Oxydation Boyland – Sims - Boyland–Sims oxidation
| Oxydation Boyland-Sims | |
|---|---|
| Nommé après | Eric Boyland Peter Sims |
| Type de réaction | Réaction redox organique |
| Identifiants | |
| ID d'ontologie RSC | RXNO: 0000181 |
L' oxydation Boyland – Sims est la réaction chimique des anilines avec le persulfate de potassium alcalin , qui, après hydrolyse, forme des ortho- hydroxyl anilines.
L' ortho- isomère est formé majoritairement. Cependant, le para- sulfate se forme en petites quantités avec certaines anilines.
Mécanisme de réaction
Behrman a montré que le premier intermédiaire dans l'oxydation Boyland – Sims est la formation d'un arylhydroxylamine-O-sulfate ( 2 ). Le réarrangement de cet intermédiaire zwitterionique forme l' orthosulfate ( 5 ), qui s'hydrolyse ensuite pour former l'ortho-hydroxyl aniline.
Voir également
Références
Lectures complémentaires
- Behrman, Edward J. (2014). "Sur le mécanisme de l'oxydation Boyland-Sims" . Progrès de la cinétique et du mécanisme de réaction . Science Reviews 2000 Ltd. 39 (3): 308–310. doi : 10.3184 / 146867814X14062204626705 . S2CID 101779652 .