Réarrangement d'Amadori - Amadori rearrangement
Le réarrangement d'Amadori est une réaction organique décrivant la réaction d' isomérisation ou de réarrangement catalysée par un acide ou une base du N - glycoside d'un aldose ou de la glycosylamine en 1- amino -1- désoxy - cétose correspondant . La réaction est importante dans la chimie des glucides , en particulier la glycation de l'hémoglobine (telle que mesurée par le test HbA1c ).
Le réarrangement est généralement précédé de la formation d'une α-hydroxyimine par condensation d'une amine avec un sucre aldose. Le réarrangement lui-même implique une réaction redox intramoléculaire, convertissant cette α-hydroxyimine en une α-cétoamine:
La formation d'imines est généralement réversible, mais après la conversion en céto-amine, l'amine attachée est fixée de manière irréversible. Ce produit Amadori est un intermédiaire dans la production de produits finaux de glycation avancés (AGE). La formation d'un produit final de glycation avancée implique l'oxydation du produit Amadori.
Chimie alimentaire
La réaction est associée à la réaction de Maillard dans laquelle les réactifs sont des sucres et des acides aminés naturels . Une étude a démontré la possibilité d'un réarrangement d'Amadori lors de l'interaction entre le dextran oxydé et la gélatine.
Histoire
Le réarrangement d'Amadori a été découvert par le chimiste organique Mario Amadori (1886–1941), qui en 1925 a rapporté cette réaction en étudiant la réaction de Maillard .
Voir également
- Fructoselysine , le produit Amadori dérivé du glucose et de la lysine
- L'hémoglobine glyquée , le produit Amadori utilisé dans le test de diagnostic HbA1c pour le diabète
Les références
Liens externes
- Amadori Rearrangement , présentation PowerPoint détaillant le mécanisme de réaction