Sorbitol - Sorbitol
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| Noms | |
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Nom IUPAC
(2 S ,3 R ,4 R ,5 R )-Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
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| Autres noms
D- glucitol; D- sorbitol; Sorbogem; Sorbo
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Banque de médicaments | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.000.056 
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| numéro E | E420 (épaississants, ...) |
| Engrener | Sorbitol |
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CID PubChem
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 6 H 14 O 6 | |
| Masse molaire | 182,17 g/mol |
| Apparence | Poudre cristalline blanche |
| Densité | 1,49 g / cm 3 |
| Point de fusion | 94–96 °C (201–205 °F; 367–369 K) |
| 2350 g/L | |
| log P | -4,67 |
| -107,80·10 −6 cm 3 /mol | |
| Pharmacologie | |
| A06AD18 ( OMS ) A06AG07 ( OMS ) B05CX02 ( OMS ) V04CC01 ( OMS ) | |
| Dangers | |
| NFPA 704 (diamant de feu) | |
| point de rupture | > 100 °C (212 °F; 373 K) |
| 420 °C (788 °F; 693 K) | |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
Sorbitol ( / s ɔː ( r ) b ɪ t ɒ l / ), moins communément connu sous le nom glucitol ( / ɡ l u s ɪ t ɒ l / ), est un alcool de sucre avec un doux goût laquelle le corps humain métabolise lentement . Il peut être obtenu par réduction du glucose , qui change le groupe aldéhyde converti (-CHO) en un groupe alcool primaire (-CH 2 OH). La plupart du sorbitol est fabriqué à partir de fécule de pomme de terre , mais on le trouve également dans la nature, par exemple dans les pommes, les poires, les pêches et les pruneaux. Il est converti en fructose par la sorbitol-6-phosphate 2-déshydrogénase . Le sorbitol est un isomère du mannitol , un autre alcool de sucre ; les deux ne diffèrent que par l'orientation du groupe hydroxyle sur le carbone 2. Bien que similaires, les deux alcools de sucre ont des sources très différentes dans la nature, les points de fusion et les utilisations.
Synthèse
Le sorbitol peut être synthétisé via une réaction de réduction du glucose dans laquelle le groupe aldéhyde converti est converti en un groupe hydroxyle . La réaction nécessite du NADH et est catalysée par l' aldose réductase . La réduction du glucose est la première étape de la voie des polyols du métabolisme du glucose et est impliquée dans de multiples complications diabétiques.
Le mécanisme implique un résidu tyrosine dans le site actif de l'aldéhyde réductase. L'atome d'hydrogène sur le NADH est transféré à l'atome de carbone de l'aldéhyde électrophile ; les électrons sur la double liaison carbone-oxygène aldéhyde sont transférés à l'oxygène qui extrait le proton sur la chaîne latérale de la tyrosine pour former le groupe hydroxyle. Le rôle du groupe phénol tyrosine aldéhyde réductase est de servir d'acide général pour fournir des protons à l'oxygène de l'aldéhyde réduit sur le glucose.
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La réduction du glucose n'est pas la voie principale du métabolisme du glucose dans un corps humain normal, où le taux de glucose se situe dans la plage normale. Cependant, chez les patients diabétiques dont la glycémie est élevée, jusqu'à 1/3 de leur glucose pourrait passer par la voie de réduction du glucose. Cela consommera du NADH et finira par endommager les cellules.
- Le sorbitol peut également être synthétisé par une hydrogénation catalytique de d-glucose pour former du d-sorbitol. Cette réaction a un rendement de 100 % en d-sorbitol lorsque le d-glucose est mis à réagir avec de l'hydrogène dans de l'eau à 120 degrés Celsius, sous 150001,5 Torr, pendant 1 heure.
Les usages
Édulcorant
Le sorbitol est un succédané du sucre et, lorsqu'il est utilisé dans les aliments, il porte le numéro SIN et le numéro E 420. Le sorbitol est environ 60 % aussi sucré que le saccharose (sucre de table).
Le sorbitol est qualifié d'édulcorant nutritif car il apporte de l'énergie alimentaire : 2,6 kilocalories (11 kilojoules ) par gramme contre 4 kilocalories en moyenne (17 kilojoules) pour les glucides. Il est souvent utilisé dans les aliments diététiques (y compris les boissons diététiques et les glaces), les menthes, les sirops contre la toux et les chewing-gums sans sucre . La plupart des bactéries ne peuvent pas utiliser le sorbitol comme énergie, mais il peut être lentement fermenté dans la bouche par Streptococcus mutans , une bactérie qui cause la carie dentaire . En revanche, de nombreux autres alcools de sucre tels que l' isomalt et le xylitol sont considérés comme non acidogènes.
Il est également présent naturellement dans de nombreux fruits à noyau et baies d'arbres du genre Sorbus .
Applications médicales
Laxatif
Comme c'est le cas avec d'autres alcools de sucre , les aliments contenant du sorbitol peuvent provoquer des troubles gastro-intestinaux. Le sorbitol peut être utilisé comme laxatif lorsqu'il est pris par voie orale ou en lavement . Le sorbitol agit comme un laxatif en attirant de l'eau dans le gros intestin , stimulant ainsi les selles . Le sorbitol a été déterminé sans danger pour les personnes âgées, bien qu'il ne soit pas recommandé sans l'avis d'un médecin. Le sorbitol se trouve dans certains fruits secs et peut contribuer aux effets laxatifs des pruneaux. Le sorbitol a été découvert pour la première fois dans le jus frais des baies de sorbier ( Sorbus aucuparia ) en 1872. On le trouve également dans les fruits des pommes, des prunes, des poires, des cerises, des dattes, des pêches et des abricots.
Autres applications médicales
Le sorbitol est utilisé dans les milieux de culture bactériens pour distinguer le pathogène Escherichia coli O157:H7 de la plupart des autres souches d' E. coli , car il est généralement incapable de fermenter le sorbitol, contrairement à 93 % des souches connues d' E. coli .
Un traitement de l' hyperkaliémie (taux élevé de potassium dans le sang ) utilise le sorbitol et la résine échangeuse d' ions sulfonate de polystyrène sodique (nom commercial Kayexalate). La résine échange des ions sodium contre des ions potassium dans l'intestin, tandis que le sorbitol aide à l'éliminer. En 2010, la FDA américaine a émis un avertissement concernant un risque accru de nécrose gastro-intestinale avec cette combinaison.
Le sorbitol est également utilisé dans la fabrication de capsules molles pour stocker des doses uniques de médicaments liquides.
Soins de santé, aliments et utilisations cosmétiques
Le sorbitol est souvent utilisé dans les cosmétiques modernes comme humectant et épaississant . Il est également utilisé dans les bains de bouche et les dentifrices . Certains gels transparents ne peuvent être fabriqués qu'avec du sorbitol, en raison de son indice de réfraction élevé .
Le sorbitol est utilisé comme additif cryoprotecteur (mélangé avec du saccharose et des polyphosphates de sodium ) dans la fabrication du surimi , une pâte de poisson transformée. Il est également utilisé comme humectant dans certaines cigarettes .
Au-delà de son utilisation comme substitut du sucre dans les aliments à teneur réduite en sucre, le sorbitol est également utilisé comme humectant dans les biscuits et les aliments à faible teneur en eau comme le beurre d'arachide et les conserves de fruits. En boulangerie, il est également précieux car il agit comme un plastifiant , et ralentit le processus de rassissement .
Utilisations diverses
Un mélange de sorbitol et de nitrate de potassium a rencontré un certain succès en tant que combustible solide pour fusée amateur .
Le sorbitol est identifié comme un intermédiaire chimique potentiel clé pour la production de carburants à partir de ressources de biomasse . Les fractions d' hydrates de carbone dans la biomasse telles que la cellulose subissent une hydrolyse et une hydrogénation séquentielles en présence de catalyseurs métalliques pour produire du sorbitol. La réduction complète du sorbitol ouvre la voie aux alcanes , comme l' hexane , qui peuvent être utilisés comme biocarburant . L'hydrogène nécessaire à cette réaction peut être produit par reformage catalytique en phase aqueuse du sorbitol.
- 19 C 6 H 14 O 6 → 13 C 6 H 14 + 36 CO 2 + 42 H 2 O
La réaction chimique ci-dessus est exothermique et 1,5 mole de sorbitol génère environ 1 mole d' hexane . Lorsque l'hydrogène est co-alimenté, aucun dioxyde de carbone n'est produit.
Les polyols à base de sorbitol sont utilisés dans la production de mousse de polyuréthane pour l'industrie de la construction.
Il est également ajouté après électroporation des levures dans les protocoles de transformation, permettant aux cellules de récupérer en augmentant l' osmolarité du milieu.
Importance médicale
L'aldose réductase est la première enzyme de la voie sorbitol-aldose réductase responsable de la réduction du glucose en sorbitol, ainsi que de la réduction du galactose en galactitol . Trop de sorbitol piégé dans les cellules rétiniennes, les cellules du cristallin et les cellules de Schwann qui myélinisent les nerfs périphériques, est une conséquence fréquente de l'hyperglycémie à long terme qui accompagne un diabète mal contrôlé . Cela peut endommager ces cellules, entraînant respectivement une rétinopathie , des cataractes et une neuropathie périphérique . Les inhibiteurs de l'aldose réductase, substances qui empêchent ou ralentissent l'action de l'aldose réductase, sont actuellement à l'étude pour prévenir ou retarder ces complications.
Le sorbitol est fermenté dans le côlon et produit des acides gras à chaîne courte, qui sont bénéfiques pour la santé globale du côlon.
Effets médicaux indésirables
Les personnes atteintes de la maladie cœliaque non traitée présentent souvent une malabsorption du sorbitol, en raison des lésions de l'intestin grêle. La malabsorption du sorbitol est une cause importante de persistance des symptômes chez les patients déjà soumis à un régime sans gluten . Le test respiratoire au sorbitol- hydrogène a été suggéré comme outil pour détecter la maladie cœliaque en raison d'une corrélation stricte entre la valeur seuil et les lésions intestinales. Néanmoins, bien qu'il puisse être indiqué à des fins de recherche, il n'est pas encore recommandé comme outil de diagnostic en pratique clinique.
Il a été noté que le sorbitol ajouté au polystyrène sulfonate de sodium (SPS, utilisé dans le traitement de l' hyperkaliémie ) peut entraîner des complications au niveau du tractus gastro-intestinal, notamment des saignements, des ulcères coliques perforés, une colite ischémique et une nécrose colique, en particulier chez les patients atteints d' urémie . Les facteurs de risque de dommages induits par le sorbitol comprennent l'immunosuppression, l'hypovolémie, le contexte postopératoire, l'hypotension après hémodialyse et la maladie vasculaire périphérique. Le SPS-sorbitol doit donc être utilisé avec prudence dans la prise en charge de l'hyperkaliémie.
Effets de surdosage
L'ingestion de grandes quantités de sorbitol peut entraîner des douleurs abdominales, des flatulences et une diarrhée légère à sévère . La consommation habituelle de sorbitol de plus de 20 grammes (0,7 oz) par jour sous forme de gomme sans sucre a entraîné une diarrhée sévère, provoquant une perte de poids involontaire ou même nécessitant une hospitalisation. Dans les premières études, une dose de 25 g de sorbitol, consommée tout au long de la journée, produisait un effet laxatif chez seulement 5 % des individus. En raison du poids moléculaire élevé du sorbitol, lorsque de grandes quantités de sorbitol sont ingérées, seule une petite quantité de sorbitol est absorbée dans l'intestin grêle, et la majeure partie du sorbitol pénètre dans le côlon, avec des effets gastro-intestinaux conséquents.
Statut officinal
- Codex des produits chimiques alimentaires
- Pharmacopée Européenne 6.1
- Pharmacopée britannique 2009
- Pharmacopée japonaise 17
Voir également
Les références
Liens externes
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Médias liés au Sorbitol sur Wikimedia Commons
