Sulfonate - Sulfonate

L'ion sulfonate.

Un sulfonate est un sel ou un ester d'un acide sulfonique . Il contient le groupe fonctionnel R- SO−
3, où R est un groupe organique. Les sulfonates sont la base conjuguée des acides sulfoniques. Les sulfonates sont généralement stables dans l'eau, non oxydants et incolores. De nombreux composés utiles et même certains produits biochimiques contiennent des sulfonates.

Sels de sulfonate

Les sulfonates d'alkylbenzène sont des détergents que l'on trouve dans les shampooings , les dentifrices, les détergents à lessive , les liquides vaisselle , etc.

Anions de formule générale RSO−
3sont appelés sulfonates. Ce sont les bases conjuguées des acides sulfoniques de formule RSO 2 OH. Comme les acides sulfoniques ont tendance à être des acides forts , les sulfonates correspondants sont des bases faibles . En raison de la stabilité des anions sulfonate, les cations des sels sulfonate tels que le triflate de scandium ont une application en tant qu'acides de Lewis .

Une réaction organique classique pour la préparation des sulfonates est celle des halogénures d'alkyle avec des sulfites tels que le sulfite de sodium , décrite pour la première fois par Adolph Strecker en 1868 ( alkylation du sulfite de Strecker ). La réaction générale est :

RX + M
2DONC
3→ RSO 3 M + MX

L'iodure est utilisé comme catalyseur .

L'adoucissement de l'eau implique généralement l'élimination des ions calcium dans l'eau à l'aide d'une résine échangeuse d'ions sulfonée .

Esters sulfoniques

Les esters de formule générale R 1 SO 2 OR 2 sont appelés esters sulfoniques . Les membres individuels de la catégorie sont nommés de la même manière que les esters carboxyliques ordinaires sont nommés . Par exemple, si R 2 le groupe est un groupe méthyle groupe et le R 1 groupe est un groupe trifluorométhyle, le composé résultant est le trifluorométhanesulfonate de méthyle .

Les esters sulfoniques sont utilisés comme réactifs en synthèse organique, principalement parce que le groupe RSO 3 - est un bon groupe partant , en particulier lorsque R est électroattracteur. Le triflate de méthyle , par exemple, est un réactif de méthylation puissant.

Les sulfonates sont couramment utilisés pour conférer une solubilité dans l'eau aux agents de réticulation protéiques tels que le N- hydroxysulfosuccinimide (Sulfo-NHS), BS3 , Sulfo-SMCC, etc.

Sultones

Propane-1,3-sultone

Les esters sulfoniques cycliques sont appelés sultones . Un exemple est le propane-1,3-sultone . Certaines sultones sont des intermédiaires à courte durée de vie, utilisés comme agents alkylants puissants pour introduire un groupe sulfonate chargé négativement. En présence d'eau, ils s'hydrolysent lentement en acides hydroxy sulfoniques. Les sultone oximes sont des intermédiaires clés dans la synthèse du médicament anticonvulsivant zonisamide .

Le tisocromide est un exemple de sultone.

Exemples

Voir également

Les références