Vicinal (chimie) - Vicinal (chemistry)
En chimie, le descripteur vicinal (du latin vicinus = voisin), abrégé vic , décrit deux groupes fonctionnels quelconques liés à deux atomes de carbone adjacents (c'est-à-dire dans une relation 1,2).
Relation des atomes dans une molécule
Par exemple, la molécule 2,3-dibromobutane porte deux atomes de brome vicinaux et le 1,3-dibromobutane n'en a pas. La plupart du temps, l'utilisation du terme vicinal est limitée à deux groupes fonctionnels identiques .
De même, dans un gemdibromure, le préfixe gem , une abréviation de geminal , signale que les deux atomes de brome sont liés au même atome (c'est-à-dire dans une relation 1,1). Par exemple, le 1,1-dibromobutane est géminal. Bien que comparativement moins courant, le terme hominal a été suggéré comme descripteur pour les groupes dans une relation 1,3.
| Comparaison des modèles de substitution géminée avec vicinale et isolée. | ||||
| Hydrocarbure | Geminal | vicinal | isolé | |
| Méthane |
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N'existe pas | N'existe pas |
| Éthane |
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N'existe pas |
| Propane |
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| Substituants sur les dibromoalcanes sélectionnés marqués en rouge . | ||||
Comme d'autres descripteurs tels que syn , anti, exo ou endo, la description vicinale aide à expliquer comment les différentes parties d'une molécule sont liées les unes aux autres, que ce soit structurellement ou spatialement. L'adjectif vicinal est parfois restreint aux molécules avec deux groupes fonctionnels identiques . Le terme peut également être étendu aux substituants sur les cycles aromatiques.
Spectroscopie RMN 1 H
En spectroscopie RMN 1 H, le couplage de deux atomes d'hydrogène sur des atomes de carbone adjacents est appelé couplage vicinal. La constante de couplage vicinale est appelée 3 J car les atomes d'hydrogène se couplent via trois liaisons. En fonction des autres substituants, la constante de couplage vicinal prend des valeurs comprises entre 0 et +20 Hz. La dépendance de la constante de couplage vicinale à l' angle dièdre est décrite par la relation de Karplus .
