Transamidation - Transamidation

La transamidation est une réaction chimique dans laquelle un amide réagit avec une amine pour générer un nouvel amide :

RC(O)NR' 2 + HNR" 2 → RC(O)NR" 2 + HNR' 2

La réaction est généralement très lente, mais elle peut être accélérée avec l' acide de Lewis et des catalyseurs organométalliques . Les amides primaires (RC(O)NH 2 ) se prêtent mieux à cette réaction.

Urées

Contrairement à la réticence des amides comme substrats, l' urée est plus sensible à ce processus d'échange. La transamidation est pratiquée, parfois même à l'échelle industrielle, pour préparer diverses urées N-substituées :

(H 2 N) 2 CO + R 2 NH → (R 2 N)(H 2 N) CO + NH 3
(R 2 N)(H 2 N)CO + R 2 NH → (R 2 N) 2 CO + NH 3

La méthylurée, précurseur de la théobromine , est produite à partir de méthylamine et d'urée. La phénylurée est produite de manière similaire mais à partir de chlorure d'anilinium :

(H 2 N) 2 CO + [C 6 H 5 NH 3 ]Cl → (C 6 H 5 (H)N)(H 2 N)CO + NH 4 Cl

Les dérivés d' hydrazine de l'urée sont souvent produits par des réactions de type transamidation. Ces produits comprennent le carbohydrazide , le semicarbazide et la biurée .

Les références

  1. ^ TA Dineen, MA Zajac, AG Myers (2006). "Transamidation efficace des carboxamides primaires par activation in situ avec des acétals diméthyliques de N,N-Dialkylformamide". Confiture. Chem. Soc . 128 (50) : 16406–16409. doi : 10.1021/ja066728i . PMID  17165798 .CS1 maint : utilise le paramètre auteurs ( lien )
  2. ^ Emma L. Baker, Michael M. Yamano, Yujing Zhou, Sarah M. Anthony, Neil K. Garg (2016). "Une approche en deux étapes pour réaliser la transamidation secondaire des amides permise par la catalyse au nickel" . Communications naturelles . 7 : 11554. bibcode : 2016NatCo ... 711554B . doi : 10.1038/ncomms11554 . PMC  4876455 . PMID  27199089 .CS1 maint : utilise le paramètre auteurs ( lien )
  3. ^ C. Nitschke; G. Scherr (2012). "Dérivés d'urée". Encyclopédie de chimie industrielle d'Ullmann . Weinheim : Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.o27_o04 .
  4. ^ "Arylurées II. Méthode d'urée p-éthoxyphénylurée". Org. Synthé . 31 : 11. 1951. doi : 10.15227/orgsyn.031.0011 .