Deguelin - Deguelin
Noms | |
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Nom IUPAC préféré
(7a S ,13a S )-9,10-Diméthoxy-3,3-diméthyl-13,13a-dihydro-3 H -([1]benzopyrano[4,3- e ′]benzo[1,2- b : 3,4- b ′]dipyrane)-7(7a H )-one |
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Autres noms
Deguelin ; 3H-Bis(1)benzopyrano
(3,4-b:6',5'-e)pyrane-7(7aH)-one, 13,13a-dihydro-9,10-diméthoxy-3,3- diméthyl-, (7aS, 13aS)- ; 3H-Bis(1) benzopyrano(3,4-b:6',5'-e)pyran- 7(7aH)-one, 13,13a-dihydro-9, 10-diméthoxy-3,3-diméthyl-, (7aS-cis)- |
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Identifiants | |
Modèle 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
CID PubChem
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UNII | |
Tableau de bord CompTox ( EPA )
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Propriétés | |
C 23 H 22 O 6 | |
Masse molaire | 394,42 g/mol |
Point de fusion | 171 °C (340 °F; 444 K) |
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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Références de l'infobox | |
La déguelin est un dérivé de la roténone . Les deux sont des composés classés comme roténoïdes de la famille des flavonoïdes et sont des insecticides naturels. Ils peuvent être produits par extraction à partir de plusieurs espèces végétales appartenant à trois genres de la famille des légumineuses, les Fabaceae : Lonchocarpus , Derris , ou Tephrosia .
La résine cubé , l'extrait de racine de cubé ( Lonchocarpus utilis ) et de barbasco ( Lonchocarpus urucu ), est utilisé comme insecticide et piscicide commercial (poisson poison). Les principaux ingrédients actifs sont la roténone et la dégueline. Bien que « biologique » (produite par la nature), la résine cubée n'est plus considérée comme étant sans danger pour l'environnement.
Pharmacocinétique chez le rat
- Temps de séjour moyen (MRT) = 6,98 h
- Demi-vie terminale (t1/2(gamma)) = 9,26 h
- Aire sous la courbe (AUC) = 57,3 ng h/ml
- Clairance totale (Cl) = 4,37 L/h par kg
- Volume apparent de distribution (V) = 3,421 L/kg
- Volume de distribution à l'état d'équilibre (Vss) = 30,46 L/kg
- Distributions tissulaires après administration iv (intraveineuse) : cœur > graisse > glande mammaire > côlon > foie > rein > cerveau > poumon.
- Distributions tissulaires après administration d'ig (intragastrique) : graisse périrénale > cœur > glande mammaire > côlon > rein > foie > poumon > cerveau > peau.
- Élimination : Dans les 5 jours suivant l'administration d'ig, environ 58,1 % de la [3H]déguéline a été éliminée par les fèces et 14,4 % par l'urine. Environ 1,7 % de dégueline inchangée a été retrouvée dans les fèces et 0,4 % dans les urines.
Déguelin et activité anticancéreuse
Deguelin affiche une activité anticancéreuse en inhibant la croissance des cellules précancéreuses et cancéreuses - en particulier pour le cancer du poumon. Jusqu'à présent, le composé n'a montré aucun effet toxique sur les cellules normales. Cependant, des doses élevées de dégueline sont soupçonnées d'avoir des effets négatifs sur le cœur, les poumons et les nerfs. Les mécanismes moléculaires comprennent l'induction de l'apoptose, médiée par les voies de signalisation AKT/PKB dans les cellules épithéliales bronchiques humaines (HBE) malignes et précancéreuses, avec seulement des effets minimes sur les cellules HBE normales. La dégueline inhibe l'AKT par les voies dépendantes et indépendantes de la phosphoinositol-3-phosphate kinase (PI3K).
Deguelin et la maladie de Parkinson
La recherche a montré une corrélation entre la dégueline intraveineuse et la maladie de Parkinson chez le rat . L'étude ne suggère pas que l'exposition à la dégueline soit responsable de la maladie de Parkinson chez l'homme, mais est cohérente avec la croyance qu'une exposition chronique à des toxines environnementales peut augmenter la probabilité de la maladie.
Les références
Liens externes
- Fang N, Casida JE (mai 1999). "Insecticide à résine cubique : identification et activité biologique de 29 constituants roténoïdes" . J. Agric. Chimie alimentaire . 47 (5) : 2130–6. doi : 10.1021/jf981188x . PMID 10552508 .
- Udeani GO, Gerhauser C, Thomas CF, et al. (août 1997). "Activité chimiopréventive du cancer médiée par la degueline, un roténoïde naturel" . Cancer Res . 57 (16) : 3424-8. PMID 9270008 .
- Lee HY, Suh YA, Kosmeder JW, Pezzuto JM, Hong WK, Kurie JM (février 2004). "Inhibition induite par la Deguelin de l'expression de la cyclooxygénase-2 dans les cellules épithéliales bronchiques humaines" . Clin. Cancer Res . 10 (3) : 1074–9. doi : 10.1158/1078-0432.CCR-0833-3 . PMID 14871987 .
- Fang N, Casida JE (mars 1998). "Action anticancéreuse de l'insecticide cubé : corrélation pour les constituants roténoïdes entre l'inhibition de la NADH:ubiquinone oxydoréductase et les activités induites de l'ornithine décarboxylase" . Proc Natl Acad Sci USA . 95 (7) : 3380-4. Bibcode : 1998PNAS ... 95.3380F . doi : 10.1073/pnas.95.7.3380 . PMC 19844 . PMID 9520374 .