6-APA - 6-APA

Acide 6-aminopénicillanique
Acide 6-aminopénicillanique
Acide 6-aminopénicillanique (6-APA) .gif
Des noms
Nom IUPAC préféré
Acide (2 S , 5 R , 6 R ) -6-amino-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane-2-carboxylique
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Carte Info ECHA 100.008.177 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
UNII
  • InChI = 1S / C8H12N2O3S / c1-8 (2) 4 (7 (12) 13) 10-5 (11) 3 (9) 6 (10) 14-8 / h3-4,6H, 9H2,1-2H3, (H, 12,13) ​​/ t3-, 4 +, 6- / m1 / s1  Chèque Oui
    Clé: NGHVIOIJCVXTGV-ALEPSDHESA-N  Chèque Oui
  • InChI = 1 / C8H12N2O3S / c1-8 (2) 4 (7 (12) 13) 10-5 (11) 3 (9) 6 (10) 14-8 / h3-4,6H, 9H2,1-2H3, (H, 12,13) ​​/ t3-, 4 +, 6- / m1 / s1
    Clé: NGHVIOIJCVXTGV-ALEPSDHEBW
  • O = C (O) [C @@ H] 1N2C (= O) [C @@ H] (N) [C @ H] 2SC1 (C) C
Propriétés
C 8 H 12 N 2 O 3 S
Masse molaire 216,26  g · mol −1
Apparence incolore
Point de fusion 198 ° C (388 ° F; 471 K)
0,4 g / 100 ml
log P 0,600
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   vérifier  ( qu'est-ce que c'est    ?) Chèque Oui ☒ N
Références Infobox

6-APA est une abréviation utilisée pour le nom du composé chimique (+) - acide 6-aminopénicillanique. En 1958, des scientifiques de Beecham de Brockham Park, dans le Surrey , ont trouvé un moyen d'obtenir du 6-APA à partir de la pénicilline . D'autres antibiotiques β-lactame pourraient ensuite être synthétisés en attachant diverses chaînes latérales au noyau. La principale source commerciale de 6-APA est toujours la pénicilline G naturelle : les pénicillines semi-synthétiques dérivées du 6-APA sont également appelées pénicillines et sont considérées comme faisant partie de la famille des antibiotiques de la pénicilline.

La raison pour laquelle cela a été réalisé tant d'années après le développement commercial de la pénicilline par Howard Florey et Ernst Chain réside dans le fait que la pénicilline elle-même est très sensible à l' hydrolyse , donc le remplacement direct de la chaîne latérale n'était pas une voie pratique vers d'autres β -Antibiotiques lactame .

Les références

  1. ^ Batchelor, FR; Doyle, FP; Nayler, JHC; Rolinson, GN (1959). "Synthèse de la pénicilline: acide 6-aminopénicillanique dans les fermentations de pénicilline". La nature . 183 (4656): 257–258. Bibcode : 1959Natur.183..257B . doi : 10.1038 / 183257b0 . PMID   13622762 . S2CID   4268993 .
  2. ^ FP Doyle, JHC Nayler, brevet américain GN Rolinson 2 941 995 , déposé le 22 juillet 1958, accordé le 21 juin 1960. Récupération de l'acide 6-aminopénicillanique solide.
  3. ^ Patrick GL (2017). Medicinal Chemistry (6e éd.). Oxford, Royaume-Uni: Oxford University Press. p. 425. ISBN   978-0198749691 .