Benzoyl-CoA - Benzoyl-CoA

Benzoyl-Coenzyme A
Structure chimique du benzoyl-CoA
Des noms
Autres noms
benzoyl-S-CoA
S-Benzoate coenzyme A
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
CID PubChem
  • InChI=1S/C28H40N7O17P3S/c1-28(2,22(38)25(39)31-9-8-18(36)30-10-11-56-27(40)16-6-4-3- 5-7-16)13-49-55(46,47)52-54(44,45)48-12-17-21(51-53(41,42)43)20(37)26(50- 17)35-15-34-19-23(29)32-14-33-24(19)35/h3-7,14-15,17,20-22,26,37-38H,8-13H2, 1-2H3,(H,30,36)(H,31,39)(H,44,45)(H,46,47)(H2,29,32,33)(H2,41,42,43) /t17-,20-,21-,22+,26-/m1/s1 ☒N
    Clé : VEVJTUNLALKRNO-TYHXJLICSA-N ☒N
  • InChI=1/C28H40N7O17P3S/c1-28(2,22(38)25(39)31-9-8-18(36)30-10-11-56-27(40)16-6-4-3- 5-7-16)13-49-55(46,47)52-54(44,45)48-12-17-21(51-53(41,42)43)20(37)26(50- 17)35-15-34-19-23(29)32-14-33-24(19)35/h3-7,14-15,17,20-22,26,37-38H,8-13H2, 1-2H3,(H,30,36)(H,31,39)(H,44,45)(H,46,47)(H2,29,32,33)(H2,41,42,43) /t17-,20-,21-,22+,26-/m1/s1
    Clé : VEVJTUNLALKRNO-TYHXJLICBE
  • CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1) N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)OP(=O)(O)O)[C@H](C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)C4=CC =CC=C4)O
Propriétés
C 28 H 36 N 7 O 17 P 3 S -4
Masse molaire 867,60 g/mol
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui☒N
Références de l'infobox

Le benzoyl-CoA est une molécule impliquée dans l'activité des différentes enzymes 4-hydroxybenzoyl-CoA réductase , benzoyl-CoA réductase , benzoyl-CoA 3-monooxygénase , benzoate-CoA ligase , 2alpha-hydroxytaxane 2-O-benzoyltransférase , anthranilate N- benzoyltransférase , biphényl synthase , glycine N-benzoyltransférase , ornithine N-benzoyltransférase et phénylglyoxylate déshydrogénase (acylation) .

C'est un substrat dans la formation de xanthonoïdes dans Hypericum androsaemum par la benzophénone synthase , condensant une molécule de benzoyl-CoA avec trois malonyl-CoA , cédant à la 2,4,6-trihydroxybenzophénone . Cet intermédiaire est ensuite transformé par une benzophénone 3′-hydroxylase , une monooxygénase du cytochrome P450, conduisant à la formation de 2,3′,4,6-tétrahydroxybenzophénone .

Le benzoyl-CoA est un substrat de la benzoyl-CoA réductase. Cette enzyme est responsable en partie de la désaromatisation réductrice des composés aryles médiée par les bactéries dans des conditions anaérobies.

Les références