Élimination de Chugaev - Chugaev elimination
| Élimination de Chugaev | |
|---|---|
| Nommé après | Lev Chugaev |
| Type de réaction | Réaction d'élimination |
| Identifiants | |
| ID d'ontologie RSC | RXNO: 0000538 |
L' élimination de Chugaev est une réaction chimique qui implique l'élimination de l'eau des alcools pour produire des alcènes . L'intermédiaire est un xanthate . Il porte le nom de son découvreur, le chimiste russe Lev Aleksandrovich Chugaev (1873-1922), qui a rapporté pour la première fois la séquence de réaction en 1899.
Dans la première étape, un sel de xanthate est formée sur la alcoxyde et le disulfure de carbone (CS 2 ). Avec l'ajout d' iodométhane , l'alcoolate est transformé en un méthylxanthate.
A environ 200 ° C, l'alcène est formé par une élimination intramoléculaire . Dans un état de transition cyclique à 6 chaînons, l'atome d'hydrogène est éliminé de l'atome de carbone β en oxygène xanthate dans une élimination syn . Le produit secondaire se décompose en sulfure de carbonyle (OCS) et en méthanethiol .
L'élimination de Chugaev est similaire dans son mécanisme à d'autres réactions d'élimination thermique telles que l' élimination de Cope et la pyrolyse des esters . Les xanthates subissent généralement une élimination de 120 à 200 ° C, tandis que les esters nécessitent généralement de 400 à 500 ° C et les oxydes d'amine réagissent habituellement entre 80 et 160 ° C.
Voir également
Les références
- Latscha, Hans P. (2002). Chemie-Basiswissen . Berlin: Springer.
- L. Tschugaeff (1900). "Ueber das Thujen, ein neues bicyclisches Terpen" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 33 (3): 3118–3126. doi : 10.1002 / cber.19000330363 .
