2,2′-Bipyridine - 2,2′-Bipyridine
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| Des noms | |
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Nom IUPAC préféré
2,2′-Bipyridine |
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| Autres noms
Bipyridyl
Dipyridyl Bipy Bpy Dipy |
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| 113089 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.006.069 
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| Numéro CE | |
| 3720 936807 | |
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CID PubChem
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| Numéro RTECS | |
| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 10 H 8 N 2 | |
| Masse molaire | 156,188 g·mol -1 |
| Point de fusion | 70 à 73 °C (158 à 163 °F ; 343 à 346 K) |
| Point d'ébullition | 273 °C (523 °F; 546 K) |
| Structure | |
| 0 D | |
| Dangers | |
| Principaux dangers | toxique |
| Pictogrammes SGH |
 
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| Mention d'avertissement SGH | Danger |
| H301 , H302 , H311 , H312 , H319 , H412 | |
| P264 , P270 , P273 , P280 , P301+310 , P301+312 , P302+352 , P305+351+338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P337+313 , P361 , P363 , P405 , P501 | |
| Dose ou concentration létale (LD, LC) : | |
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DL 50 ( dose médiane )
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15-78 mg/kg (orale, rat); 20-140 mg/kg (orale, souris) |
| Composés apparentés | |
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Composés apparentés
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4,4'-Bipyridine Pyridine Phénanthroline 3-Pyridylnicotinamide Terpyridine Biphényle |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
2,2'-bipyridine ( bipy ou bpy , prononcé / b ɪ p i / ) est un composé organique ayant la formule C 10 H 8 N 2 . Ce solide incolore est un isomère important de la famille des bipyridines . Il est un bidentate chélatante ligand , formant des complexes avec de nombreux métaux de transition . Les complexes de ruthénium et de platine de bipy présentent une luminescence intense , qui peut avoir des applications pratiques.
Préparation, structure et propriétés générales
Il est préparé par déshydrogénation de la pyridine à l' aide de nickel de Raney :
- 2C 5 H 5 N → (C 5 H 4 N) 2 + H 2
Bien que la bipyridine non coordonnée soit souvent dessinée avec ses atomes d'azote en conformation cis , la conformation d'énergie la plus basse à la fois à l'état solide et en solution est en fait coplanaire, avec des atomes d'azote en position trans . La bipyridine monoprotonée adopte une conformation cis.
Lors de la complexation, le ligand N , N- hétérocyclique apparenté , la phénanthroline, n'encourt pas de pénalité enthalpique et entropique, et donc ses complexes ont tendance à être plus stables. Avec des pKa respectifs de 4,86 et 4,3 pour leurs acides conjugués, la phénanthroline et le bipy sont de basicité comparable.
Reflétant la popularité de cette conception de ligand, de nombreuses variantes substituées de bipy ont été décrites.
chimie de coordination
Complexes illustratifs
- Mo(CO) 4 (bipy), dérivé de Mo(CO) 6 .
- RuCl 2 (bipy) 2 , un précurseur utile aux complexes de ligands mixtes.
- [Ru(bipy) 3 ]Cl 2 , un luminophore bien connu .
- [Fe(bipy) 3 ] 2+ est utilisé pour l' analyse colorimétrique des ions fer.
Complexes tris-bipy
Les complexes de bipyridine absorbent intensément dans la partie visible du spectre. Les transitions électroniques sont attribuées au transfert de charge métal-ligand (MLCT). Dans les "complexes tris(bipy)", trois molécules de bipyridine se coordonnent à un ion métallique, écrit [M(bipy) 3 ] n + (M = ion métallique ; Cr, Fe, Co, Ru, Rh et ainsi de suite ; bipy = 2,2'-bipyridine). Ces complexes ont des structures octaédriques à six coordonnées et deux énantiomères comme suit :
Ces complexes et d'autres homoleptiques tris-2,2'-bipy de nombreux métaux de transition sont électroactifs. Souvent, les réactions électrochimiques centrées sur le métal et sur le ligand sont des réactions réversibles à un électron qui peuvent être observées par voltamétrie cyclique . Dans des conditions fortement réductrices, la plupart des complexes tris(bipy) peuvent être réduits en dérivés neutres contenant des ligands bipy - . Les exemples incluent M(bipy) 3 , où M = Al, Cr, Si.