Bacampicilline - Bacampicillin

Bacampicilline

Donnée clinique
AHFS / Drugs.com	Informations détaillées sur le consommateur Micromedex
Voies d' administration	Oral
Code ATC
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Rapidement hydrolysé en ampicilline
Identifiants
Nom IUPAC 1-éthoxycarbonyloxyéthyl (2 S , 5 R ) -6 - [[(2 R ) -2-amino-2-phénylacétyl] amino] -3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.2 .0] heptane-2-carboxylate
Numero CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
Tableau de bord CompTox ( EPA )
Données chimiques et physiques
Formule	C 21 H 27 N 3 O 7 S
Masse molaire	465,52  g · mol −1
InChI InChI = 1S / C21H27N3O7S / c1-5-29-20 (28) 31-11 (2) 30-19 (27) 15-21 (3,4) 32-18-14 (17 (26) 24 (15) 18) 23-16 (25) 13 (22) 12-9-7-6-8-10-12 / h6-11,13-15,18H, 5,22H2,1-4H3, (H, 23,25 ) / t11?, 13-, 14-, 15 +, 18- / m1 / s1   Oui Légende: PFOLLRNADZZWEX-FFGRCDKISA-N   Oui
N Oui   (qu'est-ce que c'est?) (vérifier)

La bacampicilline ( DCI ) est un antibiotique de la pénicilline . C'est une prodrogue de l' ampicilline avec une biodisponibilité orale améliorée .

Il est vendu sous les noms de marque Spectrobid ( Pfizer ) et Penglobe ( AstraZeneca ).

Synthèse

Antibiotique semi-synthétique lié à la pénicilline.

La différence chimique relativement petite entre l' ampicilline et la benzylpénicilline permet non seulement une activité orale substantielle mais entraîne également un élargissement substantiel du spectre antimicrobien de manière à permettre une utilisation contre de nombreuses bactéries Gram-négatives . De nombreux dispositifs ont été utilisés pour améliorer encore davantage l'absorption orale de l'ampicilline. La bacampicilline est une prodrogue de l'ampicilline conçue à cet effet.

Un sel sodique d'azidopénicilline ( 1 ) est mis à réagir avec un ester carbonate mixte 2 (lui-même préparé à partir d' acétaldéhyde et de chloroformiate d'éthyle ) pour donner l'ester 3 . La réduction de la liaison azido avec l'hydrogène et un catalyseur approprié produit de la bacampilline ( 4 ). Les deux énantiomères sont actifs. Le médicament est rapidement absorbé par le tractus gastro-intestinal et est rapidement clivé par les estérases sériques en ampicilline bioactive, acétaldéhyde, CO2 et éthanol.

Voir également

• Sarpicilline

Références

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