Dégradation de Wohl - Wohl degradation
La dégradation de Wohl dans la chimie des glucides est une méthode de contraction de chaîne pour les aldoses . L'exemple classique est la conversion du glucose en arabinose comme indiqué ci-dessous. La réaction porte le nom du chimiste allemand Alfred Wohl (1863–1939).
Dans une modification, le d-glucose est converti en oxime de glucose par réaction avec l' hydroxylamine et le méthylate de sodium . Dans la seconde étape, le pentaacétylglycononitrile est formé par réaction avec de l'anhydride acétique dans l'acide acétique avec de l'acétate de sodium . Dans cette étape de réaction, l'oxime est converti en nitrile avec conversion simultanée de tous les groupes alcool en groupes acétate .
Dans l'étape finale, du méthylate de sodium dans du méthanol est ajouté, conduisant à l'élimination de tous les groupes acétate et à l'éjection du groupe nitrile et à l'effondrement du second carbone d'une structure tétraédrique en un aldéhyde.
Dégradation de Ruff – Fenton
Dans une variante, la dégradation de Ruff-Fenton ( Otto Ruff 1898, HJH Fenton 1893) convertit d'abord l'aldose en acide alpha-hydroxy-carboxylique avec du brome et de l'hydroxyde de calcium , puis en aldose raccourci par réaction avec du sulfate de fer (III) et peroxyde d'hydrogène .