Cyclooctane - Cyclooctane
Des noms | |
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Nom IUPAC préféré
Cyclooctane |
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Autres noms
Cyclo-octane
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Identifiants | |
Modèle 3D ( JSmol )
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ChEMBL | |
ChemSpider | |
Carte Info ECHA | 100,005,484 |
PubChem CID
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UNII | |
Tableau de bord CompTox ( EPA )
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Propriétés | |
C 8 H 16 | |
Masse molaire | 112,21 g / mol |
Densité | 0,834 g / cm 3 |
Point de fusion | 14,59 ° C (58,26 ° F; 287,74 K) |
Point d'ébullition | 149 ° C (300 ° F; 422 K) |
7,90 mg / L | |
−91,4 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Composés apparentés | |
Cycloalcanes apparentés
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Cycloheptane |
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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vérifier ( qu'est-ce que c'est ?) | |
Références Infobox | |
Le cyclooctane est un cycloalcane de formule moléculaire (CH 2 ) 8 . C'est un simple hydrocarbure incolore , mais c'est souvent un composé de référence pour les composés cycliques saturés à huit chaînons en général.
Le cyclooctane a une odeur de camphre .
Les conformations
La conformation du cyclooctane a été largement étudiée à l'aide de méthodes informatiques . Hendrickson a noté que "le cyclooctane est incontestablement le cycloalcane conformationnellement le plus complexe en raison de l'existence de nombreux conformères d'énergie comparable". La conformation bateau-chaise (ci-dessous) est la forme la plus stable. Cette conformation a été confirmée par Allinger et ses collaborateurs. La conformation de la couronne (ci-dessous) est légèrement moins stable. Parmi les nombreux composés présentant la conformation couronne (structure II) se trouve le S 8 , le soufre élémentaire .
Synthèse et réactions
La voie principale vers les dérivés de cyclooctane implique la dimérisation du butadiène , catalysée par des complexes de nickel (0) tels que le nickel bis (cyclooctadiène) . Ce procédé donne, entre autres produits, du 1,5-cyclooctadiène (COD), qui peut être hydrogéné. La COD est largement utilisée pour la préparation de précatalyseurs pour la catalyse homogène . L'activation de ces catalyseurs sous H 2 , produit du cyclooctane, qui est généralement jeté ou brûlé:
- C 8 H 12 + 2 H 2 → C 8 H 16
Le cyclooctane ne participe à aucune réaction à l'exception de celles typiques des autres hydrocarbures saturés, de la combustion et de l'halogénation radicalaire . Les travaux de 2009 sur la fonctionnalisation des alcanes, utilisant des peroxydes tels que le peroxyde de dicumyle, ont ouvert dans une certaine mesure la chimie, permettant par exemple l'introduction d'un groupement phénylamino.