Téréphtalate de diméthyle - Dimethyl terephthalate

À ne pas confondre avec la N,N-Diméthyltryptamine, le produit chimique psychoactif qui est aussi communément abrégé en DMT.
Téréphtalate de diméthyle
Formule développée du téréphtalate de diméthyle
Noms
Nom IUPAC préféré
Diméthylbenzène-1,4-dicarboxylate
Autres noms
Téréphtalate de diméthyle
1,4-benzènedicarboxylique acide diméthyl ester
diméthylique 4-phtalate de
diméthyle p phtalate de
di-Me téréphtalate de
méthyle 4-carbomethoxybenzoate
méthyl-p- (méthoxycarbonyl) benzoate de
méthyle téréphtalate, di-
ester de l' acide téréphtalique de diméthyle
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
Abréviations DMT
1107185
ChEBI
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.004.011 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
Engrener Diméthyl+4-phtalate
CID PubChem
Numéro RTECS
UNII
  • InChI=1S/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3 ChèqueOui
    Clé : WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3
    Clé : WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N
  • COC(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)OC
  • O=C(OC)c1ccc(cc1)C(=O)OC
Propriétés
C 10 H 10 O 4
Masse molaire 194,186  g·mol -1
Apparence solide blanc
Densité 1,2 g/cm 3 , ?
Point de fusion 142 °C (288 °F; 415 K)
Point d'ébullition 288 °C (550 °F; 561 K)
Acidité (p K a ) -7,21
Basicité (p K b ) -6,60
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ChèqueOui vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

Le téréphtalate de diméthyle (DMT) est un composé organique de formule C 6 H 4 (COOCH 3 ) 2 . C'est le diester formé d' acide téréphtalique et de méthanol . C'est un solide blanc qui fond pour donner un liquide incolore distillable.

Production

Le téréphtalate de diméthyle (DMT) a été produit de plusieurs manières. Classiquement, et toujours d'intérêt commercial, est l'estérification directe de l'acide téréphtalique. En variante, il peut être préparé par oxydation alternée et méthyl- estérification étapes à partir de p-xylène par l' intermédiaire d'un groupe méthyle p -toluate (PT).

Téréphtalate de diméthyle (DMT) (procédé Witten)

Le procédé de production de DMT à partir de p- xylène (PX) et de méthanol consiste en un processus en plusieurs étapes impliquant à la fois l'oxydation et l'estérification. Un mélange de p-xylène (PX) et de p- toluate de méthyle est oxydé à l'air en présence d'un catalyseur au cobalt et au manganèse. Le mélange acide résultant de l'oxydation est estérifié avec du méthanol pour donner un mélange d'esters. Le mélange d'esters bruts est distillé pour éliminer tous les chaudières lourdes et les résidus produits ; les esters plus légers sont recyclés vers la section d'oxydation. Le DMT brut est ensuite envoyé à la section de cristallisation pour éliminer les isomères du DMT, les acides résiduels et les aldéhydes aromatiques.

Structure du téréphtalate de monométhyle.

L'oxydation du p-toluate de méthyle suivie d'une estérification donne également du téréphtalate de diméthyle (DMT) comme le montre la réaction ci-dessous :

Estérification de l'acide obtenu avec du méthanol

Production de téréphtalate de diméthyle (DMT) par estérification directe

Si de l'acide téréphtalique hautement impur est disponible, le DMT peut être fabriqué dans un processus séparé par estérification avec du méthanol en téréphtalate de diméthyle, qui est ensuite purifié par distillation :

C 8 H 6 O 4 + 2CH 3 OH → C 10 H 10 O 4 + 2 H 2 O

en présence d'o-xylène à 250–300 °C.

Utilisation

Le DMT est utilisé dans la production de polyesters , dont le polyéthylène téréphtalate (PET), le polytriméthylène téréphtalate (PTT) et le polybutylène téréphtalate (PBT). Il se compose de benzène substitué par des groupes carboxyméthyle (CO 2 CH 3 ) aux positions 1 et 4. Le DMT étant volatil, il constitue un intermédiaire dans certains schémas de recyclage du PET, par exemple à partir de bouteilles en plastique .

L'hydrogénation du DMT donne le diol cyclohexanediméthanol , qui est un monomère utile.

Les références

  1. ^ A b c Richard J. Sheehan "acide téréphtalique, téréphtalate de diméthyle et l' acide isophthalique" dans l' Encyclopédie Ullmann de chimie industrielle, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a26_193
  2. ^ "Téréphtalate de diméthyle (DMT)" . 2013-05-02.

Liens externes