81 1.498 1.04
Polaires aprotiques solvants
Dichlorométhane (DCM) Structure moléculaire du dichlorométhane.svg

CH 2 Cl 2

39,6 9.1 1.3266 1,60
Acétate d'éthyle Essigsäureethylester.svg
CH 3 -C(=O)-O-CH 2 -CH 3
77,1 6.02 0,894 1,78
Acétone Acétone-2D-squelettique.svg
CH 3 -C(=O)-CH 3
56,1 21 0,786 2,88
Diméthylformamide (DMF) Diméthylformamide.svg
HC(=O)N(CH 3 ) 2
153 38 0,944 3,82
Acétonitrile (MeCN) Acétonitrile-2D-squelettique.svg

CH 3 -C≡N

82 37,5 0,786 3,92
Diméthylsulfoxyde (DMSO) Diméthylsulfoxid.svg
CH 3 -S(=O)-CH 3
189 46,7 1,092 3,96
Nitrométhane Nitromethaan.svg

CH 3 -NO 2

100–103 35,87 1.1371 3,56
Carbonate de propylène Carbonate de propylène V.1.svg

C 4 H 6 O 3

240 64,0 1.205 4.9

Polaires protiques solvants

Ammoniac Ammoniac-2D.svg

NH 3

-33,3 17 0,674

(à -33,3 °C)

1,42
L'acide formique Acide formique.svg
HC(=O)OH
100,8 58 1.21 1,41
n- butanol Butane-1-ol Skelett.svg

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH

117,7 18 0,810 1,63
Alcool isopropylique (IPA) 2-Propanol2.svg
CH 3 -CH(-OH)-CH 3
82,6 18 0,785 1,66
n- propanol Propane-1-ol.svg

CH 3 CH 2 CH 2 OH

97 20 0,803 1,68
Éthanol Ethanol-2D-squelettique.svg

CH 3 CH 2 OH

78,2 24.55 0,789 1,69
Méthanol Méthanol-2D.svg

CH 3 OH

64,7 33 0,791 1,70
Acide acétique
CH 3 -C(=O)OH
118 6.2 1.049 1,74
L'eau Wasser Strukturformel V1.svg
HOH
100 80 1.000 1,85

L' ACS Green Chemistry Institute gère un outil de sélection de solvants basé sur une analyse en composants principaux des propriétés des solvants.

Valeurs des paramètres de solubilité de Hansen

Les valeurs des paramètres de solubilité de Hansen sont basées sur des liaisons de dispersion (δD), des liaisons polaires (δP) et des liaisons hydrogène (δH). Ceux-ci contiennent des informations sur les interactions intermoléculaires avec d'autres solvants mais aussi avec des polymères, des pigments, des nanoparticules, etc. Cela permet des formulations rationnelles sachant par exemple qu'il existe une bonne correspondance HSP entre un solvant et un polymère. Des substitutions rationnelles peuvent également être faites pour les « bons » solvants (efficaces pour dissoudre le soluté) qui sont « mauvais » (coûteux ou dangereux pour la santé ou l'environnement). Le tableau suivant montre que les intuitions de "non polaire", "polaire aprotique" et "polaire protique" sont exprimées numériquement - les molécules "polaires" ont des niveaux plus élevés de P et les solvants protiques ont des niveaux plus élevés de H. Parce que des valeurs numériques sont utilisées, les comparaisons peuvent être faites de manière rationnelle en comparant des nombres. Par exemple, l'acétonitrile est beaucoup plus polaire que l'acétone mais présente un peu moins de liaisons hydrogène.

Solvant Formule chimique D Dispersion P Polaire H Liaison hydrogène

Solvants non polaires

n-Hexane CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 14,9 0.0 0.0
Benzène C 6 H 6 18,4 0.0 2.0
Toluène C 6 H 5 -CH 3 18,0 1.4 2.0
L'éther diéthylique CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3 14,5 2.9 4.6
Chloroforme CHCl 3 17.8 3.1 5.7
1,4-dioxane /-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -O-\ 17,5 1,8 9.0

Solvants aprotiques polaires

Acétate d'éthyle CH 3 -C(=O)-O-CH 2 -CH 3 15,8 5.3 7.2
Tétrahydrofurane (THF) /-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -\ 16,8 5.7 8.0
Dichlorométhane CH 2 Cl 2 17,0 7.3 7.1
Acétone CH 3 -C(=O)-CH 3 15,5 10.4 7.0
Acétonitrile (MeCN) CH 3 -C≡N 15.3 18,0 6.1
Diméthylformamide (DMF) HC(=O)N(CH 3 ) 2 17.4 13.7 11.3
Diméthylsulfoxyde (DMSO) CH 3 -S(=O)-CH 3 18,4 16.4 10.2

Solvants protiques polaires

Acide acétique CH 3 -C(=O)OH 14,5 8.0 13,5
n- butanol CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 16,0 5.7 15,8
Isopropanol CH 3 -CH(-OH)-CH 3 15,8 6.1 16.4
n- propanol CH 3 CH 2 CH 2 OH 16,0 6.8 17.4
Éthanol CH 3 CH 2 OH 15,8 8.8 19.4
Méthanol CH 3 OH 14.7 12.3 22.3
L'acide formique HC(=O)OH 14.6 10,0 14,0
L'eau HOH 15,5 16,0 42,3

Si, pour des raisons environnementales ou autres, un solvant ou un mélange de solvants est nécessaire pour en remplacer un autre de solvabilité équivalente, la substitution peut être effectuée sur la base des paramètres de solubilité Hansen de chacun. Les valeurs pour les mélanges sont prises comme les moyennes pondérées des valeurs pour les solvants purs. Cela peut être calculé par essais et erreurs , une feuille de calcul de valeurs ou un logiciel HSP. Un mélange 1:1 de toluène et de 1,4 dioxane a des valeurs δD, δP et δH de 17,8, 1,6 et 5,5, comparables à celles du chloroforme à 17,8, 3,1 et 5,7 respectivement. En raison des risques pour la santé associés au toluène lui-même, d'autres mélanges de solvants peuvent être trouvés en utilisant un ensemble de données HSP complet .

Point d'ébullition

Solvant Point d'ébullition (°C)
dichlorure d'éthylène 83,48
pyridine 115,25
méthylisobutylcétone 116,5
le chlorure de méthylène 39,75
isooctane 99,24
le disulfure de carbone 46,3
le tétrachlorure de carbone 76,75
o-xylène 144.42

Le point d'ébullition est une propriété importante car il détermine la vitesse d'évaporation. De petites quantités de solvants à bas point d'ébullition comme l'éther diéthylique , le dichlorométhane ou l'acétone s'évaporent en quelques secondes à température ambiante, tandis que les solvants à point d'ébullition élevé comme l'eau ou le diméthylsulfoxyde nécessitent des températures plus élevées, un flux d'air ou l'application de vide pour une évaporation rapide.

  • Chaudières basses : point d'ébullition inférieur à 100 °C (point d'ébullition de l'eau)
  • Chaudières moyennes : entre 100 °C et 150 °C
  • Chaudières hautes : au-dessus de 150 °C

Densité

La plupart des solvants organiques ont une densité inférieure à celle de l'eau, ce qui signifie qu'ils sont plus légers et formeront une couche au-dessus de l'eau. Des exceptions importantes sont que la plupart des solvants halogénés comme le dichlorométhane ou le chloroforme couleront au fond d'un récipient, laissant de l'eau comme couche supérieure. Ceci est crucial à retenir lors de la répartition des composés entre les solvants et l'eau dans une ampoule à décanter lors des synthèses chimiques.

Souvent, la densité est citée à la place de la densité. La densité est définie comme la densité du solvant divisée par la densité de l'eau à la même température. En tant que telle, la gravité spécifique est une valeur sans unité. Il indique facilement si un solvant insoluble dans l'eau flotte (SG < 1,0) ou coule (SG > 1,0) lorsqu'il est mélangé à de l'eau.

Solvant Densité spécifique
pentane 0,626
Éther de pétrole 0,656
Hexane 0,659
heptane 0,684
Diéthylamine 0,707
L'éther diéthylique 0,713
Triéthylamine 0,728
Éther de tert-butyle et de méthyle 0,741
Cyclohexane 0,779
Alcool tert-butylique 0,781
Isopropanol 0,785
Acétonitrile 0,786
Éthanol 0,789
Acétone 0,790
Méthanol 0,791
Méthylisobutylcétone 0,798
Alcool isobutylique 0,802
1-Propanol 0,803
Méthyle éthyle cétone 0,805
2-Butanol 0,808
Alcool isoamylique 0,809
1-Butanol 0,810
Diéthyl cétone 0,814
1-Octanol 0,826
p-xylène 0,861
m-xylène 0,864
Toluène 0,867
Diméthoxyéthane 0,868
Benzène 0,879
Acétate de butyle 0,882
1-chlorobutane 0,886
Tétrahydrofurane 0,889
Acétate d'éthyle 0,895
o-xylène 0,897
Triamide d'hexaméthylphosphore 0,898
Éther 2-éthoxyéthylique 0,909
N,N-Diméthylacétamide 0,937
Éther diméthylique du diéthylèneglycol 0,943
N,N-Diméthylformamide 0,944
2-Méthoxyéthanol 0,965
Pyridine 0,982
Acide propanoïque 0,993
L'eau 1.000
Acétate de 2-méthoxyéthyle 1.009
Benzonitrile 1.01
1-Méthyl-2-pyrrolidinone 1.028
Hexaméthylphosphoramide 1.03
1,4-dioxane 1.033
Acide acétique 1.049
Anhydride acétique 1.08
Diméthylsulfoxyde 1,092
Chlorobenzène 1.1066
Oxyde de deutérium 1.107
Éthylène glycol 1.115
Diethylene glycol 1.118
Carbonate de propylène 1.21
L'acide formique 1.22
1,2-Dichloroéthane 1,245
glycérine 1,261
Le disulfure de carbone 1.263
1,2-Dichlorobenzène 1.306
Le chlorure de méthylène 1,325
Nitrométhane 1,382
2,2,2-Trifluoroéthanol 1,393
Chloroforme 1.498
1,1,2-Trichlorotrifluoroéthane 1.575
Le tétrachlorure de carbone 1.594
Tétrachloroéthylène 1.623

Sécurité

Feu

La plupart des solvants organiques sont inflammables ou hautement inflammables, selon leur volatilité. Les exceptions sont certains solvants chlorés comme le dichlorométhane et le chloroforme . Les mélanges de vapeurs de solvant et d'air peuvent exploser . Les vapeurs de solvant sont plus lourdes que l'air; ils vont couler au fond et peuvent parcourir de grandes distances presque sans dilution. Des vapeurs de solvant peuvent également être trouvées dans des fûts et des bidons supposés vides, ce qui présente un risque d' incendie instantané ; par conséquent, les conteneurs vides de solvants volatils doivent être stockés ouverts et à l'envers.

L' éther diéthylique et le disulfure de carbone ont des températures d'auto-inflammation exceptionnellement basses qui augmentent considérablement le risque d'incendie associé à ces solvants. La température d'auto-inflammation du sulfure de carbone est inférieure à 100 °C (212 °F), de sorte que des objets tels que des tuyaux de vapeur , des ampoules , des plaques chauffantes et des becs Bunsen récemment éteints peuvent enflammer ses vapeurs.

De plus, certains solvants, comme le méthanol, peuvent brûler avec une flamme très chaude qui peut être presque invisible dans certaines conditions d'éclairage. Cela peut retarder ou empêcher la détection rapide d'un incendie dangereux, jusqu'à ce que les flammes se propagent à d'autres matériaux.

Formation explosive de peroxyde

Les éthers comme l'éther diéthylique et le tétrahydrofurane (THF) peuvent former des peroxydes organiques hautement explosifs lorsqu'ils sont exposés à l'oxygène et à la lumière. Le THF est normalement plus susceptible de former de tels peroxydes que l'éther diéthylique. L'un des solvants les plus sensibles est l' éther diisopropylique , mais tous les éthers sont considérés comme des sources potentielles de peroxyde.

L'hétéroatome ( oxygène ) stabilise la formation d'un radical libre qui est formé par l'abstraction d'un atome d' hydrogène par un autre radical libre. Le radical libre centré sur le carbone ainsi formé est capable de réagir avec une molécule d'oxygène pour former un composé peroxyde. Le processus de formation de peroxyde est considérablement accéléré par l'exposition à des niveaux de lumière même faibles, mais peut se dérouler lentement même dans des conditions d'obscurité.

À moins d' utiliser un desséchant qui peut détruire les peroxydes, ils se concentreront pendant la distillation , en raison de leur point d'ébullition plus élevé . Lorsque suffisamment de peroxydes se sont formés, ils peuvent former un précipité solide cristallin sensible aux chocs à l'embouchure d'un récipient ou d'une bouteille. Des perturbations mécaniques mineures, telles que le grattage de l'intérieur d'un récipient ou le délogement d'un dépôt, une simple torsion du bouchon peut fournir une énergie suffisante pour que le peroxyde explose ou explose . La formation de peroxyde n'est pas un problème important lorsque les solvants frais sont épuisés rapidement ; ils sont plus un problème dans les laboratoires qui peuvent prendre des années pour terminer une seule bouteille. Les utilisateurs à faible volume doivent acquérir uniquement de petites quantités de solvants sujets aux peroxydes et éliminer les anciens solvants selon un calendrier périodique régulier.

Pour éviter la formation explosive de peroxyde, les éthers doivent être stockés dans un récipient hermétique, à l'abri de la lumière, car la lumière et l'air peuvent favoriser la formation de peroxyde.

Un certain nombre de tests peuvent être utilisés pour détecter la présence d'un peroxyde dans un éther ; l'une consiste à utiliser une combinaison de sulfate de fer (II) et de thiocyanate de potassium . Le peroxyde est capable d' oxyder l' ion Fe 2+ en un ion Fe 3+ , qui forme alors un complexe de coordination rouge foncé avec le thiocyanate .

Les peroxydes peuvent être éliminés par lavage avec du sulfate de fer (II) acide, filtration sur alumine ou distillation à partir de sodium / benzophénone . L'alumine dégrade les peroxydes mais certains pourraient y rester intacts, il faut donc s'en débarrasser correctement. L'avantage d'utiliser du sodium/benzophénone est que l' humidité et l'oxygène sont également éliminés.

Effets sur la santé

Les risques généraux pour la santé associés à l'exposition aux solvants comprennent la toxicité pour le système nerveux, les troubles de la reproduction, les dommages au foie et aux reins, les troubles respiratoires, le cancer et la dermatite .

Exposition aiguë

De nombreux solvants peuvent entraîner une perte de conscience soudaine s'ils sont inhalés en grande quantité. Les solvants comme l'éther diéthylique et le chloroforme sont utilisés en médecine comme anesthésiques , sédatifs et hypnotiques depuis longtemps. L'éthanol (alcool de grain) est une drogue psychoactive largement utilisée et abusée . L'éther diéthylique, le chloroforme et de nombreux autres solvants, par exemple de l' essence ou des colles, sont consommés à des fins récréatives en reniflant de la colle , souvent avec des effets nocifs à long terme sur la santé comme la neurotoxicité ou le cancer . La substitution frauduleuse du 1,5-pentanediol par le psychoactif 1,4-butanediol par un sous-traitant a provoqué le rappel du produit Bindeez . En cas d'ingestion, les alcools dits toxiques (autres que l'éthanol) tels que le méthanol , le propanol et l' éthylène glycol se métabolisent en aldéhydes et acides toxiques, qui provoquent une acidose métabolique potentiellement mortelle . Le méthanol, un solvant d'alcool couramment disponible, peut provoquer une cécité permanente ou la mort en cas d'ingestion. Le solvant 2-butoxyéthanol , utilisé dans les fluides de fracturation hydraulique , peut provoquer une hypotension et une acidose métabolique.

Exposition chronique

Certains solvants, dont le chloroforme et le benzène, un ingrédient courant de l' essence, sont connus pour être cancérigènes , tandis que de nombreux autres sont considérés par l' Organisation mondiale de la santé comme étant probablement cancérigènes. Les solvants peuvent endommager les organes internes comme le foie , les reins , le système nerveux ou le cerveau . Les effets cumulatifs d'une exposition prolongée ou répétée aux solvants sont appelés encéphalopathie chronique induite par les solvants (ESC).

L'exposition chronique aux solvants organiques dans l'environnement de travail peut produire une gamme d'effets neuropsychiatriques indésirables. Par exemple, l'exposition professionnelle aux solvants organiques a été associée à un nombre plus élevé de peintres souffrant d' alcoolisme . L'éthanol a un effet synergique lorsqu'il est pris en combinaison avec de nombreux solvants ; par exemple, une combinaison de toluène / benzène et d'éthanol provoque plus de nausées / vomissements que l'une ou l'autre de ces substances seules.

De nombreux solvants sont connus ou suspectés d'être cataractogènes, augmentant considérablement le risque de développer des cataractes dans le cristallin. L'exposition aux solvants a également été associée à des dommages neurotoxiques causant une perte auditive et des pertes de vision des couleurs .

Contamination de l'environnement

Une voie majeure pour induire des effets sur la santé provient des déversements ou des fuites de solvants qui atteignent le sol sous-jacent. Étant donné que les solvants migrent facilement sur des distances importantes, la création d'une contamination généralisée du sol n'est pas rare; ceci est particulièrement dangereux pour la santé si les aquifères sont touchés. L'intrusion de vapeur peut se produire à partir de sites fortement contaminés par des solvants souterrains.

Voir également

Les références

Bibliographie

Liens externes