Benzydamine - Benzydamine

Benzydamine
Benzydamine-2D-squelettique.png
Donnée clinique
AHFS / Drugs.com Noms internationaux des médicaments

Catégorie grossesse
Voies
administratives
Orale, topique
code ATC
Statut légal
Statut légal
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique <20 %
Demi-vie d' élimination 13 heures
Excrétion Rénal
Identifiants
  • 3-(1-benzyl-1 H -indazol-3-yloxy) -N,N -diméthylpropan-1-amine
Numero CAS
CID PubChem
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Tableau de bord CompTox ( EPA )
Carte d'information de l'ECHA 100.010.354 Modifiez ceci sur Wikidata
Données chimiques et physiques
Formule C 19 H 23 N 3 O
Masse molaire 309,413  g·mol -1
Modèle 3D ( JSmol )
  • n2c(OCCCN(C)C)c1ccccc1n2Cc3ccccc3
  • InChI=1S/C19H23N3O/c1-21(2)13-8-14-23-19-17-11-6-7-12-18(17)22(20-19)15-16-9-4- 3-5-10-16/h3-7,9-12H,8,13-15H2,1-2H3 ChèqueOui
  • Clé:CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  (Vérifier)

La benzydamine (également connue sous le nom de Tantum Verde et commercialisée dans certains pays sous le nom de Difflam et Septabene), disponible sous forme de sel de chlorhydrate, est un médicament anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) à action locale doté de propriétés anesthésiques et analgésiques locales pour le soulagement de la douleur et le traitement anti-inflammatoire. des états inflammatoires de la bouche et de la gorge . Il appartient à la classe de produits chimiques connus sous le nom d' indazole .

Histoire

Il a été synthétisé en Italie en 1964 et commercialisé en 1966.

Les usages

Médical

Il peut être utilisé seul ou en complément d'un autre traitement, offrant la possibilité d' un effet thérapeutique accru avec peu de risque d'interaction.

Sur certains marchés, le médicament est fourni sous forme de crème en vente libre (Lonol au Mexique de Boehringer Ingelheim ) utilisée pour le traitement topique des troubles du système musculo-squelettique : entorses, foulures, bursite, tendinite, synovite, myalgie, périarthrite.

Récréatif

La benzydamine a été utilisée à des fins récréatives. En cas de surdosage, il agit comme un délirant et un stimulant du SNC . Une telle utilisation, en particulier chez les adolescents, a été signalée en Pologne, au Brésil et en Roumanie.

Contre-indications

Il n'y a pas de contre-indications à l'utilisation de la benzydamine, sauf en cas d' hypersensibilité connue .

Effets secondaires

La benzydamine est bien tolérée. Parfois, un engourdissement des tissus buccaux ou des sensations de picotement peuvent survenir, ainsi que des démangeaisons, une éruption cutanée, un gonflement ou une rougeur de la peau, des difficultés respiratoires et une respiration sifflante.

Pharmacologie

Il se lie sélectivement aux tissus enflammés ( inhibiteur de la prostaglandine synthétase ) et est normalement exempt d'effets systémiques indésirables. Contrairement aux autres AINS, il n'inhibe pas la cyclooxygénase ou la lipooxygénase et n'est pas ulcérogène. Il a un puissant effet de renforcement et a une sensibilisation croisée avec les drogues d'abus telles que l' héroïne et la cocaïne chez les animaux. Il est supposé qu'il a une activité agoniste cannabinoïde .

Pharmacocinétique

La benzydamine est mal absorbée par la peau et le vagin.

Synthèse

Synthèse de la benzydamine :

La synthèse commence par la réaction du dérivé N- benzylique de l'anthranilate de méthyle avec l'acide nitreux pour donner le dérivé N- nitroso. La réduction au moyen de thiosulfate de sodium conduit à l'hydrazine transitoire ( 3 ), qui subit une formation interne spontanée d'hydrazide. Le traitement de l'énolate de cet amide par le 3-chloro-1-diméthylamkino propane donne la benzydamine ( 5 ). Veuillez noter qu'il y a une erreur dans cette section : US3318905 indique que le dérivé nitroso est réduit avec de l'hydrosulfite de sodium (dithionite de sodium) et non avec de l'hyposulfite de sodium (thiosulfate de sodium), comme indiqué dans le schéma ci-dessus et indiqué dans le texte.

Une synthèse alternative intéressante de cette substance commence par une réaction séquentielle de la N- benzylaniline avec du phosgène , puis avec de l'azoture de sodium pour produire l'azoture de carbonyle correspondant. Lors du chauffage, de l'azote se dégage et un mélange séparable de produit d'insertion de nitrène et du # cétoindazole souhaité est obtenu. Cette dernière réaction semble être un produit de type réarrangement de Curtius pour produire un N-isocyanate #, qui se cyclise ensuite. L'alkylation de l'énol avec du méthoxyde de sodium et du chlorure de 3-diméthylaminopropyle donne de la benzydamine.

Alternativement, l'utilisation de chloroacétamide dans l'étape d'alkylation suivie d'une hydrolyse acide produit à la place du bendazac .

Recherche

Des études indiquent que la benzydamine a une activité antibactérienne in vitro notable et montre également une synergie en association avec d'autres antibiotiques, en particulier les tétracyclines, contre les souches résistantes aux antibiotiques de Staphylococcus aureus et Pseudomonas aeruginosa .

Il a également une certaine activité cannabinoïde chez le rat mais n'a pas été testé chez l'homme. Il est également supposé agir sur les récepteurs 5-HT2A en raison de sa similitude structurelle avec la sérotonine.

Voir également

Les références

Liens externes