Oxydation du persulfate Elbs - Elbs persulfate oxidation
| Oxydation du persulfate d'Elbs | |
|---|---|
| Nommé après | Karl Elbs |
| Type de réaction | Réaction d'oxydoréduction organique |
| Identifiants | |
| ID d'ontologie RSC | RXNO:0000179 |
L' oxydation du persulfate d'Elbs est la réaction organique des phénols avec le persulfate de potassium alcalin pour former des para- diphénols.
Plusieurs revues ont été publiées.
Mécanisme de réaction
Un mécanisme de réaction a été postulé qui explique la substitution para observée mettant en vedette le carbanion para tautomère de l'ion phénolate de départ: il commence par un déplacement nucléophile sur l'oxygène peroxyde de l' ion peroxodisulfate (peroxydisulfate), pour donner un groupe sulfate intermédiaire ( 3 ) , qui est ensuite hydrolyse en groupe hydroxyle .
La réaction est désavantagée par de faibles rendements chimiques avec récupération de matière première et consommation complète du persulfate . Il est suggéré que le phénol dans de nombreux cas est un catalyseur convertissant le persulfate en un sulfate.
Voir également
Les références
- ^ Elbs, K. (1893). "Ueber Nitrohydrochinon" . J. Prakt. Chem. (en allemand). 48 : 179-185. doi : 10.1002/prac.18930480123 .
- ^ Sethna, SM (1951). "L'oxydation du persulfate d'Elbs". Chem. Apo. 49 (1) : 91-101. doi : 10.1021/cr60152a002 .
- ^ Lee, JB; Uff, C.-B. (1967). « Réactions organiques impliquant l'oxygène électrophile ». Litre. Rév. 21 (4) : 453. doi : 10.1039/qr9672100429 .
- ^ Behrman, EJ (1988). « L'oxydation du persulfate des phénols et des arylamines (les Elbs et les oxydations Boyland-Sims) ». Org. Réagissez . 35 . p. 421-511. doi : 10.1002/0471264180.or035.02 . ISBN 0471264180.
- ^ Behrman, EJ (2006). "Les oxydations de peroxydisulfate Elbs et Boyland-Sims" . Journal de chimie organique de Beilstein . 2 (1) : 22. doi : 10.1186/1860-5397-2-22 . PMC 1697820 . PMID 17090305 .
Ajoutez ce qui suit : EJ Behrman, The Elbs & Boyland-Sims Oxidations : An Updated Literature Survey. Mini-rév. Org. Chem, 18 (2021) 621-625.