Coronène - Coronene
Noms | |
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Nom IUPAC préféré
Coronène |
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Autres noms
[6]circulène
X1001757-9, supernzène |
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Identifiants | |
Modèle 3D ( JSmol )
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658468 | |
ChEBI | |
ChemSpider | |
Carte d'information de l'ECHA | 100.005.348 |
Numéro CE | |
286459 | |
KEGG | |
CID PubChem
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UNII | |
Tableau de bord CompTox ( EPA )
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Propriétés | |
C 24 H 12 | |
Masse molaire | 300,360 g·mol -1 |
Apparence | poudre blanche ou jaune pâle |
Densité | 1,371 g / cm 3 |
Point de fusion | 437,3 °C (819,1 °F; 710,5 K) |
Point d'ébullition | 525 °C (977 °F; 798 K) |
0,14 g/L | |
Solubilité | Très soluble : benzène, toluène, hexane, Chloroforme (1 mmol·L −1 ) et éthers, peu soluble dans l'éthanol. |
-243,3·10 -6 cm 3 /mol | |
Structure | |
Monoclinique | |
P2 1 /n | |
J 6h | |
a = 10,02 , b = 4,67 , c = 15,60
= 90°, = 106,7°, = 90°
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Unités de formule ( Z )
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2 |
0 D | |
Dangers | |
Principaux dangers | inflammable |
Pictogrammes SGH | |
Mention d'avertissement SGH | Avertissement |
H371 | |
P260 , P264 , P270 , P309 + 311 , P405 , P501 | |
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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vérifier ( qu'est-ce que c'est ?) | |
Références de l'infobox | |
Le coronène (également connu sous le nom de superbenzène ) est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) comprenant sept cycles benzéniques péri-condensés . Sa formule chimique est C
24H
12. C'est un matériau jaune qui se dissout dans les solvants courants, notamment le benzène , le toluène et le dichlorométhane . Ses solutions émettent une fluorescence de lumière bleue sous lumière UV . Il a été utilisé comme sonde à solvant, similaire au pyrène .
Le composé présente un intérêt théorique pour les chimistes organiques en raison de son aromaticité . Il peut être décrit par 20 structures de résonance ou par un ensemble de trois sextuors mobiles de Clar . Dans le cas du sextuor de Clar, la structure la plus stable pour le coronène n'a que les trois sextets externes isolés comme pleinement aromatiques, bien que la superaromaticité soit toujours possible lorsque ces sextets sont capables de migrer dans le cycle suivant.
Occurrence et synthèse
Le coronène se présente naturellement sous forme de carpathite minérale très rare , caractérisée par des flocons de coronène pur incrustés dans la roche sédimentaire. Ce minéral peut être créé à partir d'une ancienne activité d'évent hydrothermal. Autrefois, ce minéral était aussi appelé karpatite ou pendletonite.
La présence de coronène putativement formé à partir du contact du magma avec des gisements de combustibles fossiles a été utilisée pour affirmer que l' événement Permien-Trias « Great Dying » a été causé par un épisode de réchauffement des gaz à effet de serre déclenché par le volcanisme sibérien à grande échelle.
Le coronène est produit dans le processus de raffinage du pétrole de l' hydrocraquage , où il peut se dimériser en un HAP à quinze cycles, trivialement nommé " dicoronylène " (anciennement nommé benzo[10,11]phénanthro[2',3',4',5', 6':4,5,6,7]chryséno[1,2,3-bc]coronène ou benzo[1,2,3-bc:4,5,6-b'c']dicoronène). Des cristaux d'un centimètre de long peuvent être cultivés à partir d'une solution sursaturée des molécules dans le toluène (environ 2,5 mg/ml), qui est lentement refroidie (environ 0,04 K/min) de 328 K à 298 K sur une période de 12 heures.
Structure
Le coronène est un circulène plan . Il forme des cristaux en forme d'aiguille avec une structure monoclinique en forme de chevron. Le polymorphe le plus courant est γ, mais la forme peut également être produite dans un champ magnétique appliqué (environ 1 Tesla) ou par transition de phase à partir de γ diminuant la température en dessous de 158 K. La structure contenant deux groupes CH sur un cycle benzénique, donc -appelé DUO, a été analysé par spectroscopie infrarouge.
Autres utilisations
Le coronène a été utilisé dans la synthèse du graphène . Par exemple, des molécules de coronène évaporées sur une surface de cuivre à 1000 degrés Celsius formeront un réseau de graphène qui pourra ensuite être transféré sur un autre substrat.
Voir également
- Cyclooctadécanonaène , le composé constitué uniquement de l'anneau extérieur sans le noyau benzénique
- Hexa-péri-hexabenzocoronène et hexa-cata-hexabenzocoronène , constitués de cycles benzéniques supplémentaires fusionnés autour de la périphérie