Deguelin - Deguelin

Deguelin
Deguelin.png
Noms
Nom IUPAC préféré
(7a S ,13a S )-9,10-Diméthoxy-3,3-diméthyl-13,13a-dihydro-3 H -([1]benzopyrano[4,3- e ′]benzo[1,2- b : 3,4- b ′]dipyrane)-7(7a H )-one
Autres noms
Deguelin ; 3H-Bis(1)benzopyrano
(3,4-b:6',5'-e)pyrane-7(7aH)-one,
13,13a-dihydro-9,10-diméthoxy-3,3-
diméthyl-, (7aS, 13aS)- ; 3H-Bis(1)
benzopyrano(3,4-b:6',5'-e)pyran-
7(7aH)-one, 13,13a-dihydro-9,
10-diméthoxy-3,3-diméthyl-, (7aS-cis)-
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C23H22O6/c1-23(2)8-7-12-15(29-23)6-5-13-21(24)20-14-9-17(25-3)18(26- 4)10-16(14)27-11-19(20)28-22(12)13/h5-10,19-20H,11H2,1-4H3/t19-,20+/m1/s1 ??N
    Clé : ORDAZKGHSNRHTD-UXHICEINSA-N ??N
  • InChI=1/C23H22O6/c1-23(2)8-7-12-15(29-23)6-5-13-21(24)20-14-9-17(25-3)18(26- 4)10-16(14)27-11-19(20)28-22(12)13/h5-10,19-20H,11H2,1-4H3/t19-,20+/m1/s1
    Clé : ORDAZKGHSNRHTD-UXHICEINBW
  • O=C2c5c(O[C@@H]3COc1cc(OC)c(OC)cc1[C@H]23)c4\C=C/C(Oc4cc5)(C)C
Propriétés
C 23 H 22 O 6
Masse molaire 394,42 g/mol
Point de fusion 171 °C (340 °F; 444 K)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

La déguelin est un dérivé de la roténone . Les deux sont des composés classés comme roténoïdes de la famille des flavonoïdes et sont des insecticides naturels. Ils peuvent être produits par extraction à partir de plusieurs espèces végétales appartenant à trois genres de la famille des légumineuses, les Fabaceae : Lonchocarpus , Derris , ou Tephrosia .

La résine cubé , l'extrait de racine de cubé ( Lonchocarpus utilis ) et de barbasco ( Lonchocarpus urucu ), est utilisé comme insecticide et piscicide commercial (poisson poison). Les principaux ingrédients actifs sont la roténone et la dégueline. Bien que « biologique » (produite par la nature), la résine cubée n'est plus considérée comme étant sans danger pour l'environnement.

Pharmacocinétique chez le rat

  • Temps de séjour moyen (MRT) = 6,98 h
  • Demi-vie terminale (t1/2(gamma)) = 9,26 h
  • Aire sous la courbe (AUC) = 57,3 ng h/ml
  • Clairance totale (Cl) = 4,37 L/h par kg
  • Volume apparent de distribution (V) = 3,421 L/kg
  • Volume de distribution à l'état d'équilibre (Vss) = 30,46 L/kg
  • Distributions tissulaires après administration iv (intraveineuse) : cœur > graisse > glande mammaire > côlon > foie > rein > cerveau > poumon.
  • Distributions tissulaires après administration d'ig (intragastrique) : graisse périrénale > cœur > glande mammaire > côlon > rein > foie > poumon > cerveau > peau.
  • Élimination : Dans les 5 jours suivant l'administration d'ig, environ 58,1 % de la [3H]déguéline a été éliminée par les fèces et 14,4 % par l'urine. Environ 1,7 % de dégueline inchangée a été retrouvée dans les fèces et 0,4 % dans les urines.

Déguelin et activité anticancéreuse

Deguelin affiche une activité anticancéreuse en inhibant la croissance des cellules précancéreuses et cancéreuses - en particulier pour le cancer du poumon. Jusqu'à présent, le composé n'a montré aucun effet toxique sur les cellules normales. Cependant, des doses élevées de dégueline sont soupçonnées d'avoir des effets négatifs sur le cœur, les poumons et les nerfs. Les mécanismes moléculaires comprennent l'induction de l'apoptose, médiée par les voies de signalisation AKT/PKB dans les cellules épithéliales bronchiques humaines (HBE) malignes et précancéreuses, avec seulement des effets minimes sur les cellules HBE normales. La dégueline inhibe l'AKT par les voies dépendantes et indépendantes de la phosphoinositol-3-phosphate kinase (PI3K).

Deguelin et la maladie de Parkinson

La recherche a montré une corrélation entre la dégueline intraveineuse et la maladie de Parkinson chez le rat . L'étude ne suggère pas que l'exposition à la dégueline soit responsable de la maladie de Parkinson chez l'homme, mais est cohérente avec la croyance qu'une exposition chronique à des toxines environnementales peut augmenter la probabilité de la maladie.

Les références

Liens externes