Thym - Thymol

Ne doit pas être confondu avec Thym .

thymol
thymol
Thymol3D.png
Noms
Nom IUPAC préféré
5-Méthyl-2-(propan-2-yl)phénol
Nom IUPAC systématique
5-méthyl-2-(propan-2-yl)benzénol
Autres noms
2-isopropyl-5-méthylphénol, isopropyl- m- crésol, 1-méthyl-3-hydroxy-4-isopropylbenzène, 3-méthyl-6-isopropylphénol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)phénol, 5-méthyl -2-isopropyl-1-phénol, 5-méthyl-2-isopropylphénol, 6-isopropyl-3-méthylphénol, 6-isopropyl- m- crésol, Apiguard, NSC 11215, NSC 47821, NSC 49142, thym camphre, m- thymol , et p -cymen-3-ol
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Banque de médicaments
Carte d'information de l'ECHA 100.001.768 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
KEGG
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3 ChèqueOui
    Clé : MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3
    Clé : MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYAS
  • CC(C)c1ccc(C)cc1O
Propriétés
C 10 H 14 O
Masse molaire 150,221  g·mol -1
Densité 0,96 g / cm 3
Point de fusion 49 à 51 °C (120 à 124 °F ; 322 à 324 K)
Point d'ébullition 232 °C (450 °F; 505 K)
0,9 g/L (20 °C)
Pharmacologie
QP53AX22 ( OMS )
Dangers
Pictogrammes SGH GHS05 : CorrosifGHS07 : NocifGHS09 : Risque environnemental
Mention d'avertissement SGH Avertissement
H302 , H314 , H411
P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P330 , P363 , P391 , P405 , P501
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ChèqueOui vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

Le thymol (également connu sous le nom de 2-isopropyl-5-méthylphénol , IPMP) est un dérivé phénolique monoterpénoïde naturel du p- Cymène , C 10 H 14 O, isomère avec le carvacrol , trouvé dans l'huile de thym , et extrait de Thymus vulgaris (thym commun ), ajwain , et diverses autres plantes sous forme de substance cristalline blanche d'une agréable odeur aromatique et de fortes propriétés antiseptiques . Le thymol fournit également la saveur distinctive et forte du thym aux herbes culinaires , également produit à partir de T. vulgaris .

Chimie

Le thymol n'est que légèrement soluble dans l'eau à pH neutre , mais il est extrêmement soluble dans les alcools et autres solvants organiques. Il est également soluble dans les solutions aqueuses fortement alcalines en raison de la déprotonation du phénol .

Le thymol a un indice de réfraction de 1,5208 et un exposant de dissociation expérimental ( p K a ) de10,59 ± 0,10 . Le thymol absorbe le rayonnement UV maximal à 274 nm.

Synthèse chimique

Les régions dépourvues de sources naturelles de thymol obtiennent le composé par synthèse totale . Le thymol est produit à partir du m- crésol et du propène en phase gazeuse :

C 7 H 8 O + C 3 H 6 C 10 H 14 O

Histoire

Les anciens Égyptiens utilisaient le thym pour l' embaumement . Les anciens Grecs l' utilisaient dans leurs bains et le brûlaient comme encens dans leurs temples, croyant que c'était une source de courage . On pensait que la diffusion du thym dans toute l'Europe était due aux Romains , car ils l'utilisaient pour purifier leurs chambres et pour "donner une saveur aromatique aux fromages et aux liqueurs". Au Moyen Âge européen , l'herbe était placée sous des oreillers pour faciliter le sommeil et éviter les cauchemars. À cette époque, les femmes offraient aussi souvent aux chevaliers et aux guerriers des cadeaux comprenant des feuilles de thym, car on croyait que cela apportait du courage au porteur. Le thym était aussi utilisé comme encens et placé sur les cercueils lors des funérailles , car il était censé assurer le passage dans l'autre vie.

Les baumes d'abeilles Monarda fistulosa et Monarda didyma , fleurs sauvages d'Amérique du Nord, sont des sources naturelles de thymol. Les Amérindiens Pieds-Noirs ont reconnu la forte action antiseptique de ces plantes et ont utilisé des cataplasmes de plantes pour les infections cutanées et les blessures mineures . Une tisane à base d'eux était également utilisée pour traiter les infections de la bouche et de la gorge causées par les caries dentaires et la gingivite .

Le thymol a été isolé pour la première fois par le chimiste allemand Caspar Neumann en 1719. En 1853, le chimiste français Alexandre Lallemand a nommé le thymol et déterminé sa formule empirique. Le thymol a été synthétisé pour la première fois par le chimiste suédois Oskar Widman en 1882.

Recherche

Une étude in vitro a révélé que le thymol et le carvacrol étaient très efficaces pour réduire la concentration minimale inhibitrice de plusieurs antibiotiques contre les agents pathogènes zoonotiques et les bactéries d'altération des aliments telles que Salmonella typhimurium SGI 1 et Streptococcus pyogenes ermB. Des études in vitro ont montré que le thymol était utile comme antifongique contre la détérioration des aliments et la mammite bovine. Le thymol démontre un effet post-antibactérien in vitro contre les souches d'essai E. coli et P. aeruginosa (gram négatif), et Staphylococcus aureus et B. cereus (gram positif). Cette activité antibactérienne est causée par l'inhibition de la croissance et de la production de lactate, et par la diminution de l'absorption cellulaire du glucose.

L'huile essentielle de thym est utile dans la conservation des aliments. Les propriétés antibactériennes du thymol, une partie majeure de l'huile essentielle de thym, ainsi que d'autres constituants, sont en partie associées à leur caractère lipophile, conduisant à une accumulation dans les membranes bactériennes et à des événements ultérieurs associés à la membrane, tels que l'épuisement énergétique.

La nature antifongique du thymol contre certains champignons pathogènes pour les plantes est due à sa capacité à modifier la morphologie des hyphes et à provoquer des agrégats d'hyphes, entraînant une réduction des diamètres des hyphes et des lyses de la paroi des hyphes.

Les usages

thymol

Thymol a été utilisé dans les solutions d'alcool et dans les poudres épousseter pour le traitement de la teigne ou teignes infections, et au cours des années 1910 a été le traitement de choix pour l' ankylostomiase aux États-Unis. Les gens du Moyen-Orient continuent d'utiliser le za'atar , une friandise faite avec de grandes quantités de thym, pour réduire et éliminer les parasites internes. Il est également utilisé comme conservateur dans l' halothane , comme anesthésique , et comme antiseptique dans les bains de bouche. Lorsqu'il est utilisé pour réduire la plaque et la gingivite, le thymol s'est avéré plus efficace lorsqu'il est utilisé en association avec la chlorhexidine que lorsqu'il est utilisé seul. Thymol est aussi l'ingrédient actif antiseptique dans certains dentifrices, tels que Johnson & Johnson « s Euthymol . Le thymol a été utilisé pour lutter avec succès contre les varroas et empêcher la fermentation et la croissance de moisissures dans les colonies d'abeilles . Le thymol est également utilisé comme pesticide non persistant à dégradation rapide . Le thymol peut également être utilisé comme désinfectant médical et comme désinfectant à usage général .

Liste des plantes qui contiennent du thymol

Toxicologie et impacts environnementaux

En 2009, l' Environmental Protection Agency (EPA) des États - Unis a examiné la littérature de recherche sur la toxicologie et l'impact environnemental du thymol et a conclu que « le thymol a une toxicité potentielle minimale et pose un risque minimal ».

Décomposition environnementale et utilisation comme pesticide

Des études ont montré que les monoterpènes d' hydrocarbures et le thymol en particulier se dégradent rapidement (DT 50 16 jours dans l'eau, 5 jours dans le sol) dans l'environnement et présentent donc de faibles risques en raison de leur dissipation rapide et de leurs faibles résidus liés, ce qui justifie l'utilisation du thymol comme un agent pesticide qui offre une alternative sûre à d'autres pesticides chimiques plus persistants qui peuvent être dispersés dans le ruissellement et produire une contamination ultérieure.

Statut officinal

Voir également

Notes et références

Liens externes

Médias liés à Thymol sur Wikimedia Commons