1,4-butynediol - 1,4-Butynediol
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| Des noms | |
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Nom IUPAC préféré
But-2-yne-1,4-diol |
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| Autres noms
Butynediol
2-Butyne-1,4-diol 1,4-Dihydroxy-2-butyne |
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Carte Info ECHA |
100,003,445 
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| Numéro CE | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| Numéro RTECS | |
| UNII | |
| Numéro UN | 2716 |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 4 H 6 O 2 | |
| Masse molaire | 86,090 g · mol −1 |
| Apparence | Solide cristallin incolore |
| Densité | 1,11 g / cm 3 (à 20 ° C) |
| Point de fusion | 58 ° C (136 ° F; 331 K) |
| Point d'ébullition | 238 ° C (460 ° F; 511 K) |
| 3740 g / L | |
| Dangers | |
| Pictogrammes SGH |
   
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| Mot de signalisation SGH | Danger |
| H301 , H312 , H314 , H317 , H331 , H373 | |
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P311 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P333 + 313 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (diamant de feu) | |
| point de rupture | ~ 136 ° C (277 ° F) |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références Infobox | |
Le 1,4-butynediol est un composé organique qui est un alcyne et un diol . C'est un solide hygroscopique incolore qui est soluble dans l'eau et les solvants organiques polaires . C'est un composé commercialement significatif à part entière et en tant que précurseur d'autres produits.
La synthèse
Le 1,4-butynediol peut être produit dans la synthèse de Reppe , où le formaldéhyde et l' acétylène sont les réactifs:
- 2 CH 2 O + HC≡CH → HOCH 2 CCCH 2 OH
Plusieurs méthodes de production brevetées utilisent des catalyseurs au cuivre et au bismuth enduits d'un matériau inerte. La plage de température normale pour la réaction va de 90 ° C à 150 ° C, en fonction de la pression utilisée pour la réaction qui peut aller de 1 à 20 bars.
Applications
Le 1,4-butynediol est un précurseur du 1,4-butanediol et du 2-butène-1,4-diol par hydrogénation . Il est également utilisé dans la fabrication de certains herbicides, additifs textiles, inhibiteurs de corrosion, plastifiants, résines synthétiques et polyuréthanes . C'est la principale matière première utilisée dans la synthèse de la vitamine B 6 . Il est également utilisé pour éclaircir, préserver et inhiber le nickelage.
Il réagit avec un mélange de chlore et d'acide chlorhydrique pour donner de l'acide mucochlorique, HO 2 CC (Cl) = C (Cl) CHO (voir acide mucobromique ).
Sécurité
Le 1,4-butynediol est corrosif et irrite la peau, les yeux et les voies respiratoires.
Voir également
Références
- ^ 1,4-Butynediol sur chemicalland21.com
- ^ a b c d e f Enregistrement dans la base de données de substances GESTIS de l' Institut pour la sécurité et la santé au travail
- ^ un b Gräfje, Heinz; Körnig, Wolfgang; Weitz, Hans-Martin; Reiß, Wolfgang; Steffan, Guido; Diehl, Herbert; Bosche, Horst; Schneider, Kurt; Kieczka (2000). "Butanediols, Butenediol et Butynediol". Encyclopédie Ullmann de chimie industrielle . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a04_455 .
- ^ Kale SS; Chaudhari RV; Ramachandran PA (1981). "Synthèse de butynediol. Une étude cinétique". Recherche et développement de produits de chimie industrielle et d'ingénierie . 20 (2): 309–315. doi : 10.1021 / i300002a015 .
- ^ "1,4-Butynediol à Sanwei" . Archivé de l'original le 2010-12-04 . Récupéré le 11/11/2006 .